(2E,6E)-(RS)-2,6-dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,6-dienal | 38290-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-(RS)-2,6-dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,6-dienal
• 英文别名: (E,E)-2,6-dimethyl-8-tetrahydropyran-2'-oxy-octa-2,6-dienal；2,6-Octadienal, 2,6-dimethyl-8-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)；(2E,6E)-2,6-dimethyl-8-(oxan-2-yloxy)octa-2,6-dienal
• CAS: 38290-52-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: WYXVNCHVXOXVRH-BTLVJFLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-(RS)-2,6-dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,6-dienal 在 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+/-)-(2E,6E)-7-(3',3'-dimethyl-4'-oxo-2'-oxacyclopentyl)-3,7-dimethyl-2,6-heptadienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-ascofuranone, in antibiotic with hypolipidemic and antitumor protective properties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81705-0
• 作为产物：
  描述：

  geranyl 2-tetrahydropyranyl ether 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,6E)-(RS)-2,6-dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  含二氮丙啶的类异戊二烯二磷酸类似物的合成、酶促肽掺入及应用

  摘要：

  异戊二烯化蛋白质含有与其 C 末端附近的半胱氨酸残基相连的 C 15或 C 20 类异戊二烯。在这里，我们描述了掺入二氮丙啶基团的类异戊二烯二磷酸类似物的制备，该类似物可用于探测异戊二烯化蛋白质和与其相互作用的其他蛋白质之间的相互作用。使用合成肽和完整蛋白质的研究表明，这些二氮丙啶类似物是异戊二烯基转移酶的有效底物。使用掺有二氮丙啶功能化类异戊二烯的肽进行光交联实验，选择性地与几种不同的蛋白质交联。这些新的类异戊二烯类似物应该广泛用于蛋白质异戊二烯化的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02736

文献信息

• Tertiary amines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06034275A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  Tertiary amines of the formula ##STR1## wherein A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3, A.sup.4, L, M, p, T, and Q are as defined herein, have antimycotic and cholesterol-lowering activity.

  式为##STR1##的三级胺，在此处定义的A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3、A.sup.4、L、M、p、T和Q的条件下，具有抗真菌和降低胆固醇活性。
• Total Synthesis of<i>dl</i>-Ascofuranone and Related Compounds
  作者：Hiroyuki Saimoto、Shin-ichiro Ohrai、Hitoshi Sashiwa、Yoshihiro Shigemasa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.2727

  日期：1995.9

  Convergent synthesis of an antitumor protective agent, ascofuranone, was accomplished by (1) preparation of the terpenoid side chain having a furanone moiety, (2) coupling the side chain with a protected phenol derivative, and (3) deprotection to regenerate the hydroxyl groups. This strategy was successfully applied to the synthesis of oxidized and cyclized analogs of ascofuranone. Some of the ascofuranone

  通过 (1) 制备具有呋喃酮部分的萜类侧链，(2) 将侧链与受保护的苯酚衍生物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基，从而实现了抗肿瘤保护剂 ascofuranone 的聚合合成. 该策略已成功应用于合成呋喃酮的氧化和环化类似物。发现一些呋喃酮衍生物可抑制 P388 白血病细胞的生长。
• Phosphonates useful as modulators of T-gamma-9-delta-2 activity
  申请人：Montero Jean-Louis

  公开号：US20100204184A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention concerns novel phosphonate derivatives, preparation method, use thereof as ligands modulating T γ9δ2 lymphocyte activity and pharmaceutical compositions comprising them.

  这项发明涉及新型膦酸盐衍生物、其制备方法，以及将其用作调节T γ9δ2淋巴细胞活性的配体和包含它们的制药组合物。
• Tertiäre Amine mit antimykotischer und cholesterinsenkender Wirkung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0778264A1

