2,3-dimethoxyberbine | 47206-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxyberbine
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline；(+/-)-2,3-Dimethoxy-berbin；2,3-Dimethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[3,2-a]isoquinoline；2,3-dimethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• CAS: 47206-72-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: OPTJHLICZXOBIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 2,3-dimethoxyberbine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钴催化的原小ber碱合成中的辅助硅

  摘要：

  η 5 -环戊二烯基二羰基钴催化的1,2-双（炔丙基）-1,2,3,4-四氢异喹啉的cocyclization 4B和5与炔烃是提供一种新颖的合成进入tetrahydroprotoberberine细胞核。通过明智地选择三甲基甲硅烷基取代基，可以实现D环中的区域控制。的反应4B与在催化剂的存在下苄腈配料的稀土异奎诺[2,1- b ] -2,6-萘啶骨架，也区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88589-6

文献信息

• Aryl Radical Cyclizations:  One-Pot Syntheses of Protoberberine and Pavine Alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Yoshitaka Satoh、Hidetoshi Nishizawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol006213a

  日期：2000.8.1

  2-(2'-bromo-beta-phenethyl)isoquinolinium bromides 6 and their nor- and homoanalogues (10,11) induced 6-, 5-, and 7-exo radical closures in a one-pot manner to give protoberberines 2, dibenzo[b,g]indolizidine 14a and, dibenzo[a, h]-1-azabicyclo[5.4.0]undecane 15a, respectively. A one-pot radical cyclization of 1-(2'-bromobenzyl)isoquinoline methiodide 18a gave a pavine alkaloid, (+/-)-algemonine (19a).

  在沸腾的苯中用AIBN-Bu（3）SnH处理2-（2'-溴-β-苯乙基）异咔唑7，得到的8-氧代丁苯橡胶3的收率很高。对2-（2'-溴-β-苯乙基）溴化异喹啉鎓6及其正和类似物（10,11）的类似处理以一锅方式诱导6-，5-和7-exo自由基封闭分别得到原小ber碱2，二苯并[b，g]吲哚唑烷14a和二苯并[a，h] -1-氮杂双环[5.4.0]十一烷15a。一锅法将1-（2'-溴苄基）异喹啉甲硫醇18a进行自由基环化，得到了一种牛类生物碱（+/-）-金刚烷（19a）。
• Palladium catalyzed insertion of carbon monoxide into benzyl-tetrahydroisoquinolines
  作者：Ganesh D. Pandey、Kamala P. Tiwari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92052-6

  日期：1981.1

  A new total synthesis of the berbine alkaloid ring system has been achieved. Palladium catalyzed insertion of carbon monoxide into the 1 - (2 - bromobenzyl) - substituted - 1,2,3,4 - tetrahydroisoquinolines (1a–1d) by the use of catalytic amounts of palladium diacetate and triphenylphosphine in the presence of tri-n-butylamine afforded the berbin-8-ones (2a–2d) which, on reduction with lithium aluminium

  已经获得了新的贝宾生物碱环系统的全合成。钯催化的三乙酸存在下，使用催化量的二乙酸钯和三苯基膦将一氧化碳插入1-（2-溴苄基）-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（1a - 1d）中丁胺提供了berbin-8-ones（2a - 2d），用氢化铝锂还原后，得到了berbines（±）-小b碱3a，（±）2,3-二甲氧基小b碱3b，（±）-xylopinine 3c和（ ±）-pseudoepipitetrahydroberbine 3d。
• Pakrashi, S. C.; Mukhopadhyay, Ranjan; Dastidar, P. P. Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, p. 1003 - 1007
  作者：Pakrashi, S. C.、Mukhopadhyay, Ranjan、Dastidar, P. P. Ghosh、Bhattacharjya, Anup、Ali, E.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of (±)-2,3-Dimethoxyberbine, (±)-Norcoralydine, and (±)-Demethoxycarbonyldihydrogambirtannine
  作者：Asima Chatterjee、Somnath Ghosh

  DOI：10.1055/s-1981-29611

  日期：——
• D'Sa, A. S.; Deodhar, K. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 999
  作者：D'Sa, A. S.、Deodhar, K. D.

  DOI：——

  日期：——