1-bromo-2-(but-3-en-1-yn-1-yl)benzene | 869485-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(but-3-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-but-3-en-1-ynyl-benzene；1-Bromo-2-(but-3-en-1-yn-1-yl)benzene；1-bromo-2-but-3-en-1-ynylbenzene
• CAS: 869485-28-9
• 化学式: C₁₀H₇Br
• 分子量: 207.07
• InChiKey: YCWBVJGNZQFDET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(but-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极氮酮环加成双环稠合二炔

  摘要：

  双环异恶唑烷二烯二烯1和2已通过无环烯二炔前体13的两个臂之间的分子内硝酮环加成制备。该反应是高度区域选择性的，并且两种构型异构体对于BC具有相似的起始温度，表明桥头立体化学对环化动力学没有影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.125
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-methylsulfonyloxybut-1-yn-1-yl)benzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-bromo-2-(but-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极氮酮环加成双环稠合二炔

  摘要：

  双环异恶唑烷二烯二烯1和2已通过无环烯二炔前体13的两个臂之间的分子内硝酮环加成制备。该反应是高度区域选择性的，并且两种构型异构体对于BC具有相似的起始温度，表明桥头立体化学对环化动力学没有影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.125

文献信息

• Chemistry of enediynyl azides: activation through a novel pathway
  作者：Amit Basak、Sandip K. Roy、Sanket Das、Amrita B. Hazra、Subhash C. Ghosh、Shailendra Jha

  DOI：10.1039/b612114d

  日期：——

  The spontaneous activation of a nonaromatic enediynyl azide under ambient conditions has been demonstrated. The aromatic enediyne followed the expected cycloaddition with the alkene in the neighbouring arm to form a stable bridged bicyclic enediyne.

  研究证明了在环境条件下非芳香族烯二炔叠氮化物的自发活化。芳香族烯二炔与邻近臂中的烯发生了预期的环化反应，形成了稳定的桥式双环烯二炔。
• Halogenated salt assisted Cu-catalyzed asymmetric 1,4-borylstannation of 1,3-enynes: enantioselective synthesis of allenylstannes
  作者：Jialin Ye、Yang Liao、Hao Huang、Yang Liu、Dongmei Fang、Min Wang、Lianrui Hu、Jian Liao

  DOI：10.1039/d0sc05425a

  日期：——

  halogenated salt, plays a crucial role in the success. Control experiments and theoretical studies disclosed that the four-membered ring transmetallation transition states which were stabilized by a halide anion are the key to yields and stereochemical outcomes.

  1,3-烯炔的对映选择性1,4-硼基锡化反应采用手性亚砜膦( SOP )/Cu配合物作为催化剂，首先通过不对称催化合成了所需的产物——手性联烯基锡，具有令人满意的产率和对映选择性。在此方案中，催化量的添加剂（卤化盐）在成功中起着至关重要的作用。对照实验和理论研究表明，卤化物阴离子稳定的四元环金属交换过渡态是产率和立体化学结果的关键。
• Silver-catalyzed chemodivergent assembly of aminomethylated isochromenes and naphthols
  作者：Bangkui Yu、Renbin Huang、Renren Li、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/d2cc00303a

  日期：——

  A silver-catalyzed chemodivergent cyclization of alkyne-tethered aldehydes with aminals to aminomethylated 1H-isochromenes and naphthols is described by tuning the reaction conditions. The reaction exhibits broad substrate generality and functional group compatibility. Mechanistic studies have disclosed that the aminomethylated naphthols are generated from the resulting N,O-aminal containing isochromenes

  通过调整反应条件，描述了银催化的炔烃链醛与缩醛胺到氨基甲基化的 1 H-异色烯和萘酚的化学发散环化。该反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性。机理研究表明，氨基甲基化萘酚是通过银催化的异常重排过程由所得的含N，O-氨基的异色烯产生的。
• Enantioselective Synthesis of Trisubstituted Allenyl–B(pin) Compounds by Phosphine–Cu-Catalyzed 1,3-Enyne Hydroboration. Insights Regarding Stereochemical Integrity of Cu–Allenyl Intermediates
  作者：Youming Huang、Juan del Pozo、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b13296

  日期：2018.2.21

  Catalytic enantioselective boron-hydride additions to 1,3-enynes, which afford allenyl-B(pin) (pin = pinacolato) products, are disclosed. Transformations are promoted by a readily accessible bis-phosphine-Cu complex and involve commercially available HB(pin). The method is applicable to aryl- and alkyl-substituted 1,3-enynes. Trisubstituted allenyl-B(pin) products were generated in 52-80% yield and

  公开了催化对映选择性硼氢化物加成到 1,3-烯炔，其提供了丙二烯基-B(pin) (pin = pinacolato) 产品。易于获得的双膦-铜复合物促进了转化，并涉及市售的 HB(pin)。该方法适用于芳基和烷基取代的 1,3-烯炔。三取代的丙二烯基-B(pin) 产物的产率为 52-80%，在大多数情况下，丙二烯基：炔丙基和 92：8-99：1 的对映体比例大于 98:2。通过对醛的高度非对映选择性加成，以及提供具有三个碳基取代基的对映异构富集丙二烯的立体有择催化交叉偶联过程，突出了实用性。阐明了以下关键机械属性：(1) 光谱和计算研究表明低对映选择性可能是由于动力学立体选择性的丧失而引起的，正如实验证据所表明的那样，这可能是由于形成由异溶 Cu-C 裂解产生的炔丙基阴离子而发生的。当 Cu-allenyl 中间体的捕获缓慢时，这尤其成问题，即当缺电子 1,3-烯炔或反应性较低的硼氢化物试剂（例如，HB(dan)
• Cobalt-Catalyzed (<i>E</i>)-Selective Hydrosilylation of 1,3-Enynes for the Synthesis of 1,3-Dienylsilanes
  作者：Degong Kong、Bowen Hu、Min Yang、Haiping Xia、Dafa Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00219

  日期：2021.7.12