2-甲基-3-丁烯-2-醇 | 115-18-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-丁烯-2-醇
• 中文别名: 3-羟基-3-甲基-1-丁烯；3-羟基-3-甲基丁烯；2-甲基丁烯醇；2-甲基-3-丁醇；1,1-二甲基烯丙醇；二甲基乙烯基甲醇
• 英文名称: 2-methyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: 2-methylbut-3-en-2-ol；1,1-dimethylallyl alcohol；2-methyl-3-butene-2-ol；MBE
• CAS: 115-18-4；60766-00-9
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -43 °C
• 沸点：
  98-99 °C (lit.)
• 密度：
  0.824 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  56 °F
• LogP：
  0.66 at 25℃
• 物理描述：
  Methyl butenol is a colorless liquid. (USCG, 1999)
• 溶解度：
  Solubility in water, g/100ml at 20 °C: 19 (good)
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 3.0
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 25 °C: 3.13
• 亨利常数：
  2.08e-05 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  6.48e-11 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  380 °C
• 保留指数：
  603.2;601;592;606;606;606;597.8;602;588.1;602;603;600;600;612;593;593;597

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 21,200毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) > 21,200 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F+
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29052990
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  EM9472000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

用途广泛，主要用于生产维生素E、维生素K1、维生素A等。此外，它还可用于生产异植物醇（维生素E的主要中间体）、DV菊酸（菊酯的中间体），合成维生素A和类胡萝卜素的中间体，以及合成橡胶单体和香料。在有机合成中也有应用，而甲基丁烯醇则是防治森林害虫（如甲虫）信息素中的主要成分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 C₃₆H₃₆CoN₄O₆ 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 以55%的产率得到3-甲基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的催化自由基-极性交叉反应

  摘要：

  描述了叔烯丙醇的自由基极性交叉氢官能化。取决于催化剂的结构，相应的环氧化物或半频哪醇重排产物以良好的产率选择性地获得。实验证据表明烷基钴配合物作为亲电子中间体的参与。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12075
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁烯 在 sodium formate 、 copper(II) sulfate 、 赤藻糖酸钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以97%的产率得到2-甲基-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇的生产方法

  摘要：

  本发明涉及一种2‑甲基‑3‑丁烯‑2‑醇的生产方法。以异戊二烯为原料，选择性加氯化氢得到3‑甲基‑3‑氯丁烯，随后在催化剂作用下与羧酸盐酯化，再水解得到2‑甲基‑3‑丁烯‑2‑‑醇。在本发明的反应条件下，异戊二烯加氯化氢中避免生成副产物1‑氯异戊烯；3‑甲基‑3‑氯丁烯采用先酯化后水解路线，利用原位合成一价铜离子催化剂催化反应，避免生成副产物异戊烯醇醚。本发明具有选择性高、工艺简单、分离成本低等优点。

  公开号：

  CN111187146B
• 作为试剂：
  描述：

  Di-tert-butyl thioketone 在 2-甲基-3-丁烯-2-醇 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,2,4,4-四甲基-3-戊烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  硫羰基化合物的光环加成成多个键。十一。二-光加成牛逼丁基硫酮与烯烃

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83637-6

文献信息

• Fast Ruthenium-Catalysed Allylation of Thiols by Using Allyl Alcohols as Substrates
  作者：Alexey B. Zaitsev、Helen F. Caldwell、Paul S. Pregosin、Luis F. Veiros

  DOI：10.1002/chem.200900192

  日期：2009.6.22

  Green and fast: Allylation of aromatic and aliphatic thiols, by using allyl alcohols as substrates, requires only minutes at ambient temperature with a Ru catalyst (see scheme). Quantitative conversion is normal and the catalyst possesses high functional‐group tolerance.

  绿色快速：通过使用烯丙醇作为底物，芳香和脂肪族硫醇的烯丙基化在室温下使用Ru催化剂仅需数分钟（见方案）。定量转化是正常的，该催化剂具有较高的官能团耐受性。
• Anodic oxidation. Part VII. Electrolysis of sodium 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  作者：T. D. Binns、R. Brettle、G. B. Cox

  DOI：10.1039/j39690002499

  日期：——

  The main products from the electrolysis of sodium 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate in methanol at a platinum anode are 1,1-dimethylcyclopropane, 2-methylbuta-1,3-diene, 3-methoxy-3-methylbut-1-ene, 1-methoxy-3-methylbut-2-ene, 3-methylbut-2-en-1-al, 2,2-dimethylcyclopropylmethanol, 1,1-dimethylprop-2-enyl and 3-methylbut-2-enyl 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates, 2-methoxy-2,7-dimethylocta-4,7-diene

  在甲醇中铂阳极上电解2,2-二甲基环丙烷羧酸钠的主要产物为1,1-二甲基环丙烷，2-甲基丁-1,3-二烯，3-甲氧基-3-甲基丁-1-烯，1-甲氧基-3-甲基丁-2-烯，3-甲基丁-2-烯-1-醛，2,2-二甲基环丙基甲醇，1,1-二甲基丙-2-烯基和3-甲基丁-2-烯基2,2-二甲基环丙烷羧酸酯，2-甲氧基-2,7-二甲基辛基-4,7-二烯和2,7-二甲氧基-2,7-二甲基辛基-4-烯。
• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140163025A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R 1 are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团(Het)Ar和R1如权利要求1所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• A mild and efficient rhenium-catalyzed transfer hydrogenation of terminal olefins using alcoholysis of amine–borane adducts as a reducing system
  作者：Hailin Dong、Heinz Berke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.01.027

  日期：2011.5

  mantane) catalyzes the alcoholysis of ammonia–borane and amine–boranes and the catalytic transfer hydrogenations of various terminal olefins. Excellent yields were achieved at 70 °C in isopropanol using tBuOK as a co-catalyst affording TOF values up to 396 h−1.

  [ReBr 2（NO）（CH 3 CN）（PTA）2 ]（PTA = 1，3，5-三氮杂-7-磷金刚烷）催化氨-硼烷和胺-硼烷的醇解以及各种末端的催化转移加氢反应烯烃。使用t BuOK作为助催化剂，在70°C的异丙醇中获得优异的收率，TOF值高达396 h -1。
• Rhodium( <scp>II</scp> )‐Catalyzed [4+3] Cyclization of Triazoles with Indole Derivatives and Its Application in the Total Synthesis of (±)‐Aurantioclavine
  作者：Shengguo Duan、Bing Xue、Hui Meng、Zihang Ye、Ze‐Feng Xu、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/cjoc.202000657

  日期：2021.5

  rhodium(II)‐catalyzed [4+3] cyclization reaction of 1‐sulfonyl‐1,2‐3‐triazoles and indoles was developed. Azepino[5,4,3‐ cd]indoles, which are widely distributed in ergot alkaloids with various biological activities, could be obtained in good to excellent yields. In addition, the total synthesis of (±)‐aurantioclavine was completed in four steps from the known compound 1a adopting this [4+3] cyclization as a key step

  开发了有效的铑（II）催化的1-磺酰基-1,2-3-3三唑和吲哚的[4 + 3]环化反应。可以以良好或极好的收率获得阿斯皮诺[5,4,3- cd ]吲哚，广泛分布在具有各种生物活性的麦角生物碱中。此外，采用这种[4 + 3]环化作为关键步骤，从已知化合物1a的四个步骤中完成了（±）-金葡糖醇的总合成。

表征谱图