2-(4-硝基苯基)-5-硝基苯并恶唑 | 1037-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)-5-硝基苯并恶唑
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-5-nitrobenzoxazole
• 英文别名: 5-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1037-39-4
• 化学式: C₁₃H₇N₃O₅
• mdl: MFCD00418466
• 分子量: 285.216
• InChiKey: OUBDKKXSOQPPEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-259 °C
• 沸点：
  460.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-5-硝基苯并恶唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-nitro-N-(4-(5-(4-nitrobenzamido)benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型甲型流感病毒抑制剂5-取代-2-（4-取代苯基）-1,3-苯并恶唑的合成及初步生物学评估

  摘要：

  面向多样性的化学合成以及随机筛选方法已允许发现和优化新型抗病毒先导化合物。本文合成了一系列新颖的5-取代-2-（4-取代苯基）-1,3-苯并恶唑，并对其体外抗甲型流感病毒和抗乙型流感病毒活性进行了评估。通过在Madin-Darby犬肾细胞中的MTS测定来监测活性。化合物7H表现出优异的抑制活性和选择性指数针对A / H3N2（EC 50  = 37.03μ米，SI> 5），它们都比参考药物奥司他韦的更高（EC 50  > 59.00μ米，SI> 1）。但是，没有化合物显示出对乙型流感病毒的抑制活性。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01344.x
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-4-nitrobenzamide 反应 0.5h， 生成 2-(4-硝基苯基)-5-硝基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑啉

  摘要：

  一种简便的合成苯并恶唑的方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630212

文献信息

• Iridium-catalyzed intramolecular C N and C O/S cross-coupling reactions: Preparation of benzoazole derivatives
  作者：Yajie Shi、Qifan Zhou、Fangyu Du、Yang Fu、Yang Du、Ting Fang、Guoliang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151082

  日期：2019.10

  The irdium-catalyzed intramolecular arylcarbon-hetero cross-coupling reactions with o-haloarylamides or o-haloarylamidine have been effectively achieved using KOAc and just 1 mol% catalyst. The [Ir(cod)Cl]2 was proved to be more potential for smoothly assembling functional structures benzimidazoles, benzoxazoles and benzothiazoles, which was superior to Cu- and Pd-catalyzed systems. Simultaneously

  使用KOAc和仅1mol％的催化剂已经有效地实现了铱催化的与邻卤代芳基酰胺或邻卤代芳基idine杂的分子内芳基碳杂交联反应。事实证明，[Ir（cod）Cl] 2具有更大的潜力，可以平稳地组装功能结构苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑，优于铜和钯催化的体系。同时，开发了一种5 g规模的简洁而有效的tafamidis合成方法。
• 2-氨基苯并噁唑类化合物的制备方法
  申请人：烟台海川化学制品有限公司

  公开号：CN113943262B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明涉及一种2‑氨基苯并噁唑类化合物的制备方法。包括以下步骤：(1)缩合反应：以邻‑氨基苯酚和硝基苯甲酰氯类化合物为原料，在碱性溶液体系下合成酰胺中间体。采用高选择性的双碱组合体系不与原料反应且可以中和掉反应生成的酸性气体；(2)环合反应：在缩合反应液中加入酸作为催化剂，脱水后生成2‑硝基苯并噁唑类化合物。采用的固体超强酸催化剂高效且易于产物分离、可回收利用；(3)氢化加氢反应：2‑硝基苯并噁唑类化合物经催化加氢后得2‑氨基苯并噁唑类化合物。本发明所用的双碱体系和固体超强酸选择性高、产品质量及收率高。操作安全简单，原料成本较低，符合绿色环保的生产理念，有利于工业化生产。
• A novel and efficient route for the synthesis of 5-nitrobenzo[d]oxazole derivatives
  作者：Mohsen Vosooghi、Hossein Arshadi、Mina Saeedi、Mohammad Mahdavi、Farnaz Jafapour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.02.013

  日期：2014.5

  In this paper, we report a novel and efficient route for the synthesis of 5-nitrobenzoxazole derivatives starting from 2-fluoro-5-nitroaniline and various benzoyl chloride derivatives under solvent-free conditions at 130 °C in the presence potassium carbonate. Benzoyl chlorides easily underwent nucleophilic acyl substitution followed by intramolecular cyclization via concomitant removal of fluorine

  在本文中，我们报道了一种新的和有效的路线5硝基苯并恶唑衍生物的合成在碳酸钾存在下130℃无溶剂条件下，由2-氟-5-硝基苯胺和各种苯甲酰氯衍生物开始。苯甲酰氯很容易进行亲核酰基取代，然后通过同时除去氟来分子内环化，从而以高收率获得标题化合物。
• Parallel synthesis of benzoxazoles via microwave-assisted dielectric heating
  作者：Richard S. Pottorf、Naresh K. Chadha、Martins Katkevics、Vita Ozola、Edgars Suna、Hadi Ghane、Tor Regberg、Mark R. Player

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02495-4

  日期：2003.1

  A facile route to benzoxazoles has been developed using microwave-assisted dielectric heating. The ease of synthesis and workup allowed the parallel synthesis of a 48-membered library of benzoxazoles quickly and efficiently.

  利用微波辅助介电加热已开发出一种简便的苯并恶唑路线。易于合成和后处理，可以快速，高效地并行合成48元的苯并恶唑文库。
• 一种2-苯基苯并噁唑类化合物的制备方法
  申请人：青岛伯川特聚科技有限公司

  公开号：CN111620833A

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种2‑苯基苯并噁唑类化合物的制备方法。本发明所提供的一种2‑苯基苯并噁唑类化合物的制备方法，包括以下的步骤：（1）将苯甲酸类化合物溶解到第一有机溶剂中，再加入缩合剂，最后加入2‑氨基苯酚类化合物，通过缩合反应得到缩合中间体产物；（2）将（1）中获得的缩合中间体加入到第二有机溶剂中，在催化剂的作用下，升温回流反应，降温过滤或浓缩，得到2‑苯基苯并噁唑类化合物。本发明工艺简单，产品后处理方便，既安全又环保，且制备的2‑苯基苯并噁唑类化合物产品品质高，稳定性好，原料利用率高，且易于操作，是一种适合大规模工业化生产的方法。