5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine | 89947-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 3'-O-TBDMS-5'-O-DMTr-2'-deoxyadenosine；TBDMS(-3)[DMT(-5)]2-deoxy-D-eryPenf(b)-adenin-9-yl；9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 89947-86-4
• 化学式: C₃₇H₄₅N₅O₅Si
• 分子量: 667.88
• InChiKey: BLILIIKIHHYPLG-DCMFLLSESA-N

物化性质

• 沸点：
  759.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 13.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用新的缩合剂芳烃磺酰基5-（吡啶-2-基）-四唑1的立体选择性合成二核苷磷酸芳基酯的方法

  摘要：

  通过将N，5′-双-二甲氧基三苯甲基脱氧腺苷3′-（邻氯苯基）磷酸酯与N，3′-双-缩合缩合，立体选择性地合成具有Sp构型的脱氧腺苷基-（3′-5′）-磷酸-邻氯苯基脱氧腺苷。使用1-2,4,6-三异丙基苯-5-（吡啶-2-基）四唑作为活化剂的二甲氧基三苯甲基脱氧腺苷，然后进行二甲氧基三苯甲基化。该非对映异构体的绝对构型是通过光谱比较两个相应的非对映异构体而确定的，这两个非对映异构体是使用常规的缩合试剂制备的，并通过硅胶色谱法进行分离。仅当通过立体选择性合成获得的产物具有Sp构型时，才能解释它们在质子磁共振中的核Overhauser效应和这两种非对映异构体的圆二色性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96777-8
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  MODIFIED NUCLEOTIDES FOR SYNTHESIS OF NUCLEIC ACIDS, A KIT CONTAINING SUCH NUCLEOTIDES AND THEIR USE FOR THE PRODUCTION OF SYNTHETIC NUCLEIC ACID SEQUENCES OR GENES

  摘要：

  一种经过修改的核苷酸，用于通过酶过程合成长链核酸，包括“天然”氮碱基或天然氮碱基类似物、核糖或去氧核糖碳水化合物，以及至少一个磷酸基团，其特征在于所述核苷酸包括至少一个R基团，称为修饰基团，由所述氮碱基或类似物和/或核糖或去氧核糖分子的3'位置的氧原子携带，从而阻止所述核苷酸的聚合和/或允许所述核苷酸与另一分子（如蛋白质）进行相互作用，R包括至少一个功能末端基团。

  公开号：

  US20200231619A1

文献信息

• Synthesis of Disaccharide Nucleosides by the<i>O</i>-Glycosylation of Natural Nucleosides with Thioglycoside Donors
  作者：Shin Aoki、Taketo Fukumoto、Taiki Itoh、Masayuki Kurihara、Shigeto Saito、Shin-ya Komabiki

  DOI：10.1002/asia.201403319

  日期：2015.3

  Disaccharide nucleosides constitute an important group of naturally‐occurring sugar derivatives. In this study, we report on the synthesis of disaccharide nucleosides by the direct O‐glycosylation of nucleoside acceptors, such as adenosine, guanosine, thymidine, and cytidine, with glycosyl donors. Among the glycosyl donors tested, thioglycosides were found to give the corresponding disaccharide nucleosides

  二糖核苷是天然存在的糖衍生物的重要组成部分。在这项研究中，我们报道了通过核苷受体（如腺苷，鸟苷，胸苷和胞苷）与糖基供体的直接O-糖基化来合成二糖核苷。在测试的糖基供体中，发现硫代糖苷可以使用对甲苯磺酰氯（TolSCl）和三氟甲磺酸银（AgOTf）作为促进剂，以上述核苷受体以中等至高化学产率提供相应的二糖核苷。通过1 H NMR光谱实验检查了这些启动子与核苷受体的相互作用。
• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol for the removal of the 4,4′-DimethoxytrityI protecting group from the 5′-hydroxyl of acid-sensitive nucleosides and nucleotides
  作者：Nelson J. Leonard、Neelima

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01673-6

  日期：1995.10

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol is introduced as a suitable reagent and solvent for the detritylution of 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-nucleosides and -deoxynucleosides, especially those that are susceptible to N-glycosyl cleavage under more strongly acidic conditions.

