2,2'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) | 7560-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone)
• 英文别名: 2,2'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one)；2,2'-(4-methoxyphenyl)methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one)；2,2’-(4-methoxyphenylmethylene)-bis-(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)；2,2′-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one)；3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 7560-94-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: QIORAPJUUWJOOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  560.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Zinc Chloride Catalyzed Collective Synthesis of Arylmethylene Bis(3- hydroxy-2-cyclohexene-1-ones) and 1,8-Dioxo-octahydroxanthene/acridine Derivatives

  摘要：

  催化量的 ZnCl2 在室温下有效促进了水相中芳基亚甲基双(3-羟基-2-环己烯-1-酮)的快速合成，所得产率优异。在升高温度下，ZnCl2 还催化了一锅法合成 1,8-二氧代-八氢萘和 1,8-二氧代-十氢氟啶类化合物，产率良好。在特定情况下，反应介质中观察到芳基亚甲基双(3-羟基-2-环己烯-1-酮)中二美烯的不寻常解离。通过向反应混合物中添加已知过量的二美烯，可以将其最小化或避免，在 1,8-二氧代-八氢萘的一锅法合成中。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140612211155
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 silica supported diphenic acid 作用下， 反应 0.2h， 以95%的产率得到2,2'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone)
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅-二苯甲酸催化的Domino Knoevenagel / Michael合成2,2'-芳基亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮）衍生物及其单晶X射线分析

  摘要：

  已开发出一种有效且环保的方法，用于合成各种2,2'-芳基亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮）衍生物，这些衍生物经分离并以熔点为特征， IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱技术。在合成的14种化合物中，有4种化合物产生的晶体适合单晶X射线分析，表明2,2'-苯基亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮）在其中结晶。空间群为I 4 1 / a的四方体系在空间群为P的单斜晶系中结晶，2,2'-（3-硝基苯基）亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-一）结晶。2 1 / n，2,2'-（4-硝基苯基）亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮）在正交晶系中以Pca21和2,2'-（4 -氯苯基）亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮）在单斜空间群P21 / c中结晶。 据报道，在研磨过程中，不同的醛类与二甲酮反应，可以有效地合成二氧化硅-二苯甲酸催化的2

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1088-y

文献信息

• Synthesis and characterization of the immobilized Ni–Zn–Fe layered double hydroxide (LDH) on silica-coated magnetite as a mesoporous and magnetically reusable catalyst for the preparation of benzylidenemalononitriles and bisdimedones (tetraketones) under green conditions
  作者：Masumeh Gilanizadeh、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1039/c8nj00788h

  日期：——

  Magnetic Fe₃O₄@SiO₂@Ni–Zn–Fe LDH was prepared as an efficient nanocatalyst for the Knoevenagel and tandem Knoevenagel–Michael reactions to afford the products in water.

  磁性Fe3O4@SiO2@Ni-Zn-Fe LDH被制备为Knoevenagel和串联Knoevenagel-Michael反应的高效纳米催化剂，以在水中得到产物。
• Enhanced catalytic activity of bio-fabricated ZnO NPs prepared by ultrasound-assisted route for the synthesis of tetraketone and benzylidenemalonitrile in hydrotropic aqueous medium
  作者：Suraj R. Attar、Bipin Shinde、Santosh B. Kamble

  DOI：10.1007/s11164-020-04233-5

  日期：2020.10

  co-precipitation method in aqueous medium. Different morphological forms of ZnO NPs were characterized by XRD, TGA, FESEM, EDX, FTIR, UV–Vis and BET. Neem (Azadirachta indica) leaf extract and ultrasound irradiation have a crucial role in the formation of different morphologies of ZnO NPs. ZnO NPs synthesized from plant extract and hydrotrope show a synergistic effect that leads to efficient synthesis of benzylidenemalonitrile

  摘要 以植物提取物和化学方法分别在水介质中通过共沉淀法合成了蘑菇状的介孔和六角形的ZnO纳米粒子。XRD，TGA，FESEM，EDX，FTIR，UV-Vis和BET表征了不同形态的ZnO NPs。印em（印za）叶提取物和超声辐射在形成不同形态的ZnO NPs中起着至关重要的作用。由植物提取物和水溶助长剂合成的ZnO NPs具有协同作用，可导致在室温下于水中高效合成亚苄基亚甲基腈和四酮衍生物。简单的催化剂制备，优异的收率，具有一致活性的催化剂可重复使用性和易于产品分离是该绿色方案的最大优势。 图形摘要
• Synthesis of 1,8-Dioxo-decahydroacridine Derivatives <i>via</i> Ru-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Multicomponent Reaction
  作者：Nandita Biswas、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01075

