3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine | 51549-31-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]methanol
• CAS: 51549-31-6
• 化学式: C₁₆H₂₇N₅O₃Si
• 分子量: 365.508
• InChiKey: RZJNKNBLADNWHG-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  用甲醇中的氟化铵从羟基官能团上除去甲硅烷基保护基

  摘要：

  在60℃下用过量的氟化铵的甲醇溶液处理甲硅烷基醚，在5小时内裂解成醇。在环境温度下脱保护需要1-2天。NH 4 F / MeOH是TBAF / THF的经济替代品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91889-6
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(4,4-二甲氧基三苯甲游基)-2-脱氧腺苷酸 在 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  硫代糖苷供体通过天然核苷的O-糖基化合成二糖核苷

  摘要：

  二糖核苷是天然存在的糖衍生物的重要组成部分。在这项研究中，我们报道了通过核苷受体（如腺苷，鸟苷，胸苷和胞苷）与糖基供体的直接O-糖基化来合成二糖核苷。在测试的糖基供体中，发现硫代糖苷可以使用对甲苯磺酰氯（TolSCl）和三氟甲磺酸银（AgOTf）作为促进剂，以上述核苷受体以中等至高化学产率提供相应的二糖核苷。通过1 H NMR光谱实验检查了这些启动子与核苷受体的相互作用。

  DOI：

  10.1002/asia.201403319

文献信息

• Antibacterial Agents
  申请人：Aldrich Courtney

  公开号：US20080293666A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention provides compounds of formula (I) and salts thereof: R 1 -L-R 2 —B wherein R 1 , L, R 2 , and B have any of the values defined herein, as well as compositions comprising such compounds, and therapeutic methods comprising the administration of such compounds or salts. The compounds block siderophore production in bacteria and are useful as antibacterial agents.

  这项发明提供了化合物的公式(I)及其盐：R1-L-R2—B，其中R1、L、R2和B具有本文中定义的任何值，以及包含这种化合物的组合物，以及包含这种化合物或盐的治疗方法。这些化合物可以阻断细菌中的铁载体产生，并可用作抗菌剂。
• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol for the removal of the 4,4′-DimethoxytrityI protecting group from the 5′-hydroxyl of acid-sensitive nucleosides and nucleotides
  作者：Nelson J. Leonard、Neelima

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01673-6

  日期：1995.10

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol is introduced as a suitable reagent and solvent for the detritylution of 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-nucleosides and -deoxynucleosides, especially those that are susceptible to N-glycosyl cleavage under more strongly acidic conditions.

  引入1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为合适的试剂和溶剂，用于5'- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-核苷和-deoxynucleosides，特别是那些的脱三苯胺稀释在更强的酸性条件下易受N-糖基裂解的影响。
• Deoxyribosyl analogues of methionyl and isoleucyl sulfamate adenylates as inhibitors of methionyl-tRNA and isoleucyl-tRNA synthetases
  作者：Sung Eun Kim、Su Yeon Kim、Sunghoon Kim、Taehee Kang、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.035

  日期：2005.7

  2'-Deoxy, 3'-deoxy, and 2',3'-dideoxyribosyl surrogates of isoleucyl and methionyl sulfamate adenylates have been investigated to identify the pharmacophoric importance of the ribose group for the inhibition of Escherichia coli methionyl-tRNA (MRS) and isoleucyl-tRNA (IRS) synthetases. Molecular modeling of 2',3'-dideoxyribosyl Met-NHSO2-AMP (9) with the crystal structure of E. coli MRS revealed that

  已经研究了异亮氨酰和甲硫氨酸氨基磺酸腺苷酸的2'-脱氧，3'-脱氧和2'，3'-二脱氧核糖基替代物，以鉴定核糖基团对抑制大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA（MRS）和异亮氨酰-tRNA（IRS）合成酶。具有大肠杆菌MRS晶体结构的2'，3'-二脱氧核糖基Met-NHSO2-AMP（9）的分子模型表明，核糖之间缺少两个氢键可弥补核糖上两个羟基的缺乏环氧和His24，导致活性降低较小。
• O-Selectivity and Utility of Phosphorylation Mediated by Phosphite Triester Intermediates in the N-Unprotected Phosphoramidite Method
  作者：Akihiro Ohkubo、Yusuke Ezawa、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/ja048125h

  日期：2004.9.1

  molecular orbital interactions between the reactive intermediates and the nucleophiles such as the amino or hydroxyl groups of nucleosides. Furthermore, longer oligonucleotides were synthesized not only by a manual operation but also by a DNA synthesizer. The utility of our new method was demonstrated by the successful synthesis of a base-labile modified oligodeoxyribonucleotide having 4-N-acetyldeoxycytidine

  以前，由于 dA 和 dC 的氨基对三价磷 (III) 型亚磷酸化试剂具有高反应性，因此无法在 N-未保护的亚磷酰胺方法中进行聚合物载体上的 O 选择性磷酸化。在本文中，我们开发了一种名为“活化亚磷酸酯方法”的新偶联策略，其中亚磷酸三酯中间体 1 介导了亚磷酸化。将 1-羟基苯并三唑作为促进剂应用于固相合成导致了优异的 O-选择性超过 99.7%。这种 O 选择性可以通过反应中间体和亲核试剂（如核苷的氨基或羟基）之间的前沿分子轨道相互作用来解释。此外，更长的寡核苷酸不仅可以通过手动操作合成，也可以通过 DNA 合成仪合成。通过成功合成具有 4-N-乙酰脱氧胞苷残基的碱不稳定修饰寡脱氧核糖核苷酸，证明了我们新方法的实用性。最后，通过使用 6-三氟甲基-1-羟基苯并三唑和苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐的组合试剂，可以以良好的产率合成含有 dA 或 dC 的 DNA 20 聚体。
• Facile Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides via the Phosphoramidite Method without Nucleoside Base Protection
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masanori Kataoka

  DOI：10.1021/ja973731g

  日期：1998.12.1

  N-free nucleoside phosphoramidite and an N-unblocked nucleoside to give, after oxidation with bis(trimethylsilyl)peroxide or with tert-butyl hydroperoxide, a dinucleoside phosphate in >95% yield. In the solid-phase synthesis, which requires an excess amount of the phosphoramidite for the condensation, deoxyadenosine and deoxycytidine undergo N-phosphitylation to some extent. The undesired product, however

  已经开发了一种通过亚磷酰胺方法轻松合成寡脱氧核糖核苷酸的方法，无需对构建块进行碱基保护；它依赖于使用咪唑鎓三氟甲磺酸盐作为核苷亚磷酰胺和核苷缩合的促进剂。在溶液相中，通过使用等摩尔量的无 N 核苷亚磷酰胺和 N-未封闭核苷以高度 O 选择性的方式完成缩合，在用双（三甲基甲硅烷基）过氧化物或叔丁基过氧化氢氧化后得到, 产率 > 95% 的磷酸二核苷。在固相合成中，需要过量的亚磷酰胺进行缩合，脱氧腺苷和脱氧胞苷都进行了一定程度的N-亚磷酸化。然而，不想要的产品，可以通过在甲醇中用苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐短暂处理转化为不含 N 的衍生物。因此，整个过程允许化学选择性地形成核苷酸间连接。低聚物制备...