{2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl}-trimethyl-silane | 143834-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl}-trimethyl-silane
• 英文别名: Bn(-2)[Mob(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b)-O-EtTMS；2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl-trimethylsilane
• CAS: 143834-55-3
• 化学式: C₄₀H₅₀O₇Si
• 分子量: 670.918
• InChiKey: XWRHPYSOERNPMJ-IERCXCISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl}-trimethyl-silane 在 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 Diazo-acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic conversions of diazosugars

  摘要：

  Catalytic diazo decomposition chemistry was explored with novel diazoacetate functionalized carbohydrates. In both glucose and galactose derivatives, aromatic cycloadditions with the benzyl protecting groups proved to be most favorable reactions. Replacing the benzyl groups by methoxy groups in the glucose system led to formation of 'carbene dimers'. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02407-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 {2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic conversions of diazosugars

  摘要：

  Catalytic diazo decomposition chemistry was explored with novel diazoacetate functionalized carbohydrates. In both glucose and galactose derivatives, aromatic cycloadditions with the benzyl protecting groups proved to be most favorable reactions. Replacing the benzyl groups by methoxy groups in the glucose system led to formation of 'carbene dimers'. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02407-3

文献信息

• Misra, Anup Kumar; Mukherjee, Indrani; Mukhopadhyay, Balaram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 1, p. 90 - 92
  作者：Misra, Anup Kumar、Mukherjee, Indrani、Mukhopadhyay, Balaram、Roy, Nirmolendu

  DOI：——

  日期：——