2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 121377-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzoyl-beta-D-galactopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 121377-26-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₇Si
• 分子量: 384.502
• InChiKey: GTGAOZZXXNKPPW-QYXWGXCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl O-(methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Sialyl Lewis X Ganglioside Analogue ContainingN-Glycolyl in Place of theN-Acetyl Group in theN-Acetylneuraminic Acid Residue

  摘要：

  合成了一种含有 5-甘氨酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-nonulopyranosylonic 酸而不是 N-acetylneurarninic 酸的 sialyl Lewis X 神经节苷脂类似物，明确了选择素识别中对 sialic 酸分子中 N-acetyl 基团的结构要求。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.1091
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的α-糖苷的容易的区域和立体选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80035-1

文献信息

• Iodine: A versatile reagent in carbohydrate chemistry IV. Per-O-acetylation, regioselective acylation and acetolysis
  作者：K.P.Ravindranathan Kartha、Robert A. Field

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00742-4

  日期：1997.8

  acid for promoting the per-O-acetylation of unprotected sugars. Under controlled conditions it can bring about regioselective acylation of carbohydrate derivatives. At higher concentration and with longer reaction times, iodine can effect the selective acetolysis of benzyl ether-protected primary hydroxyl groups. All of these reactions proceed in high yield, are easy to carry out and make use of readily

  已经发现碘是用于促进未保护的糖的过-O-乙酰化的有效的路易斯酸。在受控条件下，它可以引起碳水化合物衍生物的区域选择性酰化。在更高的浓度和更长的反应时间下，碘会影响苄基醚保护的伯羟基的选择性乙酰水解。所有这些反应均以高收率进行，易于进行，并利用廉价且易于处理的碘。
• Extending the possibility of an N-Troc-protected sialic acid donor toward variant sialo-glycoside synthesis
  作者：Hiromune Ando、Yusuke Koike、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01707-6

  日期：2003.9

  The potential of an N-Troc-protected sialic acid donor, equipped with phenylsulfenyl functionality as a leaving group, has been explored. As a result, the entitled donor was proven to be highly reactive and to have broad applicability toward the synthesis of variant sialo-glycans, which have N-glycolyl, de-N-acetyl, 1,5-lactam and 8-O-sulfo sialic acid analogs.

  已经研究了具有苯基亚磺酰基官能团作为离去基团的N -Troc保护的唾液酸供体的潜力。结果，证明了有资格的供体是高反应性的，并且对于合成具有N-羟甲基，脱-N-乙酰基，1,5-内酰胺和8- O-磺基的唾液聚糖的变体具有广泛的适用性。唾液酸类似物。
• A novel and versatile glycosyl donor for the preparation of glycosides of N-acetylneuraminic acid
  作者：Alexei V Demchenko、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00359-1

  日期：1998.5

  An N-diacetyl derivative of neuraminic acid exhibits excellent glycosyl donor properties and is a very useful substrate for the preparation of glycosides of N-acetylneuraminic acid. The donor will be a key component in the preparation of a heptasaccharide derived from group B type III Streptococcus.

  一个Ñ二乙酰基衍生物神经氨酸表现出优异的糖基供体的属性和为的糖苷的制备非常有用的基板Ñ -acetylneuraminic酸。供体将是制备来自B型III型链球菌的七糖的关键组成部分。
• A synthetic approach to polysialogangliosides containing α-sialyl-(2 → 8)-sialic acid: total synthesis of ganglioside GD3
  作者：Hideki Ishida、Yasuhiro Ohta、Yoji Tsukada、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84025-2

  日期：1993.8

  phenylthio. Compound 8 was converted into the methyl beta-thioglycoside via O-benzoylation, replacement of the 2-(trimethylsilyl)ethyl group by acetyl, and introduction of the methylthio group by reaction with methylthiotrimethylsilane. Compound 17 was converted, via O-acetylation, selective removal of the 2-(trimethylsilyl)ethyl group, and reaction with trichloroacetonitrile, into the alpha-trichloroacetimidate

  描述了神经节苷脂GD3的立体控制的，容易的全合成，该方法是拟议的系统方法的一个实例，该方法用于制备神经节苷脂，该神经节苷脂包含一个α-唾液酸-（2-> 8）-唾液酸单元，其α-糖基与O-3的O-3连接在其寡糖链中的D-半乳糖残基。2-（三甲基甲硅烷基）乙基6-O-苯甲酰基-，3-O-苯甲酰基-或3-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷或2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3,6的糖基化2′，6′-戊-O-苄基-β-乳糖苷（7），与甲基[苯基5-乙酰氨基-8-O-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基- 3,5-二甲氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃并1'，9内酯）-4,7-二-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-2-硫代-D-甘油-D-半乳糖-2-nonulopyrano sid] onate（3），使用N-碘琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸作为促进剂，得到相应的α糖苷8（32％），13（33％），
• Thiomidoyl approach to the synthesis of α-sialosides
  作者：Cristina De Meo、Olivia Parker

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.043

  日期：2005.1

  Novel sialosyl donors, S-benzoxazolyl (SBox) and S-thiazolyl (STaz) sialosides, have been synthesized and applied to the stereoselective synthesis of alpha-sialosides. It was also demonstrated that it is possible to selectively activate SBox sialyl donor over ethyl thioglycoside, allowing the direct synthesis of disaccharide donors that could be used in subsequent glycosylations without further manipulations. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.