(+/-)-ascofuranone | 86832-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-ascofuranone
• 英文别名: dl-ascofuranone；Benzaldehyde, 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-(3-methyl-7-(tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)-2,6-octadienyl)-, (E,E)-；5-chloro-3-[(2E,6E)-7-(5,5-dimethyl-4-oxooxolan-2-yl)-3-methylocta-2,6-dienyl]-2,4-dihydroxy-6-methylbenzaldehyde
• CAS: 86832-77-1
• 化学式: C₂₃H₂₉ClO₅
• 分子量: 420.933
• InChiKey: VGYPZLGWVQQOST-UAUIHIKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  581.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ascofuranone 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到Dehydroascofuranone
  参考文献：
  名称：

  EP1176134

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰氯 、 calcium carbonate 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (+/-)-ascofuranone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-ascochlorin, (±)-ascofuranone and LL-Z1272

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96890-5

文献信息

• A Short and Efficient Total Synthesis of (±)-Ascofuranone
  作者：Yasushi Haga、Takayuki Tonoi、Yoshihide Anbiru、Yuki Takahashi、Sayuri Tamura、Masaichi Yamamoto、Shinsuke Ifuku、Minoru Morimoto、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1246/cl.2010.622

  日期：2010.6.5

  Ascofuranone is a potent inhibitor of trypanosome alternative oxidase. A short and efficient total synthesis of (±)-ascofuranone was accomplished in only seven steps starting with geranyl acetate. ...

  Ascofuranone 是一种有效的锥虫替代氧化酶抑制剂。从乙酸香叶酯开始，仅需 7 个步骤即可完成 (±)-ascofuranone 的短而有效的全合成。...
• Total Synthesis of<i>dl</i>-Ascofuranone and Related Compounds
  作者：Hiroyuki Saimoto、Shin-ichiro Ohrai、Hitoshi Sashiwa、Yoshihiro Shigemasa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.2727

  日期：1995.9

  Convergent synthesis of an antitumor protective agent, ascofuranone, was accomplished by (1) preparation of the terpenoid side chain having a furanone moiety, (2) coupling the side chain with a protected phenol derivative, and (3) deprotection to regenerate the hydroxyl groups. This strategy was successfully applied to the synthesis of oxidized and cyclized analogs of ascofuranone. Some of the ascofuranone

  通过 (1) 制备具有呋喃酮部分的萜类侧链，(2) 将侧链与受保护的苯酚衍生物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基，从而实现了抗肿瘤保护剂 ascofuranone 的聚合合成. 该策略已成功应用于合成呋喃酮的氧化和环化类似物。发现一些呋喃酮衍生物可抑制 P388 白血病细胞的生长。
• A simple total synthesis of (±)-ascofuranone
  作者：Chen Kau-Ming、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91169-4

  日期：1984.1

  A simple, efficient total synthesis of (±)-ascofuranone is described.

  描述了一种简单，有效的全合成（±）-Asco呋喃酮。
• Novel Dihydroxybenzene Derivatives and Antiprotozoal Agent Comprising Same as Active Ingredient
  申请人：Saimoto Hiroyuki

  公开号：US20130296422A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Novel compounds below are useful for preventing or treating diseases caused by protozoans. At least one of a compound represented by Formula (I) (wherein, X represents a hydrogen atom or a halogen atom; R 1 represents a hydrogen atom; R 2 represents a hydrogen atom or a C 1-7 alkyl group; R 3 represents —CHO, —C(═O)R 5 , —COOR 5 (wherein R 5 represents a C 1-7 alkyl group), —CH 2 OH or —COOH; and R 4 represents a C 1-16 alkyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), a C 2-16 alkenyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), or a C 2-16 alkynyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s)), an optical isomer thereof, and a pharmaceutically acceptable salt is used.

  以下新化合物对于预防或治疗由原虫引起的疾病是有用的。其中至少一种由公式（I）表示的化合物（其中，X表示氢原子或卤素原子；R1表示氢原子；R2表示氢原子或C1-7烷基；R3表示—CHO，—C（═O）R5，—COOR5（其中R5表示C1-7烷基），—CH2OH或—COOH；R4表示具有一个或多个取代基的C1-16烷基，在末端碳原子和/或非末端碳原子上，具有一个或多个取代基的C2-16烯基，或者具有一个或多个取代基的C2-16炔基），其光学异构体和药学上可接受的盐被使用。
• NOVEL DIHYDROXYBENZENE DERIVATIVES AND ANTIPROTOZOAL AGENT COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：aRigen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2636663A1

  公开（公告）日：2013-09-11

  Novel compounds below are useful for preventing or treating diseases caused by protozoans. At least one of a compound represented by Formula (I) (wherein, X represents a hydrogen atom or a halogen atom; R1 represents a hydrogen atom; R2 represents a hydrogen atom or a C1-7 alkyl group; R3 represents -CHO, -C(=O)R5, -COOR5 (wherein R5 represents a C1-7 alkyl group), -CH2OH or -COOH; and R4 represents a C1-16 alkyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), a C2-16 alkenyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), or a C2-16 alkynyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s)), an optical isomer thereof, and a pharmaceutically acceptable salt is used.

  以下新型化合物可用于预防或治疗由原生动物引起的疾病。至少一种由式（I）代表的化合物 (其中，X 代表氢原子或卤原子；R1 代表氢原子；R2 代表氢原子或 C1-7 烷基；R3 代表 -CHO、-C(＝O)R5、-COOR5（其中 R5 代表 C1-7 烷基）、-CH2OH 或 -COOH；和 R4 代表在末端碳原子和/或非末端碳原子上具有一个或多个取代基的 C1-16 烷基、在末端碳原子和/或非末端碳原子上具有一个或多个取代基的 C2-16 烯基或在末端碳原子和/或非末端碳原子上具有一个或多个取代基的 C2-16 烷基）、其光学异构体和药学上可接受的盐。