  日期：2021.7.16

  A Ru-catalyzed acceptorless dehydrogenative multicomponent reaction has been developed. This reaction offers a cost-effective and simple operational strategy to synthesize biologically active 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives. The protocol provides a wide range of substrate scope and various functional groups are also well tolerated under the reaction condition. To shed light on the mechanistic

  已经开发了 Ru 催化的无受体脱氢多组分反应。该反应为合成具有生物活性的 1,8-二氧十氢吖啶衍生物提供了一种经济高效且简单的操作策略。该协议提供了广泛的底物范围，并且在反应条件下也可以很好地耐受各种官能团。为了阐明机械和动力学研究，进行了一些对照实验和氘标记实验。还介绍了一个与时间相关的产品分布实验，并进行了反应放大以突出该策略的实际效用。
• Simple and cost effective acid catalysts for efficient synthesis of 9-aryl-1,8-dioxooctahydroxanthene
  作者：A. Ilangovan、S. Muralidharan、P. Sakthivel、S. Malayappasamy、S. Karuppusamy、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.058

  日期：2013.2

  DMSO or aq HBr (10 mol %) is developed as an efficient and cost effective acid catalyst for the simple one-pot synthesis of 9-aryl-1,8-dioxooctahydroxanthene derivatives. Reaction of aromatic aldehyde (1 equiv) and dimedone (2 equiv) in the presence of CaCl2 (20 mol %) in CHCl3 at room temperature gave the open chain analogue of 1,8-dioxooctahydroxanthene. Similarly, aq HBr (10 mol %) in water at reflux

  开发了在DMSO或HBr水溶液（10 mol％）中的CaCl 2（20 mol％）分散体，作为一种简单，一锅合成9-芳基-1,8-二氧代八氢氧杂蒽衍生物的有效且具有成本效益的酸催化剂。在室温下，在CHCl 3中，在CaCl 2（20 mol％）存在下，芳族醛（1当量）和二甲酮（2当量）进行反应，得到1,8-二氧代八氢氧杂蒽的开链类似物。类似地，在回流温度下在水中的HBr水溶液（10mol％）产生高产率的9-芳基-1，8-二氧代八氢氧杂蒽衍生物。使用廉价，环保且易于获得的催化剂，易于后处理和产物分离，使这些程序成为合成任何一种产物的方便方法。
• Chemoselective synthesis of xanthenes and tetraketones in a choline chloride-based deep eutectic solvent
  作者：Najmedin Azizi、Sahar Dezfooli、Mohammad Mahmoudi Hashemi

  DOI：10.1016/j.crci.2013.05.002

  日期：2013.11

  Résumé A chemoselective synthesis of tetraketone and xanthene derivatives, by means of tandem Knoevenagel condensation and Michael addition in choline chloride-based deep eutectic solvents (DESs), is presented. The reaction of readily available aldehydes and active methylene compounds in malonic acid- and ZnCl2-based DES gives various xanthenes derivatives with good to excellent yields under mild reaction conditions. On the other hand, tetraketones were synthesized in almost quantitative yields by simple condensation of an aldehyde and active methylene compounds in milder deep eutectic solvents of urea and SnCl2. In addition, the reaction of other types of choline chloride-based DES leads to a mixture of tetraketone and xanthene.

  摘要 本文介绍了一种通过基于氯化胆碱的深共熔溶剂（DES）中的串联Knoevenagel缩合和Michael加成反应，实现四酮和咕吨衍生物的化学选择性合成方法。在温和反应条件下，将易获得的醛和活性亚甲基化合物在基于丙二酸和ZnCl2的DES中反应，得到了多种咕吨衍生物，产率良好至优秀。另一方面，通过在更温和的基于尿素和SnCl2的深共熔溶剂中简单地缩合醛和活性亚甲基化合物，合成了几乎定量产率的四酮。此外，其他类型的基于氯化胆碱的DES反应产生四酮和咕吨的混合物。