8-chloro-2-<(E)-4-(4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)pent-3-enyl>-5-hydroxy-2,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbaldehyde | 169564-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-chloro-2-<(E)-4-(4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)pent-3-enyl>-5-hydroxy-2,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbaldehyde
• 英文别名: 8-chloro-2-[(E)-4-(5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)pent-3-enyl]-5-hydroxy-2,7-dimethylchromene-6-carbaldehyde
• CAS: 169564-40-3
• 化学式: C₂₃H₂₅ClO₅
• 分子量: 416.901
• InChiKey: FYMBENQXGHLHRZ-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 8-chloro-2-<(E)-4-(4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)pent-3-enyl>-5-hydroxy-2,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbaldehyde 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到8-chloro-2-<(E)-4-(4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)pent-3-enyl>-2,7-dimethyl-5-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>-2H-1-benzopyran-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  dl-Ascofuranone 及相关化合物的全合成

  摘要：

  通过 (1) 制备具有呋喃酮部分的萜类侧链，(2) 将侧链与受保护的苯酚衍生物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基，从而实现了抗肿瘤保护剂 ascofuranone 的聚合合成. 该策略已成功应用于合成呋喃酮的氧化和环化类似物。发现一些呋喃酮衍生物可抑制 P388 白血病细胞的生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2727
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,6,10-trimethyl-12-(tetrahydropyran-2-yloxy)dodeca-6,10-dien-3-yne-2,5-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 四碘化二磷 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(1+),3-methoxy-3-methylbut-1-yne 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.97h， 生成 8-chloro-2-<(E)-4-(4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)pent-3-enyl>-5-hydroxy-2,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  dl-Ascofuranone 及相关化合物的全合成

  摘要：

  通过 (1) 制备具有呋喃酮部分的萜类侧链，(2) 将侧链与受保护的苯酚衍生物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基，从而实现了抗肿瘤保护剂 ascofuranone 的聚合合成. 该策略已成功应用于合成呋喃酮的氧化和环化类似物。发现一些呋喃酮衍生物可抑制 P388 白血病细胞的生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2727

文献信息

• Total Synthesis of<i>dl</i>-Ascofuranone and Related Compounds
  作者：Hiroyuki Saimoto、Shin-ichiro Ohrai、Hitoshi Sashiwa、Yoshihiro Shigemasa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.2727

  日期：1995.9

  Convergent synthesis of an antitumor protective agent, ascofuranone, was accomplished by (1) preparation of the terpenoid side chain having a furanone moiety, (2) coupling the side chain with a protected phenol derivative, and (3) deprotection to regenerate the hydroxyl groups. This strategy was successfully applied to the synthesis of oxidized and cyclized analogs of ascofuranone. Some of the ascofuranone

  通过 (1) 制备具有呋喃酮部分的萜类侧链，(2) 将侧链与受保护的苯酚衍生物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基，从而实现了抗肿瘤保护剂 ascofuranone 的聚合合成. 该策略已成功应用于合成呋喃酮的氧化和环化类似物。发现一些呋喃酮衍生物可抑制 P388 白血病细胞的生长。