2,5-二甲基苯酚 | 95-87-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基苯酚
• 中文别名: 2,5-二甲苯酚；对二甲苯酚；1-羟基-2,5-二甲苯；2-羟基-对二甲苯；2,5-二甲酚；1-羟基-2,5-二甲基苯；2,5-二甲(苯)酚
• 英文名称: 2,5-Dimethylphenol
• 英文别名: p-Xylenol；2,5-xylenol
• CAS: 95-87-4
• 化学式: C₈H₁₀O
• mdl: MFCD00002237
• 分子量: 122.167
• InChiKey: NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  212 °C(lit.)
• 密度：
  0.971 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  85 °C
• 溶解度：
  3.54g/l微溶
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 1 ppm
• LogP：
  2.34-2.6 at 25℃
• 物理描述：
  2,5-dimethylphenol is a colorless to off-white crystalline solid. Odor threshold concentration 0.4 mg/L. Taste threshold concentration 0.5 mg/L. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Crystals from alcohol plus ether
• 味道：
  0.5 mg/l (taste threshold concn)
• 蒸汽压力：
  0.156 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  1.12e-06 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  8.00e-11 cm3/molecule*sec
• 分解：
  When heated to decomp, it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  1.55 mN.s.m-2 at 80 °C
• 汽化热：
  13,130.2 g cal/g mole
• 气味阈值：
  2.0-2.3 mg/cu m (recognition in air)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5092 @ 80 °C
• 解离常数：
  pKa= 10.41 at 25 °C
• 保留指数：
  1124.8;1125;1126;1126;1127;1095;1095;1130;1132;1140;1161;1127;1125;1126;1127;1122;1125;1125
• 稳定性/保质期：
  1. 应避免与强氧化剂接触，具有腐蚀性和毒性，遇明火可燃烧。 2. 存在于香料烟的烟叶和烟气中。 3. 极具高毒性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

YIELDS 2,5-二甲基苯基-β-D-葡萄糖苷酸和2,5-二甲基苯基硫酸盐在兔中；3-羟基-4-甲基苯甲酸在假单胞菌中。/来自表格/

YIELDS 2,5-DIMETHYLPHENYL-BETA-D-GLUCURONIDE AND 2,5-DIMETHYLPHENYL SULFATE IN RABBITS; 3-HYDROXY-4-METHYLBENZOIC ACID IN PSEUDOMONAS. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

芳香烃的羟基化在给大鼠口服后进行了研究，这些大鼠还接受了一种含有新霉素的纯化饮食，以降低正常尿液中简单酚类物质的水平。通过气相色谱在水解尿样中定量估计了酚类代谢物。以100毫克/千克的剂量给予的对二甲苯被代谢为2,5-二甲基酚，占给药剂量的1.0%。

HYDROXYLATION OF AROMATIC HYDROCARBONS WAS STUDIED FOLLOWING THEIR ORAL ADMINISTRATION TO RATS THAT ALSO RECEIVED A PURIFIED DIET CONTAINING NEOMYCIN TO REDUCE THE LEVELS OF NORMALLY OCCURRING SIMPLE URINARY PHENOLS. PHENOLIC METABOLITES WERE QUANTITATIVELY ESTIMATED IN HYDROLYZED URINE SAMPLES BY GAS CHROMATOGRAPHY. P-XYLENE ADMINISTERED AT A DOSE OF 100 MG/KG WAS METABOLIZED TO 2,5-DIMETHYLPHENOL TO THE EXTENT OF 1.0% OF THE DOSE GIVEN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

有四人接触了二甲苯。接触了邻二甲苯的人在尿液中检出了2,3-和3,4-二甲酚。接触了间二甲苯后在尿液中检出了2,4-二甲酚，而接触了对二甲苯后检出了2,5-二甲酚。

