1,4-二甲基环己烷 | 589-90-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 1,4-二甲基环己烷
• 中文别名: 1,4-二甲基环己烷(顺反混合)；1，4-二甲基环己烷；对二甲基环己烷；六氢对二甲苯；1,4-二甲基环已烷
• 英文名称: 1,4 dimethylcyclohexane
• 英文别名: p-dimethylcyclohexane；1,4-perfluorodimethylcyclohexane；1,4-Dimethylcyclohexane
• CAS: 589-90-2
• 化学式: C₈H₁₆
• mdl: MFCD00001508
• 分子量: 112.215
• InChiKey: QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −87 °C(lit.)
• 沸点：
  120 °C(lit.)
• 密度：
  0.773 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  60 °F
• LogP：
  4.234 (est)
• 溶解度：
  3.42e-05 M
• 蒸汽压力：
  17.88 mmHg
• 保留指数：
  778.5;770.39;772.09;776.7;774;772;774.5;765;802.6;808;779.9;780.2;780.3;780.5;774;779;784;788;774.9;777.2;779.6;782;772;774;776;779;781;784;780.2;780.5;785;772;777;777;777;784.1;781;796;796;779;774;779;776.7;776.4;773;774.4;774;765;772;778;785

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S16,S33,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R67,R38,R11,R51/53,R65
• WGK Germany：
  2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 2263 3/PG 2
• 储存条件：
  贮存：将密器密封后，放入密封的主容器中，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

制备方法

用途: 用于有机合成，用作溶剂。

用途简介

无具体内容。

用途

用途：用于有机合成，用作溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基环己烷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氯化铝 、 氯代叔丁烷 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 methyl 4-<(5,8-ethano-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-dimethyl-2-naphthalenyl)carbamoyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  视黄苯甲酸。1.芳族酰胺与类视色素活性的结构-活性关系。

  摘要：

  已显示两种类型的芳族酰胺，对苯二甲酸单苯胺和（芳基甲酰胺基）苯甲酸具有有效的类维生素A活性，可以归类为类维生素A。基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了这些酰胺的构效关系。在通式4（X ＝ NHCO或CONH）中，引起类视色素活性的必要因素是在其间位的中等尺寸烷基（异丙基，叔丁基等）和在其对位的羧基。另一个苯环。酰胺结构的键可以颠倒，该部分显然具有将两个苯环相对于彼此定位在适当位置的作用。推测是由于所得的构象变化，在酰胺基邻位的环位置取代或酰胺基的N-甲基化导致活性降低。显然，苄基甲基和羧基的相互取向以及它们之间的距离是决定类视色素活性的必要因素。在合成的化合物中，4-[（（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）氨基甲酰基]苯甲酸（Am80）和4-[（5,6，在该测定中，7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基[羧酰胺基]苯甲酸（Am580）的

  DOI：

  10.1021/jm00119a021
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 三氯化铝 作用下， 生成 1,4-二甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Zelinsky, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1797

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl ((1r,4r)-4-((5-chloro-2-(2-methoxyethoxy)benzyl)amino)cyclohexyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二甲基环己烷 为溶剂， 以94.98 %的产率得到(1r,4r)-N¹-(5-chloro-2-(2-methoxyethoxy)benzyl)cyclohexane-1,4-diamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  AUTOPHAGY INDUCING COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  The present invention relates to compounds of formula (I) or a salt, stereoisomer, tautomer or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to compounds of formula (I), or a salt, stereoisomer tautomer or N-oxide thereof, which are suitable for inducing and/ or stimulating the process of autophagy, as well as compounds of formula (I) for use in medicine and the treatment of autophagy- related diseases or conditions.

  公开号：

  WO2024105007A1

文献信息

• 一类烷基芳胺类化合物及其制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN113527107B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了一类烷基芳胺类化合物及其制备方法，所述制备方法主要包括以下步骤：将烷基类化合物、硝基类化合物、酸、光催化剂溶于溶剂中，于室温下光照反应，反应结束后，经碱中和，乙酸乙酯萃取，减压蒸馏除去溶剂，经柱层析分离，获得烷基芳胺类化合物。相比于已经被广泛研究报道的烷基芳胺类化合物，该发明涵盖的烷基芳胺类化合物不仅具有操作简单，步骤简洁，原子利用率高，化学性质稳定、成本低、易提纯等优点以外，且由于直接活化烷基，可以实现低附加值化学品向高附加值化学品的转化，这为有机合成化学和药物合成提供了便利。
• Transition metal nanoparticles stabilized by ammonium salts of hyperbranched polystyrene: effect of metals on catalysis of the biphasic hydrogenation of alkenes and arenes
  作者：Lei Gao、Keisuke Kojima、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.081

  日期：2015.9

  an excellent stabilizer of ruthenium, rhodium, iridium, palladium, and platinum nanoparticles from 1 to 3 nm in size uniformly dispersed in the polymer matrix. The catalytic performance of the resulting metal-polymer composites, [email protected]3+Cl−, is dependent on the metal. This dependence was investigated by assessing the hydrogenation of alkenes and arenes. The utility of [email protected]3+Cl−

