2-allylcyclopentanone | 30079-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allylcyclopentanone
• 英文别名: 2-allylcyclopentan-1-one；2-prop-2'-enylcyclopentanone；2-(propene-3-yl)cyclopentanone；2-prop-2-enylcyclopentan-1-one
• CAS: 30079-93-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: RJBLLIUKFYNXNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.007 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylcyclopentanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2,3,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular sulfur ylide additions to ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a025
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二乙酯 在 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-allylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  SYNTHÈSES D'ACIDES AMINÉS CYCLIQUES À PARTIR DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE ADIPIQUE

  摘要：

  Dieckmann反应已经重新研究，以获得烷基取代的环戊酮。现在在烷基化过程中对反应进行控制，可以使环戊烷环的开启，从而在不分离中间体的情况下，以极高的产率得到取代己二酸酯，或者在环上进行正常的取代反应。从相应的Dieckmann酯或取代己二酸中获得了甲基和烯丙基取代的环戊酮。这些酮经过Strecker方法转化为相应的螺环脲酮。在这两种情况下，都分离并研究了两个对映异构体。从螺环脲酮中以良好的产率制备并表征了1-氨基-2-甲基-环戊基甲酸和1-氨基-2-烯丙基-环戊基甲酸。

  DOI：

  10.1139/v62-054

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of α,β-unsaturated ketones from ketones via allyl enol carbonates
  作者：Isao Shimizu、Ichiro Minami、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81773-6

  日期：——

  Allyl enol carbonates, prepared by quenching ketone enolates with allyl chloroformate, are converted to α,β-unsaturated ketones with Pd(OAc)2-dppe catalyst in CH3CN.

  烯丙基烯醇碳酸酯，通过淬火酮烯醇化物与氯甲酸烯丙酯制备的，被转换成α，β不饱和酮用Pd（OAc）2在CH -dppe催化剂3 CN。
• The preparation of synthetically useful carbonyl-protected δ- and ε-lithio ketones via reductive lithiation
  作者：Shirong Zhu、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10230-7

  日期：1997.12

  and ε-lithioketone equivalents. Primary and tertiary organolithiums have been generated and the ketone function may be part of a ring. The major synthetic use demonstrated in this report is the conversion to mixed heterocuprates which react with acyl chlorides to yield mono-protected 1,6- or 1,7-diketones. The cuprates also undergo conjugate addition to enones.

  芳族自由基阴离子诱导的δ-和ε-（苯硫基）酮的缩醛或硫缩醛的还原锂化反应提供δ-和ε-硅酮等效物。伯和叔有机锂已经生成，酮官能团可能是环的一部分。本报告中证明的主要合成用途是转化为混合的杂铜酸酯，后者与酰氯反应生成单保护的1，6-或1,7-二酮。铜酸盐还经历了烯酮的共轭加成。
• Tandem Gold(I)-Catalyzed Cyclization/Electrophilic Cyclopropanation of Vinyl Allenes
  作者：Gilles Lemière、Vincent Gandon、Kevin Cariou、Takahide Fukuyama、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol070788r

  日期：2007.5.1

  We have developed an expedient method for the synthesis of polycyclic compounds from propargyl acetates or vinyl allenes involving up to three Au(I)-catalyzed elemental steps: 3,3-rearrangement, metalla-Nazarov reaction, and electrophilic cyclopropanation. The reaction proceeds under very mild conditions and in short times. The mechanism has been studied by DFT computations.

  我们已经开发了一种从醋酸炔丙酯或乙烯基丙二烯合成多环化合物的简便方法，涉及多达三个Au（I）催化的元素步骤：3,3-重排，metalla-Nazarov反应和亲电子环丙烷化。反应在非常温和的条件下并在短时间内进行。已经通过DFT计算研究了该机制。
• ENONE FORMATION FROM ALLYL β-KETO ESTERS, ALKENYL ALLYL CARBONATES, SILYL ENOL ETHERS, AND ENOL ACETATES BY THE PHOSPHINE-FREE PALLADIUM CATALYST
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu、Hideaki Kataoka

  DOI：10.1246/cl.1984.1133

  日期：1984.7.5

  The effect of phosphine ligands on the palladium catalyzed enone formation from allyl β-keto esters, alkenyl allyl carbonates, silyl enol ethers, and enol acetates has been reinvestigated, and clean enone formation was observed by a phosphine-free palladium catalyst.

  膦配体对钯催化的烯丙基 β-酮酯、烯基烯丙基碳酸酯、甲硅烷基烯醇醚和烯醇乙酸酯形成烯酮的影响已被重新研究，并通过无膦钯催化剂观察到干净的烯酮形成。
• One-Pot Sequential 1,4- and 1,2-Reductions of α,β-Unsaturated δ-Lactones to the Corresponding δ-Lactols with CuCl and NaBH4 in Methanol
  作者：Yasunobu Matsumoto、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1055/s-0033-1340195

  日期：——

  An efficient, one-pot method for the highly chemoselective synthesis of δ-lactols from α,β-unsaturated δ-lactones using CuCl and NaBH4 in methanol was developed.

  开发了一种高效的一锅法，用于在甲醇中使用 CuCl 和 NaBH4 从 α,β-不饱和 δ-内酯高度化学选择性地合成 δ-内酯。