FOUR PERSONS WERE EXPOSED TO XYLENES. 2,3- AND 3,4-XYLENOL WERE OBSERVED IN URINE OF THOSE EXPOSED TO O-XYLENE. 2,4-XYLENOL OBSERVED AFTER M-XYLENE AND 2,5-XYLENOL AFTER P-XYLENE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

p-二甲苯、p-甲基苄醇和2,5-二甲基酚的肺部代谢物被用来研究p-二甲苯对肺和肝脏代谢的差异性影响。大鼠每天通过腹腔注射p-甲基苄醇、2,5-二甲基酚或10% cremophore（对照组）连续3天，并在12小时后测定对肝脏和肺泡微粒体代谢的影响。p-甲基苄醇和2,5-二甲基酚都能模拟p-二甲苯之前报道的肺内苯氧基芪-O-脱苯基酶活性的降低，但都不能解释在肝脏中细胞色素P450的强烈诱导。只有p-甲基苄醇对P450IIB-apoprotein水平有持续的影响，在肝脏和肺中都能降低它们。这些数据表明，p-甲基苄醇在p-二甲苯引起的肺P450抑制中可能具有重要作用。

Pulmonary metabolites of p-xylene, p-methylbenzyl alcohol and 2,5-dimethylphenol, were employed to investigate the divergent effects of p-xylene on pulmonary and hepatic metabolism. Rats were given p-methylbenzyl alcohol, 2,5-dimethylphenol, or 10% cremophore (control) ip daily for 3 days, and effects on hepatic and pulmonary microsomal metabolism were determined 12 hours later. Both p-methylbenzyl alcohol and 2,5-dimethylphenol mimic the decrease in pulmonary benzyloxyresorufin-O-debenzylase activity previously reported for p-xylene, but neither could account for the potent induction of cytochrome P450 in the liver. Only p-methylbenzyl alcohol had a consistent effect on P450IIB apoprotein levels, decreasing them in both the liver and lung. These data suggest that p-methylbenzyl alcohol may have a significant role in the inhibition of pulmonary P450 caused by p-xylene.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

2,5-二甲基苯酚是p-二甲苯的人类已知代谢物。

2,5-dimethylphenol is a known human metabolite of p-xylene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素 职业性肝毒素 - 继发性肝毒素：职业环境中潜在的有毒效应基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。 皮肤致敏剂 - 能诱导皮肤过敏反应的剂。 中毒性肺炎 - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。 ACGIH致癌物 - 确认的动物致癌物。

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect Dermatotoxin - Skin burns. Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors. ACGIH Carcinogen - Confirmed Animal.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

一个自发发展的血管收缩在孤立灌注肺和由动脉注射ATP(50微克)引起的血管收缩都被各种酚类化合物抑制，包括2,5-二甲酚。

A SPONTANEOUSLY DEVELOPING VASOCONSTRICTION IN ISOLATED PERFUSED LUNG AND THE VASOCONSTRICTION CAUSED BY ARTERIALLY INJECTED ATP (50 UG) WERE BOTH INHIBITED BY THE ADDITION TO THE PERFUSATE OF VARIOUS PHENOLS INCLUDING 2,5-XYLENOL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。预见癫痫发作，如有必要进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。给予活性炭……。稀释可能是禁忌的，因为它可能增加吸收。不要使用催吐剂……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/酚类及相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Administer activated charcoal ... . Dilution may be contraindicated because it may increase absorption. Do not use emetics ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Phenols and Related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于失去意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口对口或鼻对鼻气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。开始静脉输注D5W维持开放，最小流量/TKO：SRP。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意观察液体过载的迹象。考虑对肺水肿进行药物治疗。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果液体量正常而有低血压，考虑使用血管收缩剂。注意观察液体过载的迹象。如果患者出现严重低氧血症、发绀和心脏受损的症状，且对氧气无反应，则给予1%亚甲蓝溶液。用安定（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/酚类及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors for hypotension with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Phenols and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

经口摄入和皮肤吸收均有毒。/商业混合物/

TOXIC BY INGESTION AND SKIN ABSORPTION. /COMMERCIAL MIXTURES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在焦化设施工业中，研究了邻甲酚、间甲酚、对甲酚、2,4-二甲酚、2,5-二甲酚、3,4-二甲酚和3,5-二甲酚的暴露水平与尿中酚排泄之间的关系。研究对象包括从事焦油蒸馏过程的76名暴露工人和34名对照组。... 尿液代谢物水平已针对比重和肌酐进行了校正。焦油蒸馏工人的呼吸区域的时间加权平均暴露浓度... 对于二甲酚为0.02至0.04 mg/立方米。... 暴露工人的尿中二甲酚水平范围为0.12至0.97 mg/l，已进行比重校正。在对照组尿样中，比重校正后的二甲酚浓度范围为25 x 10(-3)至43 x 10(-3) mg/l。观察到环境水平与尿中酚、邻甲酚和二甲酚浓度之间存在显著相关性，相关系数范围为0.45至0.82。作者结论，尿中二甲酚的生物监测可能用作衡量焦化设施工人二甲酚暴露的一种方法。

