2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 | 117252-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)ethyl beta-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 117252-95-6
• 化学式: C₁₁H₂₄O₆Si
• 分子量: 280.393
• InChiKey: UZUSRQONJTXSJN-ZKKRXERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  原生动物门鞘糖脂的合成研究：寄生虫多叶棘球oc糖鞘脂的总合成

  摘要：

  高效和系统的合成的四个中性糖鞘脂已实现从多棘球chin球菌的分离。关键步骤是在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/ TfOH存在下，使用巯基糖苷与苯甲酰神经酰胺直接对半乳糖基供体进行糖基化反应，从而得到所需的寡糖衍生物。将完全保护的糖苷13、20、22和25脱保护，得到四个目标糖鞘脂（1-4）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.09.015
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-D-半乳糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARATION OF 6-AZIDO-2,4-DIACETAMIDO-2,4,6-TRIDEOXY-D-MANNOSE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 6-AZIDO-2,4-DIACÉTAMIDO-2,4,6-TRIDÉOXY-D-MANNOSE

  摘要：

  该发明涉及一种制备6-叠氮基-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三去氧-D-甘露糖的方法。该方法包括化合物(X)的化学反应。其中：R1可以是C1到C6的烷基，包括甲基、乙基、异丙基；芳基，包括苯基；这些基团可以被取代或未取代；R2可以是C1到C6的烷基，包括甲基、乙基、异丙基、叔丁基、异丁基；这些基团可以被取代或未取代；与包含Lewis酸或Bronsted酸的脱保护试剂在极性无水溶剂中发生化学反应，从而获得一个自由的C-1 OH基团。该方法也可以从商业上可获得的D-半乳糖五乙酰基、D-半乳糖四乙酰基或四乙酰基D-半乳糖基三氯乙酰亚胺开始制备。根据该发明，去保护异构位置的步骤避免了使用铈，并且可以方便地纯化6-叠氮基-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三去氧-D-甘露糖。

  公开号：

  WO2017085145A1

文献信息

• Iodine: A versatile reagent in carbohydrate chemistry IV. Per-O-acetylation, regioselective acylation and acetolysis
  作者：K.P.Ravindranathan Kartha、Robert A. Field

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00742-4

  日期：1997.8

  acid for promoting the per-O-acetylation of unprotected sugars. Under controlled conditions it can bring about regioselective acylation of carbohydrate derivatives. At higher concentration and with longer reaction times, iodine can effect the selective acetolysis of benzyl ether-protected primary hydroxyl groups. All of these reactions proceed in high yield, are easy to carry out and make use of readily

  已经发现碘是用于促进未保护的糖的过-O-乙酰化的有效的路易斯酸。在受控条件下，它可以引起碳水化合物衍生物的区域选择性酰化。在更高的浓度和更长的反应时间下，碘会影响苄基醚保护的伯羟基的选择性乙酰水解。所有这些反应均以高收率进行，易于进行，并利用廉价且易于处理的碘。
• Syntheses and insulin-like activity of phosphorylated galactose derivatives
  作者：Hugo-Norberto Caro、Manuel Martín-Lomas、Manuel Bernabé

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84177-8

  日期：1993.2

  The syntheses of the poly-phosphorylated galactosides 6, 8, 10, 13, 16, and 20, isolated as sodium salts, have been performed. The non-phosphorylated disaccharide 17 and trisaccharide 21 have been prepared via glycosylation of the 2-(trimethylsilyl)ethyl galactosides 3 and 2, respectively, and subsequent complete deprotection. Preliminary insulin-like activity of the phosphorylated derivatives is reported

  已进行了分离为钠盐的多磷酸化半乳糖苷6、8、10、13、16和20的合成。分别通过2-（三甲基甲硅烷基）乙基半乳糖苷3和2的糖基化以及随后的完全脱保护来制备非磷酸化的二糖17和三糖21。磷酸化衍生物的初步胰岛素样活性已有报道。
• Synthesis of 2-(Trimethylsilyl)ethyl 4-C-methyl-β-d-gluco-pyranuronamide. a derivative suitable as building block in synthesis of phosphoglycolipid antibiotics
  作者：Thomas G. Hansson、Niklas A. Plobeck

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00693-3

  日期：1995.10

  The title compound, a protected derivative of a unique component in the moenuronamide group of phosphoglycolipid antibiotics has been synthesised in eleven steps and 30 % total yield from 2(trimethylsilyl) ethyl-β-d-galactopyranoside (6). The key step was a stereroselective addition of methylmagnesium chloride to ketone 11 to form the 4-C-methyl-glucopyranoside 12.

  标题化合物是磷酸糖脂类抗生素的单磺酰胺类中独特组分的受保护衍生物，已通过11个步骤合成，并且从2（三甲基甲硅烷基）乙基-β-d-吡喃半乳糖苷中获得30％的总收率（6）。关键步骤是将甲基氯化镁立体选择性地添加到酮11中，以形成4-C-甲基-吡喃葡萄糖苷12。
• Sulfuric acid immobilized on silica: an efficient promoter for one-pot acetalation–acetylation of sugar derivatives
  作者：Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.118

  日期：2006.6

  Sulfuric acid immobilized on silica gel has been used as an efficient and safe alternative promoter for acetalation and subsequent acetylation of sugar glycosides using stoichiometric reagents without work-up. The synthesis of different types of per-O-acetylated acetals/ketals has been achieved from various types of O- and S-glycosides in excellent yields.

  固定在硅胶上的硫酸已被用作一种高效，安全的替代促进剂，用于使用化学计量试剂进行糖苷的缩醛化和随后的乙酰化，而无需进行后处理。已经从各种类型的O-和S-糖苷以优异的产率实现了不同类型的过-O-乙酰化缩醛/缩酮的合成。
• Convergent synthesis of a trisaccharide as its 2-(trimethylsilyl)ethyl glycoside related to the flavonoid triglycoside from Gymnema sylvestre
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.019

  日期：2006.7

  The glycone part of the flavonoid triglycoside, kaempferol 3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->4)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->6)-beta-D-galactop yranoside, has been synthesized in good yield and stereoselectivity using N-iodosuccinimide and HClO4-silica promoted glycosylations of thioglycoside donors.

  黄酮类三糖苷山柰酚 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1-->6)-β-D-吡喃半乳糖苷的糖基部分已被使用 N-碘代琥珀酰亚胺和 HClO4-二氧化硅以良好的产率和立体选择性合成，促进硫代糖苷供体的糖基化。