2-(3-甲基丁-2-烯基)苯胺 | 27125-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲基丁-2-烯基)苯胺
• 英文名称: 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(3'-methyl-2'-butenyl)aniline；2-(3-Methyl-2-butenyl)aniline；2-(3-methylbut-2-enyl)aniline；2-prenylaniline；2-(3-methyl-but-2-enyl)-aniline；2-(3-Methyl-but-2-enyl)-anilin
• CAS: 27125-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: DMVUULHZNYSEHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基丁-2-烯基)苯胺 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3-iodo-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Raner, Kevin D.; Ward, A. David, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 12, p. 1749 - 1760

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基亚胺苄基氯 在 氢氧化钾 、 乙二醇 、 苯 作用下， 生成 2-(3-甲基丁-2-烯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of N-Phenylbenzimidoyl γ,γ-Dimethylallyl Ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01644a032

文献信息

• Iron-Catalyzed Intramolecular Aminations of C(sp³ )−H Bonds in Alkylaryl Azides
  作者：Isabel T. Alt、Claudia Guttroff、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201704260

  日期：2017.8.21

  The nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular amination of unactivated C(sp3)−H bonds in alkylaryl azides, which results in the formation of substituted indoline and tetrahydroquinoline derivatives.

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。
• The first synthesis of 7-prenylisatin
  作者：Dawei Liang、Yueqiu Wang

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.018

  日期：2019.3

  The first synthesis of 7-prenylisatin, an isatin-type antibiotic with prominent activity against Bacillus subtilis, has been accomplished in 16% overall yield from 2-methylbut-3-en-2-ol and aniline via a five-step procedure. The protocol includes the aromatic aza-Claisen rearrangement and the Sandmeyer isonitrosoacetanilide isatin synthesis as key steps.

  7-prenylisatin（一种对枯草芽孢杆菌具有显着活性的靛蓝型抗生素）的首次合成已通过5个步骤从2-甲基丁-3-烯-2-醇和苯胺以16％的总收率完成。该方案包括芳族氮杂-克莱森重排和Sandmeyer异亚硝基乙酰苯胺靛红合成的关键步骤。
• Untersuchungen über aromatische Amino-<i>Claisen</i>-Umlagerungen
  作者：Synèse Jolidon、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19770600329

  日期：1977.4.20

  Investigations on Aromatic Amino-Claisen Rearrangements

  芳香族氨基克莱森重排的研究
• Attempted Heterocyclic Syntheses Through Electrophilic Ring Closure Reactions of 2-Allylaniline Systems Containing Larger Side Chains
  作者：CL Francis、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9942109

  日期：——

  The electrophile-initiated cyclization of some 2-allylanilines and their amide derivatives has been further investigated. Although 2-allylanilines with small, allylic substituents such as methyl reacted with iodine to yield 3-iodo-1,2,3,4-tetrahydroquinolines the 2-allylanilines with larger substituents related to those of virantmycin provided low yields of the tetrahydroquinoline as part of a complex product mixture.

  我们进一步研究了一些 2-烯丙基苯胺及其酰胺衍生物的亲电引发的环化反应。虽然甲基等烯丙基取代基较小的 2-烯丙基苯胺与碘反应生成了 3-碘-1,2,3,4-四氢喹啉，但与病毒霉素的取代基有关的取代基较大的 2-烯丙基苯胺作为复杂产物混合物的一部分，其四氢喹啉的产量较低。
• Stereoselective Synthesis of Tetrahydroquinolines Through an Imino-Ene Cyclization Reaction
  作者：Somasekhar Bondalapati、Kiran Indukuri、Priya Ghosh、Anil K. Saikia

  DOI：10.1002/ejoc.201201363

  日期：2013.2

  heterocycles by using the oxonium-ene and thionium-ene cyclization reaction, respectively. Herein, we report amethodology for the synthesis of tetrahydroquinolines. Thereaction between an aldehyde and α-allylic aniline proceedsthrough an imino-ene cyclization that is mediated by borontrifluoride–diethyl ether.

  分别使用氧鎓-烯和硫鎓-烯环化反应制备杂环。在此，我们报告了四氢喹啉的合成方法。醛和α-烯丙基苯胺之间的反应通过亚氨基-烯环化进行，该环化由三氟化硼-乙醚介导。