1,4-dimethyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 84840-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2-propargyloxybenzene；1,4-Dimethyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzene；1,4-dimethyl-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 84840-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD14631216
• 分子量: 160.216
• InChiKey: QGCKGFVFSUZBHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-bromo-5,8-dimethylchromane
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLINE

  摘要：

  公式(I)的化合物被披露，以及使用包含此类化合物的组合物治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  WO2018020357A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-dimethyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,2,3-三唑-依托度酸杂合体作为有效的抗癌分子†

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的1,2,3-三唑-依托度酸杂化物（6a–l）作为有效的抗癌分子。该合成强烈依赖于惠斯根在依托度酸叠氮化物3和取代的末端炔烃5a-1之间的1,3-偶极环加成反应。与其他有机助溶剂体系相比，将CH 2 Cl 2与H 2 O用作助溶剂可提高反应速率，并提供相应的1,2,3-三唑-依托度酸杂化物（6a-1）。 。筛选所有化合物的体外抗人A549细胞系和化合物6e，6f，与市售药物阿霉素相比，发现6h，6j和6l是最好的抗癌分子。

  DOI：

  10.1039/c6ra28525b

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydroboration of 2<i>H</i>-Chromenes Using a Chiral Diphosphine Ligand
  作者：Xiufen Li、Chaoqiong Wang、Jianqiao Song、Zhihong Yang、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01109

  日期：2019.7.5

  hydroboration of 2H-chromenes catalyzed by the complex of CuCl and diphosphine ligand (S,R)-DuanPhos has been realized under mild conditions to produce 3-boryl chromans, achieving good yields and excellent enantioselectivities up to 96% ee. This work provides an efficient approach to the synthesis of chiral 3-boryl chromans and derivatives.

  CuCl和二膦配体（S，R）-DuanPhos的络合物催化的2 H-色烯的高度区域选择性不对称氢硼化已在温和条件下产生3-硼烷色氨酸，获得了良好的收率和高达96％ee的优异对映选择性。这项工作为合成手性3-硼基苯并二氢吡喃及其衍生物提供了一种有效的方法。
• Synthesis of 1,2,3-triazole linked 4(3H)-Quinazolinones as potent antibacterial agents against multidrug-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Srikanth Gatadi、Jitendra Gour、Manjulika Shukla、Grace Kaul、Swetarka Das、Arunava Dasgupta、Satyaveni Malasala、Ramya Sri Borra、Y.V. Madhavi、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.070

  日期：2018.9

  development of new antibacterial agents acting via novel mechanisms to overcome this pressing issue. In this context, a number of 1,2,3-triazole linked 4(3H)-quinazolinone derivatives were designed and synthesized as potent antibacterial agents. When evaluated against ESKAP pathogen panel, compounds 7a, 7b, 7c, 7e, 7f, 7g, 7h, 7i, 9a, 9c, 9d and 9e exhibited significantly selective inhibitory activities towards

  耐甲氧西林和万古霉素的金黄色葡萄球菌感染正在引起全球健康问题，导致发病率和死亡率增加。耐药性的持续增加强调了对发现和开发通过新颖机制起作用的新型抗菌剂以克服这一紧迫问题的需求。在这种情况下，许多1,2,3-三唑连接的4（3 H）-喹唑啉酮衍生物被设计并合成为有效的抗菌剂。当针对ESKAP病原体评估时，化合物7a，7b，7c，7e，7f，7g，7h，7i，9a，9c，9d和9e对金黄色葡萄球菌具有明显的选择性抑制活性。（MIC = 0.5-4  μ克/毫升）。为了理解和证实这些化合物的特异性，结合亚致死浓度的多粘菌素B九肽（PMBN）对化合物7a和9a进行了针对大肠杆菌和鲍曼不动杆菌的测试，发现它们是无活性的。这清楚地表明，这些化合物对金黄色葡萄球菌具有特定和有效的活性，并且对革兰氏阴性病原体没有活性。令人鼓舞的是，还发现这些化合物对Vero细胞无毒，并显示出良好的选择性指数（SI = 40
• Synthesis and evaluation of new 4(3H)-Quinazolinone derivatives as potential anticancer agents
  作者：Srikanth Gatadi、Gauthami Pulivendala、Jitendra Gour、Satyaveni Malasala、Sushmitha Bujji、Ramulu Parupalli、Mujahid Shaikh、Chandraiah Godugu、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127097

