3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-nitrophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione | 156176-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-nitrophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione
• 英文别名: 3,3,6,6‑tetramethyl‑9‑(3‑nitrophenyl)‑3,4,6,7,9,10‑hexahydroacridine‑1,8(2H,5H)‑dione；3,3,6,6‑tetramethyl‑9‑(3‑nitrophenyl)‑1,8‑dioxodecahydroacridne；3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-nitrophenyl)-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione；3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-nitrophenyl)acridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione；9-(3-nitrophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-nitrophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydro-(2H,5H)-acridine-1,8-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-nitrophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-nitrophenyl)-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 156176-94-2
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 394.47
• InChiKey: IYAPIBFEXPSJPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-285 °C
• 沸点：
  559.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-nitrophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione 在 钯 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,4,6,7,9,10-hexahydro-3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-aminophenyl)-1,8(2H,5H)-acridinedione
  参考文献：
  名称：

  Acridine derivatives

  摘要：

  该发明涉及一般式##STR1##的新型和已知的三环二酮衍生物，其中W代表氢或较低的烷基；X代表较低的烷基；Y代表NR1；R.sup.1代表氢、较低的烷基、较低的烷氧羰基或较低的烷氧羰基-较低的烷基；Z代表芳基或杂芳基，可选择地被一个或多个卤素、氰基、硝基、较低的烷基、卤代较低的烷基、较低的烷氧基、卤代较低的烷氧基、COR.sup.2、OCOR.sup.2、CO.sub.2R.sup.2、OR.sup.2、S(O).sub.nR.sup.2、NR.sup.2R.sup.3、N(R.sup.4)COR.sup.5、Ar、Ar-较低的烷基、Het或Het-较低的烷基取代，和/或在相邻碳原子上被较低的烷基二氧代取代；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别独立地代表氢、较低的烷基、Ar、Ar-较低的烷基、Het或Het-较低的烷基取代；或R.sup.2和R.sup.3一起代表--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--或--CH.dbd.N--CH.dbd.CH--的基团；Ar代表芳基，可选择地被一个或多个卤素、较低的烷基、较低的烷氧基或硝基取代；Het代表杂芳基，可选择地被一个或多个卤素、较低的烷基、较低的烷氧基或硝基取代；n代表0、1或2，以及其抑制单纯疱疹病毒胸苷激酶的盐。

  公开号：

  US05969139A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) 在 ammonium acetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-nitrophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Zinc Chloride Catalyzed Collective Synthesis of Arylmethylene Bis(3- hydroxy-2-cyclohexene-1-ones) and 1,8-Dioxo-octahydroxanthene/acridine Derivatives

  摘要：

  催化量的 ZnCl2 在室温下有效促进了水相中芳基亚甲基双(3-羟基-2-环己烯-1-酮)的快速合成，所得产率优异。在升高温度下，ZnCl2 还催化了一锅法合成 1,8-二氧代-八氢萘和 1,8-二氧代-十氢氟啶类化合物，产率良好。在特定情况下，反应介质中观察到芳基亚甲基双(3-羟基-2-环己烯-1-酮)中二美烯的不寻常解离。通过向反应混合物中添加已知过量的二美烯，可以将其最小化或避免，在 1,8-二氧代-八氢萘的一锅法合成中。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140612211155

文献信息

• A Novel Reaction of Aldeoxime with Dimedone Under Microwave Irradiation
  作者：Shujang Tu、Yuan Gao、Chunbao Miao、Tuanjie Li、Xiaojing Zhang、Songlei Zhu、Fang Fang、Daqing Shi

  DOI：10.1081/scc-120030317

  日期：2004.12.31

  Abstract The reaction of aldeoxime with dimedone and ammonium acetate in glycol under microwave irradiation has been carried out, elimination and cyclization happened and acridine derivatives were obtained. The structure of the product has been thoroughly studied by x‐ray crystallographic analysis.

  摘要 在微波辐射下，醛肟与二甲酮和乙酸铵在乙二醇中反应，发生消除环化反应，得到吖啶衍生物。产品的结构已经通过 X 射线晶体学分析进行了彻底的研究。
• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Acridinedione as selective flouride ion chemosensor: a detailed spectroscopic and quantum mechanical investigation
  作者：Nafees Iqbal、Syed Abid Ali、Iqra Munir、Saima Khan、Khurshid Ayub、Mariya al-Rashida、Muhammad Islam、Zahid Shafiq、Ralf Ludwig、Abdul Hameed

  DOI：10.1039/c7ra11974g

  日期：——

  to be highly selective chemosensors for fluoride ions only. To investigate in detail the mechanism of selective fluoride ion sensing, detailed spectroscopic studies were carried out using UV-visible, fluorescence and 1H NMR spectroscopy. Fluoride mediated (NH) proton abstraction of acridinedione was found to be responsible for the observed selective fluoride ion sensing. Quantum mechanical computational

