carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene | 12078-25-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铋、钴、镨、钆、镓、铱、铼、钇、铽等
• 英文名称: carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: dicarbonylcyclopentadienylcobalt；(η(5)-cyclopentadienyl)dicarbonylcobalt(I)；(η5-cyclopentadienyl)dicarbonylcobalt(I)；dicarbonyl(η5-cyclopentadienyl)cobalt(I)；(η(5)-cyclopentadienyl)dicarbonylcobalt；dicarbonyl(η(5)-cyclopentadienyl)cobalt；dicarbonyl(η-cyclopentadienyl)cobalt(I)
• CAS: 12078-25-0
• 化学式: C₇H₅CoO₂
• 分子量: 180.109
• InChiKey: YYRAULYCFRKMHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -22 °C
• 沸点：
  139-140 °C710 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.35
• 闪点：
  80 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S28,S36/37/39,S38,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 1992 3/PG 3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P311
• 危险性描述：
  H225,H301+H311+H331,H334,H341,H351

制备方法与用途

用途 

炔烃环三聚反应的催化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 钴
  参考文献：
  名称：

  使用环戊二烯基二羰基钴通过远程等离子体 ALD 方法沉积的钛封端 Co 薄膜的特性

  摘要：

  Co膜通过远程等离子体原子层沉积(RPALD)方法使用环戊二烯基二羰基钴[Cpco(CO) 2 ]作为Co前体与H 2 等离子体沉积。在使用 H 2 等离子体的优化工艺条件下，使用 0.1 至 2 Torr 的工艺压力范围和 300 W 的等离子体功率，将 Co 薄膜中的杂质含量降至最低。Co 薄膜的 ALD 工艺窗口显示饱和温度范围介于125 和 175°C。沉积的 Co 膜的碳和氧含量分别约为 8 和 1 原子％。然而，在 400°C 原位退火后，Co 薄膜中的碳含量从 8 原子％下降到 4 原子％。对于沉积在Si衬底上的原位退火Co膜，观察到多晶CoSi 2 相。在 600°C 非原位退火后，CoSi 2 /Si 的表面和界面形态与 Ti 封端的 CoSi 2 /Si 相比较为粗糙。此外，CoSi 在 600°C 完全转变为 CoSi 2。然而，在原位退火的带有 Ti 覆盖层的 Co

  DOI：

  10.1149/1.2769327
• 作为产物：
  描述：

  bis(μ-carbonyl)(μ-o-xylylene)bis[(η-cyclopentadienyl)cobalt] 在 CO 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以94%的产率得到carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal and molecular structure, and reactions of a benzodicobaltacyclohexene, a thermally derived mononuclear o-xylylene complex, and an unsymmetrical phosphine-derived dinuclear complex

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00356a022
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-(2-(1-(4-methoxyphenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-isoindoline-1,3(2H)-dione 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 三苯基膦 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 以65%的产率得到2-(2-(8-(2-hydroxypropan-2-yl)-11-(4-methoxyphenyl)-10-(trimethylsilyl)-6,11-dihydroindolo[1,2-b]isoquinolin-12-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  目标兼灵活性：通过钴催化的 [2+2+2] 环三聚反应合成吲哚 [1,2-b] 异喹啉衍生物

  摘要：

  已记录了用于合成具有非天然 6,11-二氢吲哚并 [1,2-b] 异喹啉四环核心的小分子的模块化方法。N-炔丙基吲哚与适当活化的炔醇在酸催化的 Friedel-Crafts 型 C2-烷基化反应中已被用于制备关键的吲哚衍生二炔。这些二炔在钴催化下的 [2+2+2] 环三聚反应已经用各种内部/末端炔烃和腈进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379950

文献信息

• Stoichiometric hydrogenations using tetracarbonylcobaltate(—I)
  作者：F. Ungváry、A. Sisak、L. Markó

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83050-8

  日期：1980.4

  Methanolic solutions of tracarbonylcobaltate(—I) in the presence of an acid are simple and useful reducing agents for the selective hydrogenation of conjugated carbon-carbon double bonds. The reaction has the following stoichiometry:

  在酸的存在下，四羰基钴酸盐（-I）的甲醇溶液是简单而有用的还原剂，用于共轭碳-碳双键的选择性加氢。该反应具有以下化学计量：
• Cyclopentadienyl transfer reaction: thermal reaction between Re2(CO)10 and a series of cyclopentadienyl transition metal complexes
  作者：Siden Top、Christophe Lescop、Jean-Sébastien Lehn、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00618-x

  日期：2000.1

  by the fact that the hapticity of the ligand in the Ti and Ni substrates changes easily allowing for an extra temporary coordination of [Re2(CO)9], for example, generated in situ and leading to CpRe(CO)3. Heating titanium compound 1 with Re2(CO)10 led to CpRe(CO)3 and the substituted cyclopentadienyltricarbonylrhenium compound 2 with yields of 36 and 37%, respectively.

