2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 128200-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-3-hydroxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 128200-58-8
• 化学式: C₃₂H₃₆O₉Si
• 分子量: 592.718
• InChiKey: LAVGNQMYWRNSQV-IUBCVFBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(tetradecyl)hexadecyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selectin配体/抑制剂的合成研究：硫化物及其带有2-（十四烷基）十六烷基作为神经酰胺取代基的高级同源物的系统合成1 1.唾液酸糖共轭物的合成研究，第96部分。第95部分，请参见Y. Isogai，H Ishida，M。Kiso和A. Hasegawa，J。Carbohydr。Chem。，15，1119（1996）。查看所有笔记

  摘要：

  描述了带有2-（十四烷基）十六烷基作为神经酰胺替代物的硫化物（I）和新型硫化物类似物（II-VI）的系统合成。3- ø - ，4- ö -和3,4-二- ö -levulinoyl吡喃半乳糖基trichloroacetimidates（的衍生物1，12，和13）进行了与（2小号，3 - [R，4 ë）-3- ø -乙酰基-2-十八碳酰胺基-4-十八碳烯-1,3-二醇或2-（十四烷基）十六烷-1-醇。将得到的糖脂（2,4，14，和15）分别通过选择性除去乙酰丙酰基，连续硫酸化和去O-酰化反应分别转化为3-硫酸盐（I，II），4-硫酸盐（III）和3,4-二硫酸盐（四）。6-硫酸酯（V），由2-（十四烷基）制备的十六烷基β-d吡喃半乳糖苷（21）经由所述6- ø -吨丁基二衍生物，而2-（十四烷基）3'-硫酸十六烷基β-由2-（三甲基甲硅烷基）乙基3' - O-苄基-β-D-乳糖苷（26）合成

  DOI：

  10.1080/07328309708006543
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以53%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some amino and carboxy analogs of galabiose; evaluation as inhibitors of the pilus protein PapGJ96 from Escherichia coli

  摘要：

  The 2'-amino-2'-deoxy, 6-amino-6-deoxy, and 6-carboxy analogs of the reference inhibitor 2-(trimethylsilyl)ethyl (alpha-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-beta-D-galactopyranoside were synthesized and evaluated as inhibitors of the binding of the Escherichia coli-derived pilus protein PapG(J96), using an ELISA assay. The inhibitory efficiencies (K-rel; relative to the reference inhibitor) were: 157, 13, and < 8, respectively. The results support the previously proposed combining site model, where the protein carries a negatively charged amino acid residue near HO-2' and HO-6 of the galabioside. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00020-2

文献信息

• Method for treating galabiose-binding bacteria infections
  申请人：Symbicom Aktiebolag

  公开号：US05474986A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  A method for treating infections caused by galabiose-binding bacteria using galabiose derivatives modified at the 3' and anomeric positions. The galabiose-derivatives and compositions of same are also disclosed.

  一种治疗由galabiose结合细菌引起的感染的方法，使用在3'和异构位置改性的galabiose衍生物。还公开了这些galabiose衍生物和相应的组合物。
• Synthesis of selected aminodeoxy analogues of galabiose and globotriose
  作者：Henrik C. Hansen、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00229-3

  日期：1999.12

  Six aminodeoxy 2-(trimethylsilyl)ethyl (Me3SiEt) glycoside analogues of galabiose (4'- and 6'-aminodeoxy) and globotriose (6 "-, 4 "-, 2 "-, and 6'-aminodeoxy) were synthesized by glycosylation of protected Me3SiEt galactoside and lactoside accepters with azido-substituted monosaccharide donors, followed by reduction of the azido groups and removal of the protecting groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of some amino and carboxy analogs of galabiose; evaluation as inhibitors of the pilus protein PapGJ96 from Escherichia coli
  作者：Henrik C. Hansen、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00020-2

  日期：1998.2

  The 2'-amino-2'-deoxy, 6-amino-6-deoxy, and 6-carboxy analogs of the reference inhibitor 2-(trimethylsilyl)ethyl (alpha-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-beta-D-galactopyranoside were synthesized and evaluated as inhibitors of the binding of the Escherichia coli-derived pilus protein PapG(J96), using an ELISA assay. The inhibitory efficiencies (K-rel; relative to the reference inhibitor) were: 157, 13, and < 8, respectively. The results support the previously proposed combining site model, where the protein carries a negatively charged amino acid residue near HO-2' and HO-6 of the galabioside. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Studies on Selectin Ligands/Inhibitors: A Systematic Synthesis of Sulfatide and Its Higher Congeners Carrying 2-(Tetradecyl)Hexadecyl Group as a Ceramide Substitute
  作者：Eiji Tanahashi、Katsutoshi Murase、Mika Shibuya、Yumie Igarashi、Hideharu Ishida、Akira Hasegawa、Makoto Kiso

  DOI：10.1080/07328309708006543

  日期：1997.8.1

  A systematic synthesis of sulfatide (I) and novel sulfatide analogs (II-VI) carrying 2-(tetradecyl)hexadecyl group as a ceramide substitute is described. The 3-O-, 4-O- and 3,4-di-O-levulinoyl derivatives of galactopyranosyl trichloroacetimidates (1, 12, and 13) were coupled with (2S,3R,4E)-3-O-acetyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol or 2-(tetradecyl)hexadecan-1-ol. The resulting glycolipids

  描述了带有2-（十四烷基）十六烷基作为神经酰胺替代物的硫化物（I）和新型硫化物类似物（II-VI）的系统合成。3- ø - ，4- ö -和3,4-二- ö -levulinoyl吡喃半乳糖基trichloroacetimidates（的衍生物1，12，和13）进行了与（2小号，3 - [R，4 ë）-3- ø -乙酰基-2-十八碳酰胺基-4-十八碳烯-1,3-二醇或2-（十四烷基）十六烷-1-醇。将得到的糖脂（2,4，14，和15）分别通过选择性除去乙酰丙酰基，连续硫酸化和去O-酰化反应分别转化为3-硫酸盐（I，II），4-硫酸盐（III）和3,4-二硫酸盐（四）。6-硫酸酯（V），由2-（十四烷基）制备的十六烷基β-d吡喃半乳糖苷（21）经由所述6- ø -吨丁基二衍生物，而2-（十四烷基）3'-硫酸十六烷基β-由2-（三甲基甲硅烷基）乙基3' - O-苄基-β-D-乳糖苷（26）合成