2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 299424-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-4)]Gal(b)-O-EtTMS；(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(2-trimethylsilylethoxy)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-4-ol
• CAS: 299424-56-9
• 化学式: C₅₉H₇₀O₁₁Si
• 分子量: 983.284
• InChiKey: VKOAHDRTRDLJMT-RVDBEPSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.31
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 O-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-2-O-benzoyl-6-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.7%的产率得到Fuc2Ac3Ac4Ac(a1-3)[Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-4)][Bz(-2)][pivaloyl(-6)]Glc(b1-3)[Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-6)][Bn(-2)][Bn(-4)]Gal(b)-O-EtTMS
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla. Synthesis of a Glycosphingolipid Analogue from the Parasite Spirometra erinacei.

  摘要：

  从寄生虫绦虫斯氏多头绦虫（Spirometra erinacei）的裂头蚴中分离得到的新的中性鞘糖脂可能参与宿主-寄生虫相互作用。我们合成了这种含有2-支链脂肪酸残基代替神经酰胺的鞘糖脂类似物。在三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，非还原端三糖衍生物15与还原端二糖衍生物17进行糖基化反应，得到了高产率的目标寡糖衍生物。全O-酰化的2-(三甲基硅基)乙基糖苷19被转化为糖基亚胺20，后者与2-(十四烷基)十六烷醇缩合，随后脱酰化得到目标鞘糖脂类似物22。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1160
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla. Synthesis of a Glycosphingolipid Analogue from the Parasite Spirometra erinacei.

  摘要：

  从寄生虫绦虫斯氏多头绦虫（Spirometra erinacei）的裂头蚴中分离得到的新的中性鞘糖脂可能参与宿主-寄生虫相互作用。我们合成了这种含有2-支链脂肪酸残基代替神经酰胺的鞘糖脂类似物。在三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，非还原端三糖衍生物15与还原端二糖衍生物17进行糖基化反应，得到了高产率的目标寡糖衍生物。全O-酰化的2-(三甲基硅基)乙基糖苷19被转化为糖基亚胺20，后者与2-(十四烷基)十六烷醇缩合，随后脱酰化得到目标鞘糖脂类似物22。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1160

文献信息

• Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla. Synthesis of a Glycosphingolipid Analogue from the Parasite Spirometra erinacei.
  作者：Noriyasu HADA、Mayuko KURODA、Tadahiro TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.48.1160

  日期：——

  Novel neutral glycosphingolipids isolated from the plerocercoids of a tapeworm, Spirometra erinacei, may be expected to be involved in host-parasite interactions. We have synthesized this glycosphingolipid analogue containing 2-branched fatty alkyl residue in place of ceramide. Glycosylation of nonreducing-end trisaccharide derivative 15 with the reducing-end disaccharide derivative 17 in the presence of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) gave the desired oligosaccharide derivative in good yield. The fully per-O-acylated 2-(trimethylsilyl)ethyl glycoside 19 was converted to glycosylimidate 20, which was condensed with 2-(tetradecyl)hexadecanol and subsequently deacylated to give the target glycosphingolipid analogue 22.

  从寄生虫绦虫斯氏多头绦虫（Spirometra erinacei）的裂头蚴中分离得到的新的中性鞘糖脂可能参与宿主-寄生虫相互作用。我们合成了这种含有2-支链脂肪酸残基代替神经酰胺的鞘糖脂类似物。在三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，非还原端三糖衍生物15与还原端二糖衍生物17进行糖基化反应，得到了高产率的目标寡糖衍生物。全O-酰化的2-(三甲基硅基)乙基糖苷19被转化为糖基亚胺20，后者与2-(十四烷基)十六烷醇缩合，随后脱酰化得到目标鞘糖脂类似物22。