  超支化聚苯乙烯轴承铵盐（HPS-NR 3 +氯- ）表现为钌，铑，铱，钯和铂纳米粒子的大小极好的稳定剂1〜3纳米均匀地分散在聚合物基质中。所得到的金属-聚合物复合材料的催化性能，[电子邮件保护] 3 +氯- ，取决于金属。通过评估烯烃和芳烃的氢化反应研究了这种依赖性。[电子邮件保护] 3 + Cl的实用程序-如在水/有机两相系统可重复使用的催化剂被证明通过检查含有各种官能团的芳族化合物的氢化的由催化[电子邮件保护] 3 +氯- 。
• Oxidative Alkane C−H Alkoxycarbonylation
  作者：Lijun Lu、Renyi Shi、Luyao Liu、Jingwen Yan、Fangling Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201602791

  日期：2016.10.4

  compounds is an attractive prospect in organic synthesis. In particular, the combination of C(sp3)−H activation and oxidative carbonylation involving alkanes and CO gas is a promising and efficient method to synthesize carbonyl derivatives. However, due to the high C−H bond dissociation energy and low polarity of unactivated alkanes, the carbonylation of unactivated C(sp3)−H bonds still remains a great challenge

  在有机合成中，直接利用化学原料构造有价值的化合物是有吸引力的前景。特别地，C（sp 3）-H活化和涉及烷烃和CO气体的氧化羰基化的组合是合成羰基衍生物的有前途和有效的方法。然而，由于高C H键解离能和未活化烷烃的低极性，未活化C（sp 3的羰基化）-H键仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，我们介绍了烷烃的钯催化自由基氧化烷氧基羰基化反应，以制备许多烷基羧酸盐。各种烷烃和醇类相容，可产生所需的产物，产率高达94％。值得注意的是，在标准反应条件下，乙烷（天然气的一种成分）可以用作底物。初步的机理研究表明，钯催化的自由基过程可能存在。
• Titanium(III)-Oxo Clusters in a Metal–Organic Framework Support Single-Site Co(II)-Hydride Catalysts for Arene Hydrogenation
  作者：Pengfei Ji、Yang Song、Tasha Drake、Samuel S. Veroneau、Zekai Lin、Xiandao Pan、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b11241

  日期：2018.1.10

  clusters for supporting single-site catalysts. Herein we report that the Ti8(μ2-O)8(μ2-OH)4 node of the Ti-BDC MOF (MIL-125) provides a single-site model of the classical TiO2 support to enable CoII-hydride-catalyzed arene hydrogenation. The catalytic activity of the supported CoII-hydride is strongly dependent on the reduction of the Ti-oxo cluster, definitively proving the pivotal role of TiIII in the performance

  二氧化钛 (TiO2) 因其独特的强金属-载体相互作用而在化学工业中广泛用作有效的催化剂载体。已经提出了许多建议在宏观水平上合理化这种影响，但由于 TiO2 表面上存在多种催化物质，潜在的分子机制尚不清楚。这一挑战可以通过金属有机框架 (MOF) 来解决，该框架具有明确定义的金属氧/羟基团簇，用于支持单中心催化剂。在此，我们报告了 Ti-BDC MOF (MIL-125) 的 Ti8(μ2-O)8(μ2-OH)4 节点提供了经典 TiO2 载体的单中心模型，以实现 CoII-氢化物催化的芳烃氢化. 负载型 CoII-氢化物的催化活性强烈依赖于 Ti-oxo 簇的还原，最终证明了 TiIII 在负载型催化剂性能中的关键作用。因此，这项工作提供了 Ti-oxo 簇的分子精确模型，用于低估 TiO2 负载的多相催化剂的强金属-载体相互作用。
• Effect of the Crystallographic Phase of Ruthenium Nanosponges on Arene and Substituted-Arene Hydrogenation Activity
  作者：Sourav Ghosh、Balaji R. Jagirdar

  DOI：10.1002/cctc.201800287

  日期：2018.7.19

  Identifying crystal structure sensitivity of a catalyst for a particular reaction is an important issue in heterogeneous catalysis. In this context, the activity of different phases of ruthenium catalysts for benzene hydrogenation has not yet been investigated. The synthesis of hcp and fcc phases of ruthenium nanosponges by chemical reduction method has been described. Reduction of ruthenium chloride

  确定催化剂对特定反应的晶体结构敏感性是非均相催化中的重要问题。在这种情况下，尚未研究钌的不同相催化剂对苯加氢的活性。已经描述了通过化学还原法合成钌纳米海绵的hcp和fcc相。使用氨硼烷（AB）和氯化钌还原叔丁胺硼烷（TBAB）作为还原剂在hcp相中产生了钌纳米海绵。另一方面，使用硼氢化钠（SB）还原可得到呈FCC相的钌纳米海绵。与用于苯加氢的FCC钌纳米海绵相比，发现所制备的HCP钌纳米海绵具有催化活性。发现六氯环己烷钌纳米海绵具有热稳定性，可在数个循环中循环使用。这种自支撑的六氯环己烷钌纳米海绵对各种取代苯的氢化显示出出色的催化活性。此外，发现钌纳米海绵催化剂可将苯酚和芳基醚的芳族核选择性氢化成各自的脂环族产物，而不会发生C-O键的氢解。

表征谱图