2-(三甲基硅烷基)乙基乳糖苷 | 115969-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(三甲基硅烷基)乙基乳糖苷
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside；2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside；β-D-Galp-(1<*>4)-β-D-Glcp-(1-O)-TMSEt；Galβ4Glcβ(O-2-trimethylsilylethyl)；2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-lactoside；2-(Trimethylsilyl)ethyl lactoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 115969-51-2
• 化学式: C₁₇H₃₄O₁₁Si
• 分子量: 442.536
• InChiKey: DMXYNFDSPMSNLS-BCKJCLKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.03
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基乳糖苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl <2,3-bis-O-(phenylmethyl)-β-D-galactopyranosyl>-(1,4)-2,3,6-tris-O-(phenylmethyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-羟甲基神经氨酸（NeuGc的有效供体）的甲基2-硫代糖苷的简便制备物

  摘要：

  由N-乙酰神经氨酸（NeuAc）分6步合成N-乙酰神经氨酸（SMe-NeuGc，1）的甲基2-硫代糖苷（SMe-NeuGc，1），它是NeuGc在制备唾液酸糖结合物中的有效供体。1可以用两个乳糖受体糖基化以高产率得到唾液酸寡糖8、9和10。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00383-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 calcium sulfate 、 sodium methylate 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-(三甲基硅烷基)乙基乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• Synthesis of the monodeoxy derivatives of 2-(trimethylsilyl)ethyl β-lactoside
  作者：Tomas Ekberg、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84028-5

  日期：1993.8

  Monodeoxy derivatives of 2-(trimethylsilyl)ethyl (Me3SiEt) beta-lactoside were synthesized, by deoxygenation at the disaccharide level, for the 2'-, 3'-, 4'-, and 6'-monodeoxylactosides. The 2-, 3-, and 6-deoxy derivatives were synthesized by beta-D-galactosylation of suitably protected monodeoxygenated Me3SiEt glucosides. Silver silicate was shown to be an efficient glycosylation promoter in the preparation

  通过在二糖水平上脱氧，合成2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me 3 SiEt）β-乳糖苷的单脱氧衍生物，用于2'-，3'-，4'-和6'-单脱氧乳糖苷。通过适当保护的单脱氧Me3SiEt葡糖苷的β-D-半乳糖基化合成2-，3-和6-脱氧衍生物。在制备2-和3-脱氧乳糖苷中，硅酸银被证明是有效的糖基化促进剂。
• Synthesis and Biological Evaluation of a New Sialyl Lewis X Mimetic Derived from Lactose
  作者：Stephanie M. Chervin、John B. Lowe、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/jo025579t

  日期：2002.8.1

  A sialyl Lewis X (sLe(x)) mimetic compound, 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-carboxymethyl-beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-[alpha-L-fucosyl-(1-->6)]-beta-D-glucopyranoside (2a), has been synthesized in 14 steps from D-lactose. This synthesis features the use of the activated glycosylating donor, lactosyl iodide, in a Koenigs-Knorr sequence, the regioselective derivatization at the C-3 position of the galactose

  唾液酸化的路易斯X（sLe（x））模拟化合物2-（三甲基甲硅烷基）乙基3-O-羧甲基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-α-L-岩藻糖基-（1- > 6）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（2a）已由D-乳糖分14步合成。这种合成的特点是使用Koenigs-Knorr序列中活化的糖基化供体乳糖基碘，半乳糖部分C-3位置的区域选择性衍生化以及岩藻糖α（1-> 6）的立体选择性结构）-乳糖键。测试该模拟物在剪切应力条件下抑制人多形核白细胞（hPMNL）与固定化重组人E-选择素粘附的能力。
• Stereoselective synthesis of sialyl-lactotetraosylceramide and sialylneolactotetraosylceramide
  作者：Akihiko Kameyama、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84197-3

  日期：1990.4

  3)-6-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosid e (1), via benzoylation, replacement of the 2-(trimethylsilyl)ethyl group by acetyl, and introduction of the methylthio group with methylthiotrimethylsilane. Coupling of 2-(trimethylsilyl) ethyl 2,3,6,2',4',6'-hexa-O-benzyl-beta-D-lactoside (8), prepared from 2-(trimethylsilyl)ethyl beta-D-lactoside (5) via selective 3'-O-(4-methoxybenzylation), benzylation, and

  描述了唾液酸基-乳基四糖基神经酰胺（28，IV3NeuAcLc4Cer）和唾液酸基神经元四糖基神经酰胺（32，IV3NeuAcnLc4Cer）的第一全部合成。O-（5-乙酰氨基甲基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸甲酯）-（2 ---- 3）-2,4,6-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（4）是关键的糖基供体，由2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基5-乙酰氨基）制得-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）-（2 ---- 3）-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1），通过苯甲酰化，用乙酰基取代2-（三甲基甲硅烷基）乙基，并用甲硫基三甲基硅烷引入甲硫基。2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3,6,2'，4'，6'-六-O-苄基-β-D-乳糖苷（8）的偶联，由
• Synthesis of double-chain bis-sulfone neoglycolipids of the 2″-, 3″-, 4″-, and 6″-deoxyglobotrioses
  作者：Zhang Zhiyuan、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84006-7

  日期：1994.9

  Me3SiCH2CH2 2''-, 3''-, 4''-, and 6''-deoxyglobotriosides. Transformation of the protected Me3SiCH2CH2 globotriosides into the corresponding trichloroacetimidates proceeded, via the hemiacetals, in 91-96% over-all yield. Glycosylation of 3-(hexadecylsulfonyl-2-[hexadecylsulfonyl)methyl]propanol with the trichloroacetimidates, followed by removal of protecting groups, gave the title neoglycolipids.

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。
• A facile, regio- and stereo-selective synthesis of ganglioside GM3
  作者：Takatoshi Murase、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84060-1

  日期：1989.6

  of 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(6-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1----4)- 2,6-di-O-benzoyl-beta-D-glucopyranoside (4), prepared from 2-(trimethylsilyl)ethyl beta-lactoside (1) by selective 3'-O-benzylation, O-benzoylation, and subsequent removal of the benzyl group, with methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-alpha-D- galacto - 2-nonulopyranosid)onate (5)

  已经合成了在神经酰胺部分包含三个不同脂肪酰基的神经节苷脂GM3。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4由2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷（1）通过选择性的3'-O-苄基化，O-苯甲酰化，然后除去苄基而制备，并用甲基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8）制得使用三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）s作为糖基助催化剂，得到9,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-2-硫代-D-甘油-α-D-半乳糖基-2-壬基吡喃葡萄糖苷）（5） 2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃并磺酸+ +）- （2 ---- 3）-O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（