2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Glc(b1-4)Rha(a1-6)Gal(b)-O-EtTMS；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-methyl-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₃H₄₄O₁₅Si
• 分子量: 588.679
• InChiKey: PXGQOEVCLCXLBQ-JYZQBYQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.18
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖的聚合合成，其 2-(三甲基甲硅烷基)乙基糖苷与匙羹藤中的黄酮三糖苷相关。

  摘要：

  黄酮类三糖苷山柰酚 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1-->6)-β-D-吡喃半乳糖苷的糖基部分已被使用 N-碘代琥珀酰亚胺和 HClO4-二氧化硅以良好的产率和立体选择性合成，促进硫代糖苷供体的糖基化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.019

文献信息

• Convergent synthesis of a trisaccharide as its 2-(trimethylsilyl)ethyl glycoside related to the flavonoid triglycoside from Gymnema sylvestre
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.019

  日期：2006.7

  The glycone part of the flavonoid triglycoside, kaempferol 3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->4)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->6)-beta-D-galactop yranoside, has been synthesized in good yield and stereoselectivity using N-iodosuccinimide and HClO4-silica promoted glycosylations of thioglycoside donors.

  黄酮类三糖苷山柰酚 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1-->6)-β-D-吡喃半乳糖苷的糖基部分已被使用 N-碘代琥珀酰亚胺和 HClO4-二氧化硅以良好的产率和立体选择性合成，促进硫代糖苷供体的糖基化。