2-(3-甲基丁-2-烯基)环戊烷-1-酮 | 2520-60-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(3-甲基丁-2-烯基)环戊烷-1-酮
• 英文名称: 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclopentanone；2-(3-methyl-2-butenyl)cyclopentanone；2-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclopentanone；2-(3-Methyl-but-2-enyl)-cyclopentanon；2-(3-methylbut-2-enyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 2520-60-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NKESYZVOSBUNKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.073 (est)
• 物理描述：
  2-(3-methyl-2-butenyl)cyclopentanone is a clear colorless liquid. (NTP, 1992)
• 闪点：
  74 to 76 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 66° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基丁-2-烯基)环戊烷-1-酮 在 Lindlar's catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-[(1S,2S)-2-(3-Methyl-butyl)-cyclopentyloxy]-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Juvenoids with a five-membered carbon cycle in the molecule

  摘要：

  DOI：

  10.1135/cccc19780647
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-环戊烯基)吗啉 、 2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-(3-甲基丁-2-烯基)环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  醇与烯胺的直接钯催化烯丙基烷基化：均烯丙基酮的合成

  摘要：

  据报道，使用Pd（OAc）2 / PPh 3催化剂体系和ZnBr 2作为促进剂在CH 2 Cl 2中回流时，用烯胺有效，直接地亲和了α-，β-和γ-取代的醇的亲核烯丙基取代。反应过程取决于相对于官能化的α-碳在α-或γ-位的位阻，选择性地以中等至良好的收率提供α-或γ-全烯丙基酮，即所谓的“线性”和分别是“分支”产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.024

文献信息

• Baeyer-Villiger Oxidation with Me₃SiOOSiMe₃under Assistance of SnCl₄or BF₃·OEt₂
  作者：Seijiro Matsubara、Kazuhiko Takai、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.2029

  日期：1983.7

  Treatment of ketones with bis(trimethylsilyl) peroxide and Lewis acid such as SnCl4 or BF3·OEt2 in dichloromcthane at room temperature affords esters in fair to excellent yields. Jasmine lactone is synthesized from 2-[(Z)-2-pentenyl]cyclopentanone by means of Me3SiOOSiMe3–BF3·OEt2 system without any protection of the carbon-carbon double bond. The oxidation of enol acetates of ketones to α-hydroxy (or α-acetoxy) ketones with Me3SiOOSiMe3–FeCl3 system is also disclosed.

  在室温下，使用二氯甲烷中的过氧化物二(三甲基硅基)和路易斯酸如SnCl4或BF3·OEt2处理酮，可以以较好至优秀的产率得到酯。茉莉内酯通过2-[(Z)-2-戊烯基]环戊酮与Me3SiOOSiMe3–BF3·OEt2体系的反应合成，无需保护碳-碳双键。此外，使用Me3SiOOSiMe3–FeCl3体系将酮的烯醇酯氧化为α-羟基（或α-乙酰氧基）酮的方法也被披露。
• A New and Selective Metal-Catalyzed Baeyer-Villiger Oxidation Procedure
  作者：Richard Göttlich、Koichi Yamakoshi、Hiroaki Sasai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1055/s-1997-966

  日期：1997.8

  A new, highly selective and high yielding procedure is described for the Baeyer-Villiger oxidation, using a tin-catalyst and bis(trimethylsilyl) peroxide (BTP).

  描述了一种新的、高度选择性和高产率的Baeyer-Villiger氧化过程，采用锡催化剂和双(三甲基硅基)过氧化物(BTP)。
• Convenient Radical<b><i>α</i></b>-Monoallylations of Carbonyl Compounds
  作者：Yoshihiko Watanabe、Tetsuo Yoneda、Tatsuya Okumura、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/bcsj.66.3030

  日期：1993.10

  Free radical allylations of α-seleno carbonyl compounds with tributyl-substituted 2,4-pentadienyltin, 2-methyl-2-propenyltin, 2-butenyltin, and 3-methyl-2-butenyltin, are described. Such successful C–C bond formations, in particular with the 2-butenyltin and the 3-methyl-2-butenyltin, are owing to the high reactivity of the α-carbon radical, generated from α-seleno carbonyl compounds, toward allylic tin compounds.

  描述了α-硒羰基化合物与三丁基取代的2,4-戊二烯基锡、2-甲基-2-丙烯基锡、2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的自由基烯丙基化反应。这种成功的C–C键形成，特别是与2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的反应，得益于从α-硒羰基化合物生成的α-碳自由基对烯丙基锡化合物的高反应性。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PERFUMING INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE PARFUMANT
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021176009A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention relates to the field of organic synthesis and more specifically it concerns a process for preparing compound of formula (I) by a cross metathesis reaction. Said compound of formula (I) is valuable new chemical intermediate for producing perfuming ingredients and is also part of the present invention.

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及一种通过交叉醚交换反应制备化合物(I)的方法。所述化合物(I)是用于生产香料成分的有价值的新化学中间体，也是本发明的一部分。
• Teisseire et al., Recherches, 1956, # 6, p. 30,34
  作者：Teisseire et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图