2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 121360-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)ethyl 3-O-benzyl-beta-D-galactopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-3,5-diol
• CAS: 121360-14-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆Si
• 分子量: 370.518
• InChiKey: YDOBGYPRDWKOGQ-MDMSPXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 生成 1-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  神经节系列神经节苷脂的简便，系统合成：神经节苷脂GM1和GD1a的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80104-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-3,4,5-triol 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  MURASE, TAKATOSHI;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C1-C4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on glycosphingolipids from Protostomia phyla: total syntheses of glycosphingolipids from the parasite, Echinococcus multilocularis
  作者：Takeshi Yamamura、Noriyasu Hada、Asuka Kaburaki、Kimiaki Yamano、Tadahiro Takeda

  DOI：10.1016/j.carres.2004.09.015

  日期：2004.12

  neutral glycosphingolipids that have been isolated from the metacestodes of Echinococcus multilocularis have been achieved. A key step is the direct glycosylation of galactosyl donors using thioglycosides with benzoyl ceramide in the presence of N-iodosuccinimide (NIS)/TfOH, which gave the desired oligosaccharide derivatives. The fully protected glycosides 13, 20, 22 and 25 were deprotected to give four

  高效和系统的合成的四个中性糖鞘脂已实现从多棘球chin球菌的分离。关键步骤是在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/ TfOH存在下，使用巯基糖苷与苯甲酰神经酰胺直接对半乳糖基供体进行糖基化反应，从而得到所需的寡糖衍生物。将完全保护的糖苷13、20、22和25脱保护，得到四个目标糖鞘脂（1-4）。
• Synthesis of Lacto‐ and Neolacto‐series Ganglioside Analogs Containing <i>N</i>‐Glycolylneuraminic Acid: Probes for Investigation of Specific Receptor Structures Recognized by Influenza A Viruses
  作者：Kyoko Fukunaga、Tsuyoshi Toyoda、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1081/car-120026602

  日期：2003.12.31

  Sialic acids are essential components of host‐cell surface receptors for infection of influenza virus. To investigate the specific receptor structures recognized by various influenza A viruses, a series of lacto‐ and neolacto‐series ganglioside analogs containing N‐glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) have been synthesized. The pentasaccharide structures of Neu5Gc‐α‐(2→3)/(2→6)‐lactotetraose (IV3(6)Neu5GcLcOse)

  唾液酸是感染流感病毒的宿主细胞表面受体的重要组成部分。为了研究各种甲型流感病毒识别的特定受体结构，已合成了一系列含有N-羟乙酰神经氨酸（Neu5Gc）的乳酸和新乳糖系列神经节苷脂类似物。Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-乳糖四糖（IV3（6）Neu5GcLcOse）和Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-乳清四糖（IV3（6 ）Neu5GcnLcOse）是通过分别用Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-Gal三氯乙酰亚氨酸盐供体（1和21）对适当保护的三糖受体（2A和2B）进行糖基化而构建的。在4、11、23，将三氯乙亚氨酸酯组中的30和30分别提供了一系列Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-乳糖和新乳糖四糖供体（7、13、26和33），并与2-（十四烷基）偶联。十六烷醇（8），得到相应的糖脂（9、14、27和34）。最后，完全除去O-酰基和将甲基酯基皂化得到所需的神
• A synthetic approach to the c-series gangliosides containing sialyl-α(2 → 8) sialyl-α(2 → 8)sialic acid: Synthesis of ganglioside GT4, α(2 → 6)GT4 and GT3
  作者：Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00051-7

  日期：1997.5

  reducting end, O-acetylation and conversion of the anomeric acetoxy group into a phenylthio group. Iodonium-promoted glycosylation of 3 with 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,6-di-O-benzyl-beta-D-galactopyranoside (5), 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-benzyl-beta-D-galactopyranoside (6), 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-beta-D-galactopyranoside (9), and 2-(trimethylsilyl)ethyl 2, 3-di-O-benzyl-beta-D-galactopyranoside

  三聚唾液酸[Neu5Acα（2-> 8）Neu5Acα（2-> 8）Neu5Ac，1]含残基的神经节苷脂，GT4，α（2-> 6）GT4和GT3已合成用于第一次。甲基[苯基] 5-乙酰氨基-8-O- [5-乙酰氨基-8-O-（5-乙酰氨基-4、7、8、9-四-O-乙酰基-3、5-二脱氧-D-甘油alpha-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1“，9'-lactone）-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosylono-1通过内酯化由1制备1，9-内酯] -4，7-二-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷（3）。 ，在还原端羧基的甲基酯化，O-乙酰化和异头乙酰氧基转化为苯硫基。碘鎓促进3与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,6-二-
• A facile regio- and stereo-selective synthesis of α-glycosides of N-acetylneuraminic acid
  作者：Takatoshi Murase、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80035-1

  日期：1988.12
• Terada, Tomohiro; Ishida, Hideharu; Kiso, Makoto, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 6, p. 751 - 768
  作者：Terada, Tomohiro、Ishida, Hideharu、Kiso, Makoto、Hasegawa, Akira

  DOI：——

  日期：——