galgravin | 528-63-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: galgravin
• 英文别名: (±)-galgravin；galaravin；2r,5cBis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3t,4t-dimethyl-tetrahydro-furan；r-2,c-5-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-t-3,t-4-dimethyl-tetrahydrofuran；(2S,3S,4R,5R)-2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolane
• CAS: 528-63-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: JLJAVUZBHSLLJL-DQEHQXCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶；二甲基亚砜：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

菖蒲四味由高良姜、紫硇砂、木香和石菖蒲四种中药组成，在蒙医临床较为常用。传统蒙医药理论认为菖蒲四味具有消喘止痛、镇“巴达干赫依”的功能，用于治疗膈肌痉挛、胸闷气短、胸肋刺痛及消化不良等症状。

• 高良姜：为姜科植物（Alpinia officinarum Hance）的干燥根茎，性味辛热，归脾、胃经。具有温胃散寒、消食止痛的功效，主治脘腹冷痛、胃寒呕吐、暖气吞酸。
• 石菖蒲：属于菖蒲科，为禾草状多年生草本植物，根茎常作药用。性味辛温，归心、胃经，主治痰蒙清窍、神志昏迷；湿阻中焦、脘腹痞满、胀闷疼痛。
• 木香：是菊科植物云木香和川木香的通称。云木香又名广木香或青木香，属菊科风毛菊属；川木香则是菊科川木香属的植物。这两种植物都以根茎入药，性味辛、苦、温，归脾、胃、杜、肺经。

应用

菖蒲四味主要由高良姜、紫硇砂、木香和石菖蒲组成，在蒙医临床中较为常用。传统蒙医药理论认为它具有消喘止痛、镇“巴达干赫依”的功能，用于治疗膈肌痉挛、胸闷气短、胸肋刺痛及消化不良等症状。其中，高良姜还含有黄酮类、苯丙素类、蒽醌类、生物碱和萜类等多种成分。

生物活性

Galgravin 是从 Nectandra megapotamica 中提取的一种活性化合物，具有抗炎作用，并能诱导白血病细胞凋亡。体外研究显示：

• Galgravin 对人类白血病肿瘤细胞的半数致死浓度（IC50）为 16.5 μg/mL。

化学性质

Galgravin 是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于石南藤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  galgravin 在 Aspergillus niger 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以5.3%的产率得到4-[(2S,3S,4R,5R)-5-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3,4-二甲基四氢呋喃-2-基]-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  黑曲霉对 7,7'-环氧木脂素的 O-去甲基化

  摘要：

  已经研究了黑曲霉对 7,7'-环氧木脂素、(+)-veraguensin、(+)-galbelgin 和 galgravin 的生物转化。这些木脂素被转化为它们相应的 4,4'-O-去甲基衍生物、(+)-verrucosin、(+)-fragransin A2 和 necandrin B。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00222-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 ammonium acetate 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.84h， 生成 galgravin
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃木脂素可通过串联的氧化性阴离子自由基过程或还原性自由基环化反应形成。

  摘要：

  几种四氢呋喃木脂素因其多样的生物活性而变得重要。我们目前对这种天然产物类别中一些最简单成员的短合成进行初步研究。Galgravin和Veraguensin仅通过三步或四步就可以通过新的串联阴离子自由基方法从硝基烯烃和烯丙醇中获得，并且衍生自相同前体的β-硝基醚的还原自由基环化反应也适用于获得Galgravin以及Galbelgin和Ganschisandrin 。

  DOI：

  10.1021/ol061666m

文献信息

• Conformation and activity of tetrahydrofuran lignans and analogs as specific platelet-activating-factor antagonists
  作者：Tesfaye Biftu、Nancy F. Gamble、Thomas Doebber、San Bao Hwang、Tsung Ying Shen、James Snyder、James P. Springer、Robert Stevenson

  DOI：10.1021/jm00160a020

  日期：1986.10

  4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran and four corresponding desmethyl analogues were prepared and assayed as inhibitors of platelet activating factor (PAF) receptor binding to rabbit platelet plasma membranes. The inhibition by these isomers is stereodependent and varies with the gross shape of the molecules as determined by the molecular mechanics program MM2. The most potent PAF antagonist in this group

  制备了3,4-二甲基-2,5-双（3,4-二甲氧基苯基）四氢呋喃的六个（外消旋或内消旋）异构体和四个相应的去甲基类似物，并将其检测为血小板活化因子（PAF）受体与兔结合的抑制剂血小板质膜。这些异构体的抑制作用是立体依赖性的，并随分子力学程序MM2确定的分子总体形状而变化。这组化合物中最有效的PAF拮抗剂是反式-2,5-双（3,4,5-三甲氧基苯基）四氢呋喃（L-652,731，14），IC50为0.02 microM。
• Natural preservatives and antimicrobial agents, including compositions thereof
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：US10780173B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  Compositions are disclosed herein that comprise a mixture of at least one Albizia extract and a Magnolia extract. In some embodiments, the composition comprises a mixture of at least one Albizia extract enriched for one or more macrocyclic alkaloids and at least one Magnolia extract enrich for one or more lignans.

  本文公开的组合物包括至少一种白花蛇舌草提取物和一种厚朴提取物的混合物。在某些实施方案中，组合物包括至少一种富含一种或多种大环生物碱的白花蛇舌草提取物和至少一种富含一种或多种木脂素的厚朴提取物的混合物。
• 404. The constituents of natural phenolic resins. Part XXIV. A synthesis of galgravin
  作者：J. G. Blears、R. D. Haworth

  DOI：10.1039/jr9580001985

  日期：——
• Takeya, Tetsuya; Matsumoto, Hiroshi; Kotani, Eiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4364 - 4367
  作者：Takeya, Tetsuya、Matsumoto, Hiroshi、Kotani, Eiichi、Tobinaga, Seisho

  DOI：——

  日期：——
• Hughes; Ritchie, Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 104,111
  作者：Hughes、Ritchie

  DOI：——

  日期：——