4-(N,N-diethylamino)-2',6'-dibromo-4'-nitroazobenzene | 129903-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(N,N-diethylamino)-2',6'-dibromo-4'-nitroazobenzene
• 英文别名: 4-[(2,6-dibromo-4-nitrophenyl)diazenyl]-N,N-diethylaniline
• CAS: 129903-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂N₄O₂
• 分子量: 456.137
• InChiKey: VQOBRXYZXMTDSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 亚硝基硫酸 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.45h， 生成 4-(N,N-diethylamino)-2',6'-dibromo-4'-nitroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  基于特殊稳定的2,6-二溴-4-硝基苯基重氮硫酸盐的清洁合成分散偶氮染料

  摘要：

  由于生态和经济需求，开发分散的偶氮染料的清洁合成技术对于染料行业至关重要。本研究提出了一种清洁，安全，低能耗的制备基于2,6-二溴-4-硝基苯胺的分散偶氮染料的方法，该方法收率高，反应时间短。从有机反应体系中沉淀出特有的稳定的2,6-二溴-4-硝基苯胺硫酸重氮盐，并将固体重氮盐直接用于合成分散的偶氮染料。与传统方法相比，该方法的硫酸用量减少了80％，废无机盐的用量减少了80.9％，反应系统释放的热量减少了88.5％。染料结构通过1 H NMR验证，1313 C NMR，傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和高分辨率质谱（HR-MS）。与市售染料相比，制备的染料具有足以用于工业应用的相同的染色性能。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107920

文献信息

• Stable diazonium salts of weakly basic amines—Convenient reagents for synthesis of disperse azo dyes
  作者：Jinjing Qiu、Bingtao Tang、Benzhi Ju、Yuanji Xu、Shufen Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.026

  日期：2017.1

  A new synthetic strategy for industrially important deep-shade disperse azo dyes was presented in this study. The key procedure is to prepare stable solid diazonium salts of weakly basic amines in the absence of concentrated sulfuric acid. Diazotization by tert-butyl nitrite in ethyl acetate was allowed to proceed in the presence of equivalent 1,5-naphthalenedisulfonic acid as stabilizer of diazonium

  在这项研究中提出了一种新的工业重要的深阴影分散偶氮染料的合成策略。关键步骤是在不存在浓硫酸的情况下，制备稳定的弱碱性胺固体重氮盐。重氮化由叔在当量的1，5-萘二磺酸作为重氮盐的稳定剂和氢供体反应的存在下，使乙酸乙酯中的亚硝酸丁酯进行反应。分离出的固体重氮盐显示出良好的热稳定性。随后，通过将制备的固体重氮盐与一系列芳族叔胺进行偶氮偶联，合成相应的分散偶氮染料。制备的偶氮染料反应时间短，产率高，反应条件温和，实验过程简单，能耗低。