3-溴-2,5-二甲基苯酚 | 72638-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-2,5-二甲基苯酚
• 英文名称: 3-bromo-2,5-dimethylphenol
• CAS: 72638-60-9
• 化学式: C₈H₉BrO
• 分子量: 201.063
• InChiKey: KREZUUDTGLEZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2,5-二甲基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到2,5-dibromo-3,6-dimethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of substituted phenanthrenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a035
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三溴-3,6-二甲基苯酚 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以54.7 g的产率得到3-溴-2,5-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Pd 0催化的不对称C（sp 3）–H活化不同（Nor）illudalane倍半萜烯的对映体选择性合成

  摘要：

  通过使用Pd 0催化的不对称C（sp 3）-H芳基化作为控制目标分子离体的，高度对称的四元立体中心的关键步骤，设计了（正）伊拉达拉烷倍半萜的不同对映体选择性合成。手性底物和催化剂的匹配组合被证明是最佳的，可以达到良好的立体选择性。该方法使得能够合成三种（去甲）illudalanes，包括首次以对映体富集形式合成的（S）-地苯醌和（S）-鲁su香酚F。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04086

文献信息

• Enantioselective Approach to (−)-Hamigeran B and (−)-4-Bromohamigeran B via Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Racemic Ketone To Assemble the Chiral Core Framework
  作者：Han Lin、Li-Jun Xiao、Min-Jie Zhou、Hong-Ming Yu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00369

  日期：2016.3.18

  A new strategy featuring an iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of a racemic ketone via dynamic kinetic resolution to generate a cyclopentanol with three contiguous stereocenters and a SmI2-promoted pinacol coupling to install the six-membered ring with correct stereochemistry has been described for the enantioselective total synthesis of (−)-hamigeran B (19 steps, 10.6% overall yield) and

  已经描述了一种新的策略，该方法通过动态动力学拆分通过铱催化外消旋酮的不对称氢化，生成具有三个连续立体中心的环戊醇，并通过SmI 2促进的频哪醇偶联以正确的立体化学方式安装六元环，从而实现了对映选择性（-）-hamigeran B（19步，总产率的10.6％）和（-）-4-bromohamigeran B（19步，总产率的12.3％）的总合成。
• Fukuyama Cross-Coupling Approach to Isoprekinamycin: Discovery of the Highly Active and Bench-Stable Palladium Precatalyst POxAP
  作者：Shuang-Qi Tang、Jacques Bricard、Martine Schmitt、Frédéric Bihel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00031

  日期：2019.2.1

  identified for use in Fukuyama cross-coupling reactions. Suitable for storage under air, the POxAP precatalyst allowed reaction between thioesters and organozinc reagents with turnover numbers of ∼90000. A series of 23 ketones were obtained with yields ranging from 53 to 99%. As proof of efficacy, an alternative approach was developed for the synthesis of a key precursor of the natural product isoprekinamycin

  确定了一种有效且用户友好的钯（II）预催化剂POxAP（后氧化加成预催化剂）可用于福山交叉偶联反应。POxAP预催化剂适合在空气中储存，它可使硫代酯与有机锌试剂之间的反应发生反应，其周转数约为90000。获得了一系列23种酮，产率为53％至99％。作为功​​效的证明，开发了另一种方法来合成天然产物异普瑞霉素的关键前体。
• Total Synthesis of (Nor)illudalane Sesquiterpenes Based on a C(sp³)–H Activation Strategy
  作者：Romain Melot、Marcus V. Craveiro、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01669

  日期：2019.10.18

  Three (nor)illudalane sesquiterpenes were synthesized from a common intermediate in racemic and enantioenriched forms using Pd0-catalyzed C(sp3)-H arylation as a key step. The configuration of the isolated, highly symmetric quaternary stereocenter of the target molecules was controlled through a matched combination of chiral substrate and catalyst. Moreover, the recently developed Ir-catalyzed C-H

  使用Pd0催化的C（sp3）-H芳基化为关键步骤，从外消旋和对映体富集形式的一种常见中间体合成了三（正）伊拉达拉烷倍半萜。通过手性底物和催化剂的匹配组合来控制靶分子的分离的，高度对称的四元立体中心的构型。此外，采用最近开发的Ir催化的CH硼化/ Cu催化的甲基化方法将甲基安装在苯环上。这种策略允许高效合成外消旋和（S）构型的嘌呤奎尼酸，地喹醌和russujaponol F.
• Oxidative ortho-amino-methylation of phenols via C–H and C–C bond cleavage
  作者：Wenbo Sun、Huacan Lin、Wenyu Zhou、Zigang Li

  DOI：10.1039/c3ra46373g

  日期：——

  Initiated by CCl3Br, phenols undergo efficient ortho-selective oxidative cross dehydrogenative coupling (CDC) with trimethylamine. When tetramethylethylenediamine (TMEDA) is used instead of trimethylamine, oxidative carbon–carbon activation coupling (CAC) could occur to give the same salicylamines together with CDC by-products. These reactions are accelerated by a gold salt.

  在 CCl3Br 的作用下，苯酚与三甲胺发生高效的正选择性氧化交叉脱氢偶联（CDC）。当使用四甲基乙二胺（TMEDA）代替三甲胺时，可发生氧化碳-碳活化偶联（CAC），生成相同的水杨胺和 CDC 副产物。金盐可加速这些反应。
• FIBRIC ACID COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Beijing Wholesomeyird Sci & Tech Co., Ltd.

  公开号：EP3842410A1

  公开（公告）日：2021-06-30

  A fibric acid compound, pharmaceutically acceptable salts or esters, stereoisomers, prodrugs, hydrates, solvates, and crystal forms thereof, metabolite forms thereof or any combination or mixture thereof; a pharmaceutical composition containing the compound, the pharmaceutically acceptable salts or esters, stereoisomers, prodrugs, hydrates, solvates, and crystal forms thereof, the metabolite forms thereof or any combination or mixture thereof; and medical use of the compound, the pharmaceutically acceptable salts or esters, stereoisomers, prodrugs, hydrates, solvates, and crystal forms thereof, the metabolite forms thereof or any combination or mixture thereof. These can be used for preventing and/or treating metabolic diseases, such as metabolic syndromes, non-alcoholic fatty liver diseases, and/or diabetes.

  一种纤维酸化合物、其药学上可接受的盐或酯、立体异构体、原药、水合物、溶 液物和晶体形式、其代谢物形式或其任何组合或混合物；一种含有该化合物、其药 学上可接受的盐或酯、立体异构体、原药、水合物、溶液物和晶体形式、其代谢物 形式或其任何组合或混合物的药物组合物；化合物、其药学上可接受的盐或酯、立体异构体、原药、水合物、溶液和晶体形式、其代谢物形式或其任何组合或混合物的医疗用途。这些药物可用于预防和/或治疗代谢性疾病，如代谢综合征、非酒精性脂肪肝和/或糖尿病。