2,3-dimethoxy-8-oxoberbine | 1876-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-8-oxoberbine
• 英文别名: 5,6,13,13a-Tetrahydro-2,3-dimethoxy-8h-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one；2,3-dimethoxy-5,6,13,13a-tetrahydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 1876-67-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: LLUKESRXGOIIJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-8-oxoberbine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到2,3-dimethoxyberbine
  参考文献：
  名称：

  钯催化一氧化碳插入苄基-四氢异喹啉中：一种新的联苯醚生物碱的合成

  摘要：

  已经获得了新的贝宾生物碱环系统的全合成。钯催化的三乙酸存在下，使用催化量的二乙酸钯和三苯基膦将一氧化碳插入1-（2-溴苄基）-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（1a - 1d）中丁胺提供了berbin-8-ones（2a - 2d），用氢化铝锂还原后，得到了berbines（±）-小b碱3a，（±）2,3-二甲氧基小b碱3b，（±）-xylopinine 3c和（ ±）-pseudoepipitetrahydroberbine 3d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92052-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3-dimethoxy-8-oxoberbine
  参考文献：
  名称：

  通过新型环空法合成氮杂环的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97543-9

文献信息

• Aryl Radical Cyclizations:  One-Pot Syntheses of Protoberberine and Pavine Alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Yoshitaka Satoh、Hidetoshi Nishizawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol006213a

  日期：2000.8.1

  2-(2'-bromo-beta-phenethyl)isoquinolinium bromides 6 and their nor- and homoanalogues (10,11) induced 6-, 5-, and 7-exo radical closures in a one-pot manner to give protoberberines 2, dibenzo[b,g]indolizidine 14a and, dibenzo[a, h]-1-azabicyclo[5.4.0]undecane 15a, respectively. A one-pot radical cyclization of 1-(2'-bromobenzyl)isoquinoline methiodide 18a gave a pavine alkaloid, (+/-)-algemonine (19a).

  在沸腾的苯中用AIBN-Bu（3）SnH处理2-（2'-溴-β-苯乙基）异咔唑7，得到的8-氧代丁苯橡胶3的收率很高。对2-（2'-溴-β-苯乙基）溴化异喹啉鎓6及其正和类似物（10,11）的类似处理以一锅方式诱导6-，5-和7-exo自由基封闭分别得到原小ber碱2，二苯并[b，g]吲哚唑烷14a和二苯并[a，h] -1-氮杂双环[5.4.0]十一烷15a。一锅法将1-（2'-溴苄基）异喹啉甲硫醇18a进行自由基环化，得到了一种牛类生物碱（+/-）-金刚烷（19a）。
• Protoberberines from Reissert-Compounds VIII [1]. Oxazoloisoquinolines, New and Efficient Educts for the Synthesis of 8-Oxoprotoberberines
  作者：Eberhard Reimann、Fritz Grasberger、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0013-5

  日期：2003.6

   Certain benzylated oxazoloisoquinolinones readily available from Reissert compounds provided an efficient access to 8-oxoprotoberberines in three steps. A series of these new precursors as well as several oxoprotoberberines were prepared and the scope and limitation of this procedure were investigated.

   可从 Reissert 化合物轻松获得的某些苄基恶唑基异喹啉酮可通过 三个步骤有效地获得8-氧代小pro碱。制备了一系列这些新的前体以及几种氧代小ber碱，并研究了该方法的范围和局限性。
• Enhancement of the carbamate activation rate enabled syntheses of tetracyclic benzolactams: 8-oxoberbines and their 5- and 7-membered C-ring homologues
  作者：Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1039/d0ob02096f

  日期：——

  A route to the direct amidation of aromatic-ring-tethered N-carbamoyl tetrahydroisoquinoline substrates was developed. This route enabled general access to 8-oxoberberines and their 5- and 7- membered C-ring homologues. It overcomes the undesired tandem side-reactions that result in the destruction of the isoquinoline backbone, which inevitably occurred under our previously reported superacidic carbamate

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。
• Synthesis of 8-Oxoberbines and Related Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Mamoru Miyazawa、Takashi Tokuhashi、Akiyoshi Horibata、Takatoshi Nakamura、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/jhet.1044

  日期：2013.2

  prepared from 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines or 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines by a phosphine-free Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a Pd(OAc)2-Cu(OAc)2 catalytic system. The site selectivity was compared with that of the carbonylation with Pd(OAc)2 or Pd(OAc)2·2 PPh3, respectively.

  由1-苄基1,2,3,3,4-四氢异喹啉或1-苄基1,2,3,4-四氢-β-咔啉通过膦制备各种具有贝宾或育亨宾骨架的烷氧基取代的苯并内酰胺Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2催化体系中的无铅Pd（II）催化直接芳族羰基化反应。将位点选择性与分别用Pd（OAc）2或Pd（OAc）2 ·2 PPh 3羰基化的位点选择性进行了比较。
• A variation of the Pictet–Spengler reaction via a sequential reduction–cyclization reaction of N-acylcarbamates: synthesis of 1-substituted tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：Chutima Kuhakarn、Nattakan Panyachariwat、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.073

  日期：2007.11

  of the Pictet–Spengler reaction for the synthesis of 1-substituted tetrahydroisoquinoline derivatives has been developed. The reaction employs the reduction of N-acylcarbamates by DIBAL-H followed by simultaneous cyclization mediated by BF3·OEt2. The synthetic potential of this method has been illustrated by the synthesis of the tetrahydroisoquinoline alkaloids, (±)-xylopinine, (±)-laudanosine, (±)-

  已经开发了Pictet-Spengler反应的新变化形式，用于合成1-取代的四氢异喹啉衍生物。该反应利用DIBAL-H还原N-酰基氨基甲酸酯，然后由BF 3 ·OEt 2介导的同时环化。该方法的合成潜力已通过合成四氢异喹啉碱生物碱，（±）-木吡啶碱，（±）-月桂肌苷，（±）-8-氧代-O-甲基巴拉他明和（±）-异吲哚异喹诺酮来说明。