3-methoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-2-ol | 85769-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-2-ol
• CAS: 85769-48-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: FNYIPYRLIHJQLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186.5-188 °C
• 沸点：
  434.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-methoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-2-ol 在 盐酸 作用下， 生成 O-methylbharatamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Bharatamine-一种来自laungckii thung的独特的小ber碱生物碱，是从单萜类前体中生物衍生而来的

  摘要：

  Bharatamine（I），mp 182–183°，一种新型的外消旋的原小ine碱生物碱，在D环上未加氧，并且可生物化学衍生自Loganin（该类化合物迄今未知的途径）已从Alanguim lamarckii的种子中分离出来，并且通过明确的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81388-x
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-7-benzyloxy-1,2-dihydro-6-methoxyisoquinoline-1-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Protoberberine ausReissert-Verbindungen, 5. Mitt.: Synthese des (�)-Bharatamins

  摘要：

  Alkylation of the Reissert compound 1 by methyl 2-bromomethylbenzoate (2) followed by spontaneous intramolecular cyclization affords dibenzo[a, g]quinolizinone 4 which in turn can be reduced to benzyl ether 5 by LiAlH4/NaBH4. Debenzylation of 5 by ethanolic HCl furnishes the title compound 6 in improved total yield.

  DOI：

  10.1007/bf00807398

文献信息

• Patil, Sharadbala D.; Mali, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 360 - 362
  作者：Patil, Sharadbala D.、Mali, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Pakrashi, S. C.; Mukhopadhyay, Ranjan; Dastidar, P. P. Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, p. 1003 - 1007
  作者：Pakrashi, S. C.、Mukhopadhyay, Ranjan、Dastidar, P. P. Ghosh、Bhattacharjya, Anup、Ali, E.

  DOI：——

  日期：——
• 2-(o-Tolyl)-4, 4-dimethyl-2-oxazolines — A new vehicle for facile convergent synthesis of protoberberine alkaloids
  作者：Kamal Nain Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00744-8

  日期：1998.6

  A single step synthesis of 8-oxotetrahydroprotoberberines (57-82%) by the addition of lithiated 2-(o-tolyl)-4,4-dimethyl-2-oxazolines on 3,4-dihydroisoquinolines is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Radical Approach to Bharatamine, a Unique Protoberberine Alkaloid from Alangium lamarckii
  作者：Seiichi Takano、Mahito Suzuki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-90-5411

  日期：——
• TAKANO, SEIICHI;SUZUKI, MAHITO;OGASAWARA, KUNIO, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1151-1156
  作者：TAKANO, SEIICHI、SUZUKI, MAHITO、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——