2,7-二叔丁基-9-芴甲基氯甲酸酯 | 287381-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2,7-二叔丁基-9-芴甲基氯甲酸酯
• 英文名称: 2,7-di-tert-butyl-9-fluorenylmethoxycarbonyl chloride
• 英文别名: 2,7-di-tert-butylfluorenylmethyloxycarbonyl chloride；2,7-di-tert-butyl-9-fluorenylmethyl chloroformate；2,7-di-tert-butyl-Fmoc-Cl；Fmoc*-Cl；(2,7-ditert-butyl-9H-fluoren-9-yl)methyl carbonochloridate
• CAS: 287381-46-8
• 化学式: C₂₃H₂₇ClO₂
• 分子量: 370.919
• InChiKey: PHUMWWRUIGKGNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-70 °C(lit.)
• 沸点：
  447.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与水、强碱、醇、胺和酸接触或反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 储存条件：
  密封保存于阴凉、干燥的库房中，并保持在4°C的冷藏条件下。应避免与水接触，并常用惰性气体进行保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二叔丁基-9-芴甲基氯甲酸酯 在 肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到Hydrazinecarboxylic acid 2,7-di-tert-butyl-9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Unnatural Amino Acid that Mimics a Tripeptide β-Strand and Forms β-Sheetlike Hydrogen-Bonded Dimers

  摘要：

  Unnatural amino acid 2 (5-HO2CCONH-2-MeO-C6H3-CONHNH2) duplicates the hydrogen-bonding functionality of one edge of a tripeptide P-strand. It is composed of hydrazine, 5-amino-2-methoxybenzoic acid, and oxalic acid groups and is designated by the three-letter abbreviation "Hao" to reflect these three components. The 2,7-di-tert-butylfluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc*)- and tert-butyloxycarbonyl (Boc)-protected derivatives of Hao are prepared efficiently and in high yield by the condensation of suitably protected derivatives of hydrazine, 5-amino-2-methoxybenzoic acid, and oxalic acid. Fmoc*-Hao and Boc-Hao behave like typical Fmoc- and Boc-protected amino acids and can be incorporated into peptides by standard solid-and solution-phase peptide synthesis techniques using carbodiimide coupling agents. Hao-containing peptide 9 (i-PrCO-Phe-Hao-Val-NHBu) forms a beta-sheetlike hydrogen-bonded dimer in CDCl3 acid CD3OD-CDCl3 solutions. Peptides containing Hao and natural amino acids display hydrogen-bonding surfaces that are complementary to the hydrogen-bonding edges of protein beta-sheets.

  DOI：

  10.1021/ja001142w
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二叔丁基芴 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.96h， 生成 2,7-二叔丁基-9-芴甲基氯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Fmoc：9-芴基甲氧基羰基保护基的更易溶的类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9915832

文献信息

• COLCHICINE DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, METHOD FOR PREPARING SAID DERIVATIVES, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAID DERIVATIVES
  申请人：Han Duck Jong

  公开号：US20130011417A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to colchicine derivatives expressed in chemical formula 1, or to pharmaceutically acceptable salts thereof, to a method for preparing said derivatives, and to a pharmaceutical composition comprising said derivatives. The colchicine derivatives according to the present invention exhibit superior immunomodulatory effects as compared with conventional immunomodulators or colchicines, and therefore can be valuably used as an immunomodulator for modulating an acute or chronic immune response in organ transplantation.

  本发明涉及以化学公式1表示的秋水仙碱衍生物，或其药用可接受盐，以及用于制备所述衍生物的方法，和包含所述衍生物的药物组合物。根据本发明的秋水仙碱衍生物与传统的免疫调节剂或秋水仙碱相比，展现出更优越的免疫调节效果，因此可用于调节器官移植中的急性或慢性免疫反应，具有宝贵的应用价值。
• Mio- and Dio-Fmoc - Two Modified Fmoc Protecting Groups Promoting Solubility
  作者：Pablo Wessig、Sylvia Czapla、Kristian Möllnitz、Jutta Schwarz

  DOI：10.1055/s-2006-949632

  日期：2006.9

  Two novel Fmoc-derived protecting groups, Mio-Fmoc and Dio-Fmoc, were developed, which cause dramatically enhanced solubility of the corresponding derivatives in most organic solvents. Furthermore, the suitability of these groups in solid-phase peptide synthesis was highlighted.

  开发了两种新型 Fmoc 衍生保护基团，Mio-Fmoc 和 Dio-Fmoc，它们导致相应衍生物在大多数有机溶剂中的溶解度显着提高。此外，强调了这些基团在固相肽合成中的适用性。
• Oligospiroketals as Novel Molecular Rods
  作者：Pablo Wessig、Kristian Möllnitz、Christiane Eiserbeck

  DOI：10.1002/chem.200700108

  日期：2007.6.4

  A modular approach for the synthesis of molecular rods based on oligospiroketals has been developed. The strategy relies on different terminal and intermediate segments, which are joined by ketal formation between ketones and diols. For this purpose it was necessary to develop a new ketalization method to circumvent some problems related with the established methods. The terminal segments are either

  已经开发了一种基于寡螺酮体的分子棒合成的模块化方法。该策略依赖于不同的末端和中间链段，它们通过在酮和二醇之间的缩酮形成而结合在一起。为此，有必要开发一种新的缩酮化方法，以避开与已建立方法有关的一些问题。末端链段衍生自4-哌啶酮或4-氧代环己烷羧酸，而中间链段位于季戊四醇和环己烷-1,4-二酮上。已经制备并表征了一系列三螺（14-18），六螺（19）和壬螺（20）化合物。从这些中我们认识到，如果连接七个以上的环，则必须使用溶解度增强基团。
• 2,7-Di-tert-butyl-Fmoc-P-OSu: A new polymer-Supported reagent for the protection of the amino group
  作者：Rafael Chinchilla、David J Dodsworth、Carmen Nájera、José M Soriano

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00261-5

  日期：2002.7

  succinimidyl carbonate (Dtb-Fmoc-P-OSu), derived from (2,7-di-tert-butyl-9-fluorenyl)methyl chloroformate (Fmoc-Cl) and a polymeric N-hydroxysuccinimide (P-HOSu), has been used for the preparation of Dtb-Fmoc-protected amines and amino acids. After the N-protection reaction, the liberated P-HOSu can be recovered and reused. This Dtb-Fmoc-protection improves the solubility of the Fmoc-protected analogues

  衍生自（2,7-二叔丁基-9-芴基）甲基的聚合物负载的（2,7-二叔丁基-9-芴基）甲基琥珀酰亚胺基碳酸酯（Dtb-Fmoc-P-OSu）氯甲酸酯（Fmoc-Cl）和聚合的N-羟基琥珀酰亚胺（P-HOSu）已用于制备Dtb-Fmoc保护的胺和氨基酸。在N-保护反应之后，可以回收释放的P-HOSu并重新使用。这种Dtb-Fmoc保护提高了Fmoc保护的类似物的溶解度。
• Extraction, derivatization, and quantification of analytes
  申请人：SPEware Corporation

  公开号：US10267775B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The present specification discloses methods for determining the presence one or more analytes in a test sample, materials useful to perform the disclosed methods, and kits comprising reagents useful to practice the disclosed methods.

  本说明书公开了用于确定测试样本中是否存在一种或多种分析物的方法、用于执行所公开方法的材料，以及包含用于实施所公开方法的试剂的试剂盒。