Associations between o-cresol, p-cresol, m-cresol, 2,4-xylenol, 2,5-xylenol, 3,4-xylenol, and 3,5-xylenol exposure levels and urinary phenol excretion were examined in the coke facility industry. The subjects consisted of 76 exposed workers employed in the tar distillation process and 34 controls. ... Urinary metabolite levels were corrected for specific gravity and creatinine. The time weighted average exposure concentrations in the breathing zones of the tar distillation workers were ... 0.02 to 0.04 mg/cu m for xylenols. ... The urinary xylenol levels of exposed workers ranged from 0.12 to 0.97 mg/l with specific gravity correction. In control urine samples, the specific gravity corrected xylenol concentrations ranged from 25 x 10(-3) to 43 x 10(-3) mg/l. Significant correlations were observed between the ambient levels and urinary concentrations of phenol, o-cresol, and the xylenols, with coefficients ranging from 0.45 to 0.82. The author concludes that the biological monitoring of urinary xylenols may be used as a means of measuring xylenol exposure in coke facility workers.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

酚（87.3毫克/升）、对甲酚（58.6毫克/升）、邻甲酚（76.9毫克/升）和2,5-二甲酚（36.7毫克/升）在从事高温焦油酚馏分（石炭酸油）蒸馏工作的工人的尿液中被检测到。这些化合物在未暴露的男性工人尿液中的浓度分别为11.7毫克/升、25.7毫克/升、68.1微克/升和69微克/升。这些物质的排泄率分别为酚4.20毫克/小时、对甲酚2.4毫克/小时、邻甲酚3.3毫克/小时和2,5-二甲酚1.5毫克/小时。这些化合物在尿液中最高浓度是在接触开始后8到10小时收集的样本中检测到的。...

Phenol (87.3 mg/l), p-cresol (58.6 mg/l), o-cresol (76.9 mg/l), and 2,5-xylenol (36.7 mg/l) were detected in the urine of workers employed in the distillation of the high temperature phenolic fraction of tar (carbolic oil). The concentrations of these compounds in the urine of non-exposed male workers was 11.7 mg/l, 25.7 mg/l, 68.1 ug/l, and 69 ug/l respectively. The excretion rates were 4.20 mg/hr for phenol, 2.4 mg/hr for p-cresol, 3.3 mg/hr for o-cresol; and 1.5 mg/hr for 2,5-xylenol. The highest concentrations of the ... compounds were detected in urine collected between eight and 10 hr from the beginning of exposure. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R34,R24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2907199090
• 危险品运输编号：
  UN 2261 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  ZE5775000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中，并远离火种、热源，避免阳光直射。包装需密封完好。与氧化剂及食用化学品分开存放，切忌混储。仓库内应配备相应的消防器材，并准备合适的材料以处理泄漏情况。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2，5-二甲苯酚；1-羟基-2，5-二甲基苯
化学品英文名称：	2，5-Dimethyl phenol；2，5-Xylenol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	95-87-4
分子式：	C 8 H 10 O
分子量：	122.18