  公开（公告）日：1997-06-11

  Tertiäre Amine der Formel worin A1Alkyl oder Alkenyl und A2Cycloalkyl, Cycloalkyl-alkyl oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe und, falls A1 Alkyl ist, A2 auch OH sein kann, A3 und A4Wasserstoff oder Alkyl sind oder A1 zusammenmit A2 oder mit A3 eine gegebenenfalls substituierte Alkylen-, Alkenylen- oder Alkadienylengruppe A1-A2 bzw. A1-A3 bildet, wobei in einer Gruppe A1-A2 oder A1-A3 bis zu 2 C-Atome durch ein (oder zwei) N-Atom(e) und/oder durch eine Gruppe N-Alkyl ersetzt sein können, p = 1 und LPhenylen oder direkt oder über O, NH oder N(Alkyl oder Alkanoyl) an M gebundenes Alkylen oder Alkenylen mit insgesamt bis zu 11 C-Atomen und zumindest 4 bzw. 3 C-Atomen zwischen den zwei freien Valenzen oder Cycloalkylen-alkylen oder p = 0 und L an Tgebundenes C6-11-Alkenylen oder C6-11-Alkadienylen, MThienylen, Pyridylen, gegebenenfalls substituiertes 1,4-Phenylen oder eine Gruppe der Formel q1 oder 0, TCO, CH(R3), C(R4,R5) oder C=NOR6 und, falls M eine Gruppe M1 und q = 0 ist, T auch SO2 sein kann, R3OH, F, Alkoxy oder Alkanoyloxy, R4 OH und R5Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder CF3 oder R4 zusammen mit R5die Gruppe CH2, CH2O oder CH2CH2, R6H, Alkyl oder Alkenyl, QCycloalkyl, C(R7,R8), gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder eine geradkettige Alkyl-, Alkenyl-, Alkadienyl- oder Alkatrienylgruppe Q' mit 0 bis 3 Methylsubstituenten und insgesamt 6 bis 13 C-Atomen und R7 und R8C5-11-Alkyl, C5-11-Alkenyl oder C5-11-Alkadienyl sind, und Säureadditionssalze davon haben antimykotische und cholesterinsenkende Wirksamkeit.

  式中的叔胺 其中 A1 是烷基或烯基，以及 A2 是环烷基、环烷基-烷基或任选取代的烷基或烯基，如果 A1 是烷基，A2 也可以是 OH、 A3 和 A4 为氢或烷基，或 A1 与 A2 或 A3 一起形成任选取代的亚烷基、亚烯基或亚烷二烯基 A1-A2 或 A1-A3、 其中 A1-A2 或 A1-A3 基团中最多 2 个 C 原子可被 1 个（或 2 个）N 原子和/或 N-烷基取代、 p = 1 且 Lis 苯烯或亚烷基或烯基直接或通过 O、NH 或 N（烷基或烷酰基）与 M 键合，其碳原子总数不超过 11 个，且在两个游离价之间至少有 4 或 3 个碳原子或环烷基亚烷基；或 p = 0，L 在 T 链的 C6-11-烯或 C6-11- 苝上、 噻吩、吡啶、任选取代的 1,4-亚苯基或如下式中的基团 q1 或 0、 TCO、CH(R3)、C(R4,R5) 或 C=NOR6，如果 M 是一个基团 M1 且 q = 0，T 也可以是 SO2、 R3OH、F、烷氧基或烷酰氧基、 R4 是 OH，R5 是烷基、烯基、炔基、环烷基或 CF3，或 R4 与 R5 同为 CH2、CH2O 或 CH2CH2 组、 R6H、烷基或烯基、 Q环烷基、C(R7,R8)、任选取代的苯基或具有 0 至 3 个甲基取代基和总共 6 至 13 个碳原子的直链烷基、烯基、烷二烯基或烷三烯基 Q'，以及 R7 和 R8 为 C5-11 烷基、C5-11 烯基或 C5-11 二烯基、 及其酸加成盐具有抗真菌和降低胆固醇的活性。
• Selenium dioxide E-methyl oxidation of suitably protected geranyl derivatives—synthesis of farnesyl mimics
  作者：Ian J.S Fairlamb、Julia M Dickinson、Mathew Pegg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00110-1

  日期：2001.3

  Difunctional allylic terpenes are important synthetic building blocks. Functionalisation of protected geranyl derivatives by SeO2 provides a convenient route to such compounds. The effect of the geranyl protecting group on the oxidation of the terminal E-methyl group was systematically investigated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.