  使用小分子作为离子检测化学传感器凭借其相对于传统离子传感方法的优势而迅速普及。在此，我们合成了一系列吖啶(1,8)二酮( 7a–7l )，并探索了它们作为化学传感器检测各种阴离子的潜力，例如氟离子 (F - )、乙酸根 (OAc - )、溴离子(Br - )、碘化物(I - )、硫酸氢盐(HSO 4 - )、氯酸盐(ClO 3 - )、高氯酸盐(ClO 4 - )、氰化物(CN - )和硫氰酸盐(SCN - )。吖啶二酮被发现是仅对氟离子具有高度选择性的化学传感器。为了详细研究选择性氟离子传感的机制，使用紫外-可见光、荧光和1 H NMR 光谱进行了详细的光谱研究。发现氟化物介导的 (NH) 吖啶二酮质子提取是观察到的选择性氟离子传感的原因。还使用时间相关密度泛函理论（TDDFT）进行了量子力学计算研究，比较吖啶二酮与氟离子和乙酸根离子的相互作用，解释了吖啶二酮检测氟阴离子的选择性。我们的
• A green and efficient procedure for one-pot synthesis of xanthenes and acridines using silica boron–sulfuric acid nanoparticles (SBSANs) as a solid Lewis-protic acid
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Farhad Panahi、Somayeh Mohammadi、Habib Ollah Foroughi

  DOI：10.1007/s13738-012-0140-1

  日期：2013.4

  Silica boron–sulfuric acid nanoparticles (SBSANs) as a solid Lewis-protic acid have been found to be an efficient heterogeneous catalyst in the synthesis of xanthene and acridine derivatives. The SBSAN-catalyzed reaction between carbonyl compound (aldehyde/ketone/ethyl orthoformate) and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione (dimedone) for synthesis of xanthene derivatives is performed under mild conditions with the excellent isolated yield. Also, we can apply a broad scope of carbonyl compounds and amines for efficient synthesis of various acridine derivatives in the presence of SBSAN catalyst. In these multicomponent approaches the SBSAN catalyst can be reused for several times without any treatment in its catalytic activity.

  硅硼硫酸纳米颗粒（SBSANs）作为一种固态Lewis-质子酸，已被发现是合成氧杂蒽和吖啶衍生物的高效非均相催化剂。在温和条件下，通过SBSAN催化下的羰基化合物（醛/酮/原甲酸三乙酯）与5,5-二甲基-1,3-环己二酮（二甲基酮）的反应合成氧杂蒽衍生物，具有出色的分离产率。此外，我们可以在SBSAN催化剂的存在下，应用广泛的羰基化合物和胺，高效合成各种吖啶衍生物。在这些多组分方法中，SBSAN催化剂无需任何处理即可多次重复使用，其催化活性保持不变。
• Facile route to synthesize Fe₃O₄@acacia–SO₃H nanocomposite as a heterogeneous magnetic system for catalytic applications
  作者：Reza Taheri-Ledari、Mir Saeed Esmaeili、Zahra Varzi、Reza Eivazzadeh-Keihan、Ali Maleki、Ahmed Esmail Shalan

  DOI：10.1039/d0ra07986c

  日期：——

  Concisely, this catalyst was constructed from acacia gum (gum arabic) as a natural polymeric base, iron oxide magnetic nanoparticles (Fe3O4 NPs), and sulfone functional groups on the surface as the main active catalytic sites. Herein, a convenient preparation method for this nanoscale composite is introduced. Then, essential characterization methods such as various spectroscopic analyses and electron microscopy

  在这项工作中，报道了一种促进 9-苯基六氢吖啶药物衍生物有机多组分合成的新型催化系统。简而言之，该催化剂由阿拉伯树胶（阿拉伯树胶）作为天然聚合物基质、氧化铁磁性纳米粒子（Fe 3 O 4 NPs）和表面上的磺基官能团作为主要活性催化位点构成。本文介绍了这种纳米级复合材料的便捷制备方法。然后，对制备的纳米粉末进行了必要的表征方法，例如各种光谱分析和电子显微镜（EM）。还通过热重分析（TGA）和振动样品磁力测定（VSM）方法精确监测热稳定性和磁性。然后，通过使用参与反应的组分的各种衍生物，在所涉及的有机反应中进一步研究了所提出的催化体系（Fe 3 O 4 @acacia–SO 3 H）的性能。还对这种高效催化剂进行了优化、机理研究和可重复使用性筛选。总体而言，在指定的最佳条件下，各种 9-苯基六氢吖啶衍生物的生成均获得了显着的反应产率 (94%)。