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2，5-二甲苯酚；1-羟基-2，5-二甲基苯

有害物成分 含量 CAS No. 2，5-二甲苯酚 100 95-87-4

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品蒸气能刺激眼睛、皮肤和呼吸系统。有毒。误服或经皮肤吸收能导致头痛、眩晕、恶心、呕吐、腹痛、衰竭、昏迷等症状。对皮肤可造成腐蚀性灼伤。
环境危害：	对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，为可疑致癌物，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。再用甘油浸洗10min。就医。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	尽快彻底洗胃。给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或氧化剂，有引起燃烧的危险。有腐蚀性。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	85
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，铲入提桶，倒至空旷地方深埋。也可以用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其粉尘时，必须佩戴防尘面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：	穿胶布防毒衣。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	74．5
沸点(℃)：	211．5～213．5
相对密度(水=1)：	0．9710
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	1．33／92℃
燃烧热(kJ/mol)：	4334
临界温度(℃)：	449.9
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	85
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 8 H 10 O
分子量：	122.18
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于醇，易溶于醚。
主要用途：	用于有机合成，用作消毒剂剂、溶剂、药物、增塑剂和润湿剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：296 mg/kg(大鼠经口)；450 mg/kg(小鼠经口)；920 mg/kg(小鼠经皮)；2325 mg/kg(大鼠经皮) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：	不会被生物降解。
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61700
UN编号：	2261
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	液态：小开口钢桶；玻璃瓶或塑料桶（罐）外普通木箱或半花格木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。固态：塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量和最大允许残留量标准 添加剂信息

添加剂中文名称	允许使用的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
2,5-二甲基苯酚	食品	食用量香料	-	-

用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质

白色针状结晶，熔点为71-73℃，沸点为212℃。易溶于水和醇，能升华并随水蒸气挥发，遇三氯化铁无颜色生成。

用途

作为有机合成中间体，用于染料和降血脂药吉非罗齐（gemfibroxil）的合成。

生产方法

以2,5-二甲苯胺为原料，经重氮化、水解制得。

类别与毒性分级 类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

• 大鼠：口服 LD50: 444 毫克/公斤
• 小鼠：口服 LD50: 383 毫克/公斤

爆炸物危险特性

对皮肤和角膜有腐蚀性。

可燃性危险特性

遇明火、高热可燃，燃烧产生刺激烟雾。

储运特性

库房需保持通风低温干燥，并与氧化剂及食品原料分开存放。

灭火剂

砂土、泡沫、二氧化碳、雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 在 铂 作用下， 生成 1,4-二甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Skita, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲酸 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到2,5-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing an aryl formate and an aromatic carboxylic acid

  摘要：

  通过在有机溶剂中氧化芳香醛，使用在反应系统中由甲酸和过氧化氢生成的过氧甲酸生成芳酸酯的方法。可选的方法包括第二步，将芳酸酯分解为酚化合物。这第二步可通过在液相中在碱金属化合物存在下，以110至350°C热分解芳酸酯为酚化合物和一氧化碳来实现。

  公开号：

  EP1209145A3
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 2,5-二甲基苯酚 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-dimethylamino-1-phenyl-propan-1-ol 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到(1R)-1-(4-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸烷基酯对甲基（α-硝基苯基）-乙醇手性对脱水分子间化合物

  摘要：

  Mitsunobu用-硝基苯基乙醇进行乙酰乙酸酯烷基化的方法避免了S RN 1反应，非常适合于绝对构型与O和C烷基化产物的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99934-9

文献信息

• [EN] PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROLYL HYDROXYLASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010059549A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention described herein relates to certain 2,4-dioxo-l,2,3,4-tetrahydro-7- quinazolinecarboxamide derivatives of formula (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.

  本发明涉及某些公式（I）的2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-7-喹唑啉羧酰胺衍生物，这些衍生物是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，对于治疗受益于抑制该酶的疾病是有用的，贫血就是一个例子。
• Reaction of natural-occurring phenolic derivatives with bis(trimethylsilyl) sulfate
  作者：G. Nuissier、P. Bourgeois、M. Grignon-Dubois

  DOI：10.1007/s10600-008-9100-5

  日期：2008.7

  applications inthe dying industry and in sulfa drugs as antibiotics [3].Aromatic substrates can be sulfonated with concentratedsulfuric acid, sulfur trioxide-dioxane complex, trifluoroaceticacid-sulfuric acid, or sulfur trioxide in dichloromethane [4].Bourgeois and Duffaut [5] have shown thatbis(trimethylsilyl)sulfate allows the sulfonation of anisoleunder mild conditions. It is thermally stable and soluble