  引入1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为合适的试剂和溶剂，用于5'- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-核苷和-deoxynucleosides，特别是那些的脱三苯胺稀释在更强的酸性条件下易受N-糖基裂解的影响。
• MODIFIED NUCLEOTIDES FOR SYNTHESIS OF NUCLEIC ACIDS, A KIT CONTAINING SUCH NUCLEOTIDES AND THEIR USE FOR THE PRODUCTION OF SYNTHETIC NUCLEIC ACID SEQUENCES OR GENES
  申请人：DNA Script

  公开号：US20200231619A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  A modified nucleotide, intended for the synthesis of long chain nucleic acids by enzymatic processes, comprising a “natural” nitrogenous base or a natural nitrogenous base analogue, a ribose or deoxyribose carbohydrate, and at least one phosphate group, characterized in that said nucleotide comprises at least one R group, termed the modifier group, carried by said nitrogenous base or analogue and/or by the oxygen in position 3′ of the ribose or deoxyribose molecule, making it possible to block the polymerization of said nucleotide and/or to allow the interaction of said nucleotide with another molecule, such as a protein, during the nucleic acid synthesis, R comprising at least one functional terminal group.

  一种经过修改的核苷酸，用于通过酶过程合成长链核酸，包括“天然”氮碱基或天然氮碱基类似物、核糖或去氧核糖碳水化合物，以及至少一个磷酸基团，其特征在于所述核苷酸包括至少一个R基团，称为修饰基团，由所述氮碱基或类似物和/或核糖或去氧核糖分子的3'位置的氧原子携带，从而阻止所述核苷酸的聚合和/或允许所述核苷酸与另一分子（如蛋白质）进行相互作用，R包括至少一个功能末端基团。
• Nucleotides. Part LV. Synthesis and application of a novel linker for solid-phase synthesis of modified oligonucleotides
  作者：Siegfried R. Waldvogel、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19980810106

  日期：1998.1.12

  usefulness of the new linker-type molecules was demonstrated by the solid-support synthesis of the potentially antivirally active 3′-deoxyadenylyl-(2′–5′)-2′-adenylic acid 2′-2-[(adenin-9-yl)methoxy]ethyl} ester (38) starting from the 2′-end with N6,N6-[2-(2-carboxyethyl)glutaryl]-9-2-[(4,4′-dimethoxytrityl)ethoxy]methyl}adenine (12).

  研究了各种双官能氨基保护基团，例如邻苯二甲酰基，琥珀酰基和戊二酰基作为潜在的连接分子，用于连接到固相支持物上。戊烷1,3,5-三羧酸1,3-酐（16）具有最佳性能，并与不同糖保护的腺苷（参见20和22），胞苷（参见29）和鸟苷衍生物的氨基反应（见32），以相应的2-（2-羧乙基）戊二衍生物23，24，30，和33。潜在的抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-2'-腺苷酸2'-2-[（腺嘌呤- -9-基）甲氧基]乙基}酯（38）从所述2'-端开始ñ 6，ñ 6 - [2-（2-羧乙基）戊二酰] -9 - 2 - [（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙氧基]甲基}腺嘌呤（12）。
• Synthesis of Modified Nucleosides for Incorporation of Formyletheno and Carboxyetheno Adducts of Adenine Nucleosides into Oligonucleotides
  作者：Niangoran Koissi、Harri Lönnberg

  DOI：10.1080/15257770701527836

  日期：2007.11.26

  Three protected derivatives of 1,N6-ethenoadenine nucleosides, viz. 3-[5-O-(4,4 ′-dimethoxytrityl) of 7-formyl-(1) and 7-(1,2-diacetyloxypropyl)-2 ′-deoxyadenosine (2), and 3-[5-O-(4,4 ′-dimethoxytrityl)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-7-(ethoxycarbonyl)adenosine (3), expected to allow introduction of formyletheno and carboxyethenoadenine adducts into oligonucleotides by the conventional phosphoramidite

  1,N6-乙烯腺嘌呤核苷的三种受保护衍生物，即。7-甲酰基-(1)和7-(1,2-二乙酰氧基丙基)-2'-脱氧腺苷(2)的3-[5-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)和3-[5-O- (4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-7-(乙氧基羰基)腺苷 (3) 预计允许通过常规亚磷酰胺化学将甲酰乙烯和羧基乙烯腺嘌呤加合物引入寡核苷酸中。