2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol | 19139-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol
• 英文别名: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-lyxitol；diisopropylidene mannitol；2,3;4,5-diisopropylidene D-arabinol；2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabitol；1,2;3,4-di-O-isopropylidene-D-xylitol；((4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)methanol；[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 19139-74-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: FBIWGPWXTDOFQR-HLTSFMKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 D-Arabitol
  参考文献：
  名称：

  糖烯丙基锡与醛的反应。呋喃糖和吡喃糖有机金属衍生物之间的反应性有显着差异

  摘要：

  研究了单糖的有机金属衍生物与BF 3 ·OEt 2催化的醛类的反应。注意到吡喃硅烷基和呋喃基硅烷基烯丙基锡之间的反应性有显着差异。前者容易与醛反应，从而提供具有非常高的立体选择性的高级碳糖的前体，而后者在与醛反应之前进行了重排，消除了苯乙烯基部分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00331-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  走向立体选择合成苯甲唑A的C（31）–C（39）和C（20）–C（27）片段

  摘要：

  佛波唑A（1）的C（31）–C（39）和C（20）–C（27）片段的立体选择性合成是通过市售和廉价的D-甘露醇实现的。crimmins aldol反应和Claisen型脱羧反应是C（31）-C（39）片段的关键步骤，L-脯氨酸催化的aldol反应，Sharpless不对称环氧化和吉尔曼试剂的环氧化物开环反应是phorboxazole的C（20）–C（27）片段的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400279

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (3<i>S</i>,8<i>R</i>,9<i>R</i>,10<i>R</i>)-Heptadeca-1-ene-4,6-diyne Tetrol and Its 3-Epimer from <scp>d</scp>-Mannitol
  作者：Subhash Ghosh、Tapan Pradhan

  DOI：10.1055/s-2007-985598

  日期：2007.9

  (3S,8R,9R,10R)-Heptadeca-1-ene-4,6-diyne tetrol and its 3-epimer were synthesized, and it was found that the relative configuration which was proposed for 1 was incorrect.

  合成了（3S,8R,9R,10R）-十七碳-1-烯-4,6-二炔四醇及其3-表异构体，并发现先前为1提出的相对构型是不正确的。
• Chirospecific synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol via one-pot cyclisation
  作者：Jin Hyo Kim、Min Suk Yang、Woo Song Lee、Ki Hun Park

  DOI：10.1039/a803342k

  日期：——

  The multi-protected compounds 4 and 5 were treated with 20% iodine in methanol to give 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol 1 and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol 2 directly. Iodine was an efficient catalyst for deprotection of O-isopropylidene, O-(tert-butyldimethylsilyl), N-(9-phenylfluoren-9-yl) and N-benzyloxycarbonyl groups, resulting in intramolecular cyclisation.

  经多重保护的化合物4和5，以20%碘的甲醇溶液处理，直接生成1,4-二去氧-1,4-亚胺基-D-阿拉伯糖醇1和1,4-二去氧-1,4-亚胺基-L-木糖醇2。碘作为高效的催化剂，能够去除O-异丙叉、O-(叔丁基二甲基硅基)、N-(9-苯基芴-9-基)和N-苄氧羰基等保护基团，从而实现分子内环化。
• Scope and Mechanism of Direct Indole and Pyrrole Couplings Adjacent to Carbonyl Compounds:  Total Synthesis of Acremoauxin A and Oxazinin 3
  作者：Jeremy M. Richter、Brandon W. Whitefield、Thomas J. Maimone、David W. Lin、M. Pilar Castroviejo、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja074392m

  日期：2007.10.1

  Full details are provided for a recently invented method to couple indoles and pyrroles to carbonyl compounds. The reaction is ideally suited for structurally complex substrates and exhibits high levels of chemoselectivity (functional group tolerability), regioselectivity (coupling occurs exclusively at C-3 of indole or C-2 of pyrrole), stereoselectivity (substrate control), and practicality (amenable