  407 芳族磺酸及其衍生物在化学工业中很重要 [2]。它们已在染色工业和磺胺类药物中作为抗生素得到应用 [3]。芳香族底物可以用浓硫酸、三氧化硫-二恶烷络合物、三氟乙酸-硫酸或三氧化硫在二氯甲烷中磺化 [4]。Bourgeois 和 Duffaut [ [5]表明双（三甲基甲硅烷基）硫酸盐允许在温和条件下磺化苯甲醚。它是热稳定的，可溶于大多数有机溶剂。继续他们的工作，我们研究了来自百里酚、香芹酚、2,5-二甲苯酚、丁香酚甲醚、黄樟素和芝麻酚的六种天然酚类衍生物的磺化反应，这些衍生物具有生物学特性，但在水性溶剂中的溶解度有限。在使用之前，百里香酚、香芹酚、2,5-二甲苯酚和芝麻
• Active Molybdenum-Based Anode for Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Sebastian B. Beil、Timo Müller、Sydney B. Sillart、Peter Franzmann、Alexander Bomm、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Wolfgang Schade、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201712718

  日期：2018.2.23

  and powerful active anode system that can be operated in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) has been discovered. In HFIP the molybdenum anode forms a compact, conductive, and electroactive layer of higher‐valent molybdenum species. This system can replace powerful but stoichiometrically required MoV reagents for the dehydrogenative coupling of aryls. This electrolytic reaction is more sustainable

  发现了一种可以在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中运行的功能强大的新型阳极活性系统。在HFIP中，钼阳极形成一个高价钼物种的致密，导电和电活性层。该系统可替代功能强大但化学计量上要求的Mo V试剂，用于芳基的脱氢偶联。这种电解反应是更可持续的，并允许转化广泛范围的活化芳烃。
• Directed Remote Lateral Metalation: Highly Substituted 2-Naphthols and BINOLs by In Situ Generation of a Directing Group
  作者：Jignesh J. Patel、Marju Laars、Wei Gan、Johnathan Board、Matthew O. Kitching、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/anie.201805203

  日期：2018.7.20

  general synthesis of highly substituted 2‐naphthols based on a new carbanionic reaction sequence is demonstrated. The reaction exploits the dual nature of lithium bases consisting of consecutive ring opening of readily available coumarins with either LiNEt2 or LiNiPr2 into Z‐cinnamamides, thus generating a directing group in situ and allowing, by conformational freedom, a lateral directed remote metalation

  演示了基于新的碳负离子反应序列的高度取代的2-萘酚的一般合成。该反应利用了锂碱的双重性质，即将容易获得的具有LiNEt 2或LiN i Pr 2的香豆素连续开环成Z肉桂酰胺，从而在原位生成一个导向基团，并通过构象自由度允许横向定向的远程金属化以进行闭环反应，得到芳基2-萘酚，收率好至极好。可以将这些转换组合起来，以提供更有效的单锅法。对远端横向金属化步骤的机械洞察力，证明了对Z的要求描述了肉桂酰胺。还报道了该方法在高度取代的3,3'-二芳基BINOL配体合成中的应用。
• [EN] CYCLIC PEROXIDE OXIDATION OF AROMATIC COMPOUND PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] OXYDATION DE PEROXYDE CYCLIQUE DE PRODUCTION DE COMPOSÉ AROMATIQUE ET SON UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014158209A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides a method for converting an aromatic hydrocarbon to a phenol by providing an aromatic hydrocarbon comprising one or more aromatic C-H bonds and one or more activated C-H bonds in a solvent; adding a phthaloyl peroxide to the solvent; converting the phthaloyl peroxide to a di-radical; contacting the di-radical with the one or more aromatic C-H bonds; oxidizing selectively one of the one or more aromatic C-H bonds in preference to the one or more activated C-H bonds; adding a hydroxyl group to the one of the one or more aromatic C-H bonds to form one or more phenols; and purifying the one or more phenols.

  本发明提供了一种将芳香烃转化为酚的方法，包括提供一种含有一个或多个芳香C-H键和一个或多个活化的C-H键的芳香烃溶剂；向溶剂中添加邻苯二酰过氧化物；将邻苯二酰过氧化物转化为二自由基；将二自由基与一个或多个芳香C-H键接触；优先氧化一个或多个芳香C-H键中的一个，而不是活化的一个或多个C-H键；向一个或多个芳香C-H键中添加一个羟基以形成一个或多个酚；并纯化一个或多个酚。

表征谱图