  日期：2020.1

  Abstract A series of new 4(3H)-quinazolinones were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against a set of human cancer cell lines MDA-MB-231 and MCF-7 (breast), HCT-116 and HT-29 (colon) and A549 (lung). Among the tested compounds, 22a exhibited promising cytotoxic activity against MDA-MB-231 (IC50: 3.21 μM) and HT-29 (IC50: 7.23 μM) cell lines. The mechanism of action and the apoptosis

  摘要 合成了一系列新的 4(3H)-喹唑啉酮并评估了它们对一组人癌细胞系 MDA-MB-231 和 MCF-7（乳腺）、HCT-116 和 HT-29（结肠）的细胞毒活性。和 A549（肺）。在测试的化合物中，22a 对 MDA-MB-231 (IC50: 3.21 μM) 和 HT-29 (IC50: 7.23 μM) 细胞系表现出有希望的细胞毒活性。使用乳腺癌细胞系MDA-MB-231研究了化合物22a的作用机制和细胞凋亡诱导作用。用化合物 22a 处理 MDA-MB-231 细胞系显示出典型的细胞凋亡形态，如细胞收缩、染色质凝聚和马蹄形细胞核形成。流式细胞术分析表明，该化合物以剂量依赖性方式诱导细胞周期停滞的 G0/G1 期。
• Hexafluoroisopropanol (HFIP) as a Multifunctional Agent in Gold-Catalyzed Cycloisomerizations and Sequential Transformations
  作者：Nikolaos V. Tzouras、Leandros P. Zorba、Entzy Kaplanai、Nikolaos Tsoureas、David J. Nelson、Steven P. Nolan、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1021/acscatal.3c01660

  日期：2023.7.7

  catalysis in contemporary organic synthesis, this area of research is notorious for requiring activators and/or additives that enable catalysis by generating cationic forms of gold catalysts. Cycloisomerization reactions occupy a significant portion of the gold-catalyzed reaction space, while they represent a diverse family of reactions that are frequently utilized in synthesis. Herein, hexafluoroisopropanol

  尽管金催化在当代有机合成中具有独特的地位，但该研究领域因需要活化剂和/或添加剂来通过产生阳离子形式的金催化剂来实现催化作用而臭名昭著。环异构化反应占据了金催化反应空间的很大一部分，同时它们代表了合成中经常使用的不同反应家族。在此，六氟异丙醇（HFIP）被证明是金催化环异构化的一种独特简单的工具，使得外部活化剂的使用变得过时，并在某些情况下产生具有 ppm 级催化剂负载的高活性催化系统。HFIP 具有溶剂和活化剂的双重作用，通过通过氢键动态激活 Au-Cl 键，从而启动催化循环。这种特殊的催化模式可以使炔丙酰胺和炔酸与简单的[AuCl(L)]配合物发生高效且可规模化的环化反应。已经对辅助配体和抗衡阴离子进行了彻底的筛选，确立了这种方法作为精细配体/催化剂设计和活化剂使用的替代方法。此外，这一概念还应用于生成 2 H-色烯的 C-C 键形成环异构化反应，以及用于连续或一锅转化的催化系统设计，生成活化的酮酯（一种功能化的N）
• Reactivity of 3,6-dimethoxy-3, 6-dimethylcyclohexa-1, 4-diene: nuclear versus benzylic nucleophilic substitution
  作者：Francisco Alonso、Isidoro Barba、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89773-8

  日期：1990.1