  提供了最近发明的将吲哚和吡咯与羰基化合物偶联的方法的全部细节。该反应非常适合结构复杂的底物，并表现出高水平的化学选择性（官能团耐受性）、区域选择性（偶联仅发生在吲哚的 C-3 或吡咯的 C-2）、立体选择性（底物控制）和实用性（适合）以扩大规模）。此外，四元立构中心很容易且可预测地生成。该反应已应用于许多合成问题，包括天然产物 hapalindole 家族成员、酮咯酸、acremoauxin A 和恶嗪宁 3 的全合成。从机理上讲，该偶联方案似乎通过需要生成的单一电子转移过程来操作与羰基相邻的缺电子自由基，然后被吲哚或吡咯阴离子拦截。
• Preparation of enantiomeric and racemic 2,3,4,5-tetrahydroxypentyl derivatives of adenine, cytosine and uracil
  作者：Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19822786

  日期：——

  1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-DL-ribitol (III), -D-arabitol (IXa), -L-arabitol (XIVa), -DL-xylitol (XXIVa), 1-(cytosin-L-yl)-1-deoxy-D-arabitol (IXb), -L-arabitol (XIVb), 1-(uracil-1-yl)-1-deoxy-D-arabitol (IXc), -L-arabitol (XIVc) and -DL-xylitol (XXIVb) were prepared by reaction of 1-O-p-toluenesulfonyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidenealditols Ib, VIIb, XIIb and XXIIb with sodium salts of adenine, N⁴-benzoylcytosine or 4-methoxy-2-pyrimidone followed by removal of the protecting groups. Condensation of the mentioned sodium salts with methyl 5-O-p-toluenesulfonyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside (IV) with subsequent acid hydrolysis and reduction with sodium borohydride afforded 1-(adenin-9-yl)-1-deoxy-L-ribitol (VIa) and 1-(cytosin-1-yl)-1-deoxy-L-ribitol (VIb). 1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-L-lyxitol (XVII), -L-lyxitol (XVIII) and -2-O-methyl-D-lyxitol (XXI) were prepared analogously. Acid hydrolysis of 5-(adenin-9-yl)-5-deoxy-4-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (XXVa), followed by reduction with sodium borohydride and catalytic hydrogenation, gave 1-(adenin-9-yl)-1-deoxy-L-xylitol (XXVIb).

  1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-DL-核糖醇（III），-D-阿拉伯糖醇（IXa），-L-阿拉伯糖醇（XIVa），-DL-木糖醇（XXIVa），1-(胞嘧啶-L-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXb），-L-阿拉伯糖醇（XIVb），1-(尿嘧啶-1-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXc），-L-阿拉伯糖醇（XIVc）和-DL-木糖醇（XXIVb）通过将1-O-p-甲苯磺酰基-2,3:4,5-二-O-异丙基亚甲基二醇（Ib，VIIb，XIIb）和（XXIIb）与腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶或4-甲氧基-2-嘧啶酮的钠盐反应制备，随后去除保护基。提到的钠盐与甲基5-O-p-甲苯磺酰基-2,3-O-异丙基亚-D-核糖呋喃苷（IV）缩合，随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIa）和1-(胞嘧啶-1-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIb）。1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-利克糖醇（XVII），-L-利克糖醇（XVIII）和-2-O-甲基-D-利克糖醇（XXI）类似制备。5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧-4-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-木糖呋喃糖醇（XXVa）的酸水解，随后与硼氢化钠还原和催化氢化，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-木糖醇（XXVIb）。
• N‐Alkylated C‐Glycosyl Amino Acid Derivatives: Synthesis by a One‐Pot Four‐Component Ugi Reaction
  作者：Kristina Vlahoviček‐Kahlina、Zoran Štefanić、Katarina Vazdar、Ivanka Jerić

  DOI：10.1002/cplu.202000177

  日期：2020.5

  C-glycosides represent an important group of naturally occurring glycosylation derivatives but are also efficient mimetics of native O-glycosides. Here, a one-pot four-component methodology is described toward a library of N-alkylated C-glycosyl amino acid derivatives comprising seven different isopropylidene-protected carbohydrate units. The applied methodology tolerates different amines and isocyanides

  C-糖苷代表一组重要的天然糖基化衍生物，但也是天然O-糖苷的有效模拟物。在此，针对包含七个不同的异亚丙基保护的碳水化合物单元的N-烷基化C-糖基氨基酸衍生物的库描述了一种一锅四组分方法。应用的方法可耐受不同的胺和异氰化物，并提供高达85％的收率的Ugi产品。对带有三种不同碳水化合物基序的选定产品进行X射线分析，并将其晶体结构与保存在Cambridge晶体学数据库中的相似结构进行比较，发现四种结构采用不同的构象，大多数对于肽结构而言并不常见。