  描述了一系列有机金属环戊二烯基配合物与作为Re（CO）3来源的Re 2（CO）10之间的热配体转移反应。获得了预期的CpRe（CO）3络合物，这是一种非常坚固的分子，其收率范围很差，例如当环戊二烯前体热稳定性太高或易分解时，太容易产生挥发性环戊二烯分子，从而达到优异的收率。与Cp 2 TiCl 2或Cp 2 Ni一样。我们通过以下事实来解释观察到的行为，即Ti和Ni基体中配体的触觉容易改变，从而允许[Re 2（CO）的额外临时配位。例如，图9 ]是原位产生并导致CpRe（CO）3。将钛化合物1与Re 2（CO）10加热，分别得到CpRe（CO）3和取代的环戊二烯基三羰基hen化合物2，产率分别为36％和37％。
• Tetrasilyl-substituted cyclobutadiene dianion dilithium salt: synthesis and structure
  作者：A. Sekiguchi、T. Matsuo、M. Tanaka、H. Watanabe、M. Nakamoto

  DOI：10.1023/b:rucb.0000041308.25889.77

  日期：2004.5

  tetrakis(trimethylsilyl)cyclobutadienylcyclopentadienyl cobalt complex (Me3Si)4C4CoCp with lithium metal in THF yielded the dilithium salt of cyclobutadiene dianion CBD2– stabilized by four trimethylsilyl groups, Li+2[(Me3Si)4C4]2–. The bridged CBD2– dianion was also synthesized by a similar procedure starting from the bridged cobalt complex, which was prepared from the reaction of 2,2,5,5,8,8,11,11-octamethyl-2

  四（三甲基甲硅烷基）环丁二烯基环戊二烯基钴配合物 (Me3Si)4C4CoCp 与锂金属在 THF 中的反应产生了环丁二烯二价阴离子 CBD2- 的二锂盐，由四个三甲基甲硅烷基团 Li+2[(Me3Si)4C4]2- 稳定。桥接的 CBD2-二价阴离子也通过类似的程序从桥接的钴配合物开始合成，该配合物由 2,2,5,5,8,8,11,11-octamethyl-2,5,8 的反应制备， 11-tetrasilacyclododeca-1,6-diyne 与 CpCo(CO)2 在回流辛烷中。CBD2- 的芳香性是在结构特征和磁性的基础上讨论的。
• Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloadditions of Alkynes to Benzo­-[b]furans and Benzo[b]thiophenes: A Potential Route toward Morphanoids
  作者：K. Vollhardt、Tobias Aechtner、David Barry、Ellen David、Cédric Ghellamallah、Daniel Harvey、Alix de la Houpliere、Monika Knopp、Michael Malaska、Dolores Pérez、Kaspar Schärer、Brian Siesel、Robert Zitterbart

  DOI：10.1055/s-0036-1589147

  日期：2018.3

  rearrangement. Exploratory studies of the CpCo-mediated [2+2+2] cycloaddition of alkynes to the 2,3-double bond of benzo[b]furans (and some benzo[b]thiophenes) are presented, with the general aim to access morphinan substructures. The basic feasibility of constructing Co-complexed tetrahydrophenanthro[4,5-bcd]furans (and -thiophenes) in moderate to good yields is demonstrated, with complete to extensive diastereoselectivity

  摘要 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的共环化中缺乏区域选择性，以及配位体（无论是复杂的还是未复杂的）对开环和重排的敏感性。 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的
• Cobalt Fluorocarbene Complexes
  作者：Daniel J. Harrison、Serge I. Gorelsky、Graham M. Lee、Ilia Korobkov、R. Tom Baker

  DOI：10.1021/om3010959

  日期：2013.1.14

  Unusual nucleophilic cobalt fluorocarbene complexes ([CoI]═CFR; R = F, CF3) are described. Only a handful of fluorocarbenes of first-row transition metals have been reported, and these have exhibited electrophilic reactivity at the metal–carbene bonds. The title compounds are the first persistent/isolable cobalt fluorocarbenes and also rare examples of metal fluorocarbenes with relatively nucleophilic

  描述了不寻常的亲核钴碳氟化合物络合物（[Co I ] ＝ CFR； R ＝ F，CF 3）。仅报道了第一行过渡金属中的少数氟碳烯，它们在金属-碳烯键上表现出亲电反应性。标题化合物是第一种持久性/可分离的钴碳氟化合物，也是具有相对亲核M═C键（相对于其他金属碳氟化合物络合物）的金属碳氟化合物的稀有实例，其与H +和Me +的反应以及对水的异常稳定性证明了这一点。X射线晶体结构揭示了迄今为止报道的最短的末端钴碳烯键，DFT研究提供了有关这些键的性质的详细信息。