2,6-二溴-4-硝基苯胺 | 827-94-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二溴-4-硝基苯胺
• 中文别名: 2,6-二溴-4-硝苯胺；4-硝基-2,6-二溴苯胺；2,6-二溴对硝基苯胺；2,5-双(三氟甲基)苯酚
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-nitroaniline
• 英文别名: 2,6-dibromo-p-nitroaniline；2,6-dibromo-4-nitrobenzenamine；1-amino-2,6-dibromo-4-nitrobenzene
• CAS: 827-94-1
• 化学式: C₆H₄Br₂N₂O₂
• mdl: MFCD00007639
• 分子量: 295.918
• InChiKey: YMZIFDLWYUSZCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C (lit.)
• 沸点：
  207°C (rough estimate)
• 密度：
  2.2265 (rough estimate)
• 颜色/状态：
  YELLOW NEEDLES FROM ALCOHOL OR ACETIC ACID
• 溶解度：
  > 10% IN ACETIC ACID
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂和酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921420090
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BX2599000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302+H312+H332
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,6-二溴-4-硝基苯胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
响应
P301 + P312 如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H4Br2N2O2
分子式
: 295.92 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,6-Dibromo-4-nitroaniline
-
化学文摘登记号(CAS 827-94-1
No.) 212-577-8
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 205 - 207 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
酸, 酰基氯, 酸酐, 氯甲酸酯, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 500 mg/kg
备注: 感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：眼：色泪症。 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。
行为的：肌肉无力
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: BX2599000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于制作染料及有机颜料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4-硝基苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四(三苯基膦)钯 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 正丁基氯化镁 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 sodium t-butanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 136.58h， 生成 [3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-(1-triisopropylsilanyl-1H-indol-4-yl)-phenyl]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Anti-cancer agents and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及新化合物及其盐，它们的合成以及它们作为抗癌剂的用途。这些化合物包括式I的化合物： 和其溶剂化物、水合物和药用可接受盐，其中A 1 为N或CR 1 ；A 3 为N或CR 3 ；A 5 为N或CR 5 ；R 1 ，R 3 -R 6 和L在规范中定义；n为0或1；X为在环部分具有6-10个碳的可选择取代芳基，在环部分具有1-3个氮原子的可选择取代的6元杂芳基，在环部分具有0-4个氮原子且可选择在环部分有1个硫原子或1个氧原子的可选择取代的5元杂芳基，或者在其中6元环与5元环或6元环融合的可选择取代的杂芳基，其中在每种情况下1、2、3或4个环原子是从氮、氧和硫中独立选择的杂原子。它们对广泛范围的癌症，特别是白血病、前列腺癌、非小细胞肺癌和结肠癌有效。它们还可用于治疗增殖性视网膜病变，如糖尿病神经病变和黄斑变性。

  公开号：

  US20080280891A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯磺酸 在 溴 作用下， 生成 2,6-二溴-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  合成粘土在去除 90Sr 方面表现出色

  摘要：

  对来自汉福德场地的实际地下水进行的测试以及对 2Na {sup +}{产量}Sr{sup 2+} 交换平衡的基础研究表明，合成粘土对 {sup 90}Sr 具有极高的选择性，具有很高的吸收能力。与现有 Sr 选择性离子交换剂的比较研究清楚地表明，本合成粘土表现出从汉福德三个不同位置收集的实际地下水中去除 {sup 90}Sr 的最佳性能。这种新型 Sr 离子筛有望用于在意外释放和 {sup 90}Sr 污染后净化环境。(c) 2000 材料研究学会。

  DOI：

  10.1557/jmr.2000.0182

文献信息

• Azo bond formation on metal surfaces
  作者：Xiangzhi Meng、Henning Klaasen、Lena Viergutz、Bertram Schulze Lammers、Melanie C. Witteler、Harry Mönig、Saeed Amirjalayer、Lacheng Liu、Johannes Neugebauer、Hong‐Ying Gao、Armido Studer、Harald Fuchs

  DOI：10.1002/anie.202011858

  日期：2021.1.18

  precursors containing both an amino and a nitro functionality, azo polymers are prepared on surface via highly efficient nitro‐amino cross‐coupling. Experiments conducted on other substrates and surface orientations reveal that the metal surface has a significant effect on the reaction efficiency. The reaction was further found to proceed from partially oxidized/reduced precursors in dimerization reactions

  通过硝基芳烃和芳胺的氧化还原交叉偶联形成偶氮化合物，这对溶液相化学具有挑战性，这是通过表面化学实现的。反应产物用低温扫描隧道显微镜（STM）和X射线光电子能谱（XPS）进行分析。通过使用精心设计的同时包含氨基和硝基官能团的前体，可通过高效的硝基-氨基交叉偶联在表面制备偶氮聚合物。在其他基材和表面取向上进行的实验表明，金属表面对反应效率有重大影响。进一步发现该反应是由二聚反应中的部分氧化/还原的前体进行的，从而阐明了通过DFT计算研究的机理。
• 1-Aryl-3,3-dialkyltriazenes: A Convenient Synthesis from Dry Arenediazonium o-Benzenedisulfonimides - A High Yield Break Down to the Starting Dry Salts and Efficient Conversions to Aryl Iodides, Bromides and Chlorides
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Nicola Diulgheroff、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1055/s-2001-18072

