2β-(3-benzoyloxy-1α-hydroxy-propyl)-5β-isopropyl-2α-methyl-cyclohexanone | 741259-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2β-(3-benzoyloxy-1α-hydroxy-propyl)-5β-isopropyl-2α-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: [(3S)-3-hydroxy-3-[(1R,4R)-1-methyl-2-oxo-4-propan-2-ylcyclohexyl]propyl] benzoate
• CAS: 741259-07-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: AELKMSJXVJVRQS-FUHIMQAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  472.7±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-(3-benzoyloxy-1α-hydroxy-propyl)-5β-isopropyl-2α-methyl-cyclohexanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 对甲苯磺酰肼 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 147.33h， 生成 1α,6α-dihydroxy-5α-H-10-epi-eudesm-3(4)-ene
  参考文献：
  名称：

  在十氢化萘骨架上引入C-1氧化基团的新方法：1α，6α-二羟基-eudesm-3-ene的首次不对称全合成

  摘要：

  本文介绍了一种从（-）-香芹酮开始在十氢化萘环系统上引入C-1羟基的新方法。以底物控制的Mukaiyama醛醇缩合反应和碱环化为关键步骤，有效合成了C-1氧化的十氢萘烷骨架2 '及其四个异构体。此外，X射线结构分析充分证实了天然产物的结构有问题：文献报道了1β，6β-dihydroxy-7- epi -eudesm-3-ene。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.056
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2β-(3-benzoyloxy-1α-hydroxy-propyl)-5β-isopropyl-2α-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在十氢化萘骨架上引入C-1氧化基团的新方法：1α，6α-二羟基-eudesm-3-ene的首次不对称全合成

  摘要：

  本文介绍了一种从（-）-香芹酮开始在十氢化萘环系统上引入C-1羟基的新方法。以底物控制的Mukaiyama醛醇缩合反应和碱环化为关键步骤，有效合成了C-1氧化的十氢萘烷骨架2 '及其四个异构体。此外，X射线结构分析充分证实了天然产物的结构有问题：文献报道了1β，6β-dihydroxy-7- epi -eudesm-3-ene。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.056