  日期：——

  Synthesis 2001, No. 14, 26 1

  综合 2001, No. 14, 26 1
• Environmentally benign electrophilic and radical bromination ‘on water’: H2O2–HBr system versus N-bromosuccinimide
  作者：Ajda Podgoršek、Stojan Stavber、Marko Zupan、Jernej Iskra

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.034

  日期：2009.5

  brominating systems reveals the H2O2–HBr system to be more reactive than NBS for benzyl bromination and for the bromination of ketones, while for electrophilic aromatic substitution of methoxy-substituted tetralone it was higher for NBS. Also, higher yields of brominated aromatics were observed when using H2O2–HBr ‘on water’. Bromination of styrene reveals that not just the structure of the brominating reagent

  AH 2 O 2 -HBr系统和N-溴琥珀酰亚胺在水性介质中被用作亲电和自由基溴化的“绿色”方法。使用两种体系，在环境温度下且不添加金属或酸催化剂的情况下，几种活化和活化程度较低的芳族分子，苯基取代的酮和苯乙烯都可以在水中“有效”溴化，而各种未活化的甲苯则在存在可见光作为自由基活化剂。两种溴化系统的反应性和选择性的比较表明，H 2 O 2-HBr系统在苄基溴化和酮的溴化方面比NBS具有更高的反应性，而对于甲氧基取代的四氢萘酮的亲电芳香取代，NBS则更高。另外，使用H 2 O 2时，溴化芳烃的收率更高。–HBr“上水”。苯乙烯的溴化揭示了不仅溴化试剂的结构，而且反应条件：水量，有机溶剂，搅拌速率和界面结构也对定义溴化的结果（二溴化与溴羟基化）起着关键作用。此外，温和的反应条件，简单的分离程序，廉价的试剂以及对环境的较低影响，使得水性溴化方法可以替代其他已报道的溴化方法。
• Fast and Efficient Bromination of Aromatic Compounds with Ammonium Bromide and Oxone
  作者：Nama Narender、Mameda Naresh、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Peraka Swamy、Jagadeesh Nanubolu

  DOI：10.1055/s-0033-1338431

  日期：——

  highly efficient, rapid and regioselective protocol was developed for the ring bromination of aromatic compounds under mild conditions with ammonium bromide as a source of bromine source and Oxone® (potassium peroxysulfate) as an oxidant. No metal catalyst or acidic additive is required. A variety of aromatic compounds, including methoxy, hydroxy, amino, and alkyl arenes, reacted smoothly to give the

  摘要 一个高效，快速和区域选择性协议是为芳族化合物的温和的条件下该环用溴化溴化铵作为溴源和过硫酸氢钾的来源开发®（钾peroxysulfate）作为氧化剂。不需要金属催化剂或酸性添加剂。各种芳族化合物，包括甲氧基，羟基，氨基和烷基芳烃，均能平稳反应，从而在非常短的反应时间内就以良好或优异的收率得到相应的单溴化产物。而且，失活的苯胺的二溴化以产生相应的二溴化物以高收率进行。有趣的是，1-（2-萘基）乙酮提供了环溴化产物。 一个高效，快速和区域选择性协议是为芳族化合物的温和的条件下该环用溴化溴化铵作为溴源和过硫酸氢钾的来源开发®（钾peroxysulfate）作为氧化剂。不需要金属催化剂或酸性添加剂。各种芳族化合物，包括甲氧基，羟基，氨基和烷基芳烃，均能平稳反应，从而在非常短的反应时间内就以良好或优异的收率得到相应的单溴化产物。而且，失活的苯胺的二溴化以产生相应的二溴化物以高收率进行。有趣的是
• A Practical Procedure for Regioselective Bromination of Anilines
  作者：Masahiko Seki、Yusuke Takahashi

  DOI：10.1055/a-1441-3236

  日期：2021.5

  Highly practical procedure for the preparation of bromoanilines has been developed using copper-catalyzed oxidative bromination. Treatment of free anilines with readiliy available NaBr and Na2S2O8 in the presence of catalytic amount of CuSO4·5H2O enabled their regioselective bromination.

  使用铜催化的氧化溴化已开发出高度实用的溴代苯胺制备方法。在催化量的CuSO 4 ·5H 2 O的存在下，用容易获得的NaBr和Na 2 S 2 O 8处理游离苯胺，可以实现区域选择性溴化。

表征谱图