3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 7599-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2,2'-methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one)；2,2'-methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone)；2,2'-Methylenebis(5,5-dimethyl-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one)；3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 7599-99-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: LAGNNAWSJPPMCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.03h， 以69%的产率得到4',4',6,6-tetramethyl-3,5,6,7-tetrahydro-4H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexane]-2',4,6'-trione
  参考文献：
  名称：

  使用基于锰（III）的四羰基化合物氧化选择性合成螺和双螺化合物

  摘要：

  在各种条件下研究了作为四羰基化合物的亚甲基双（环己烷二酮）和亚甲基双（哌啶二酮）的Mn（III）基氧化，根据溶剂选择性生产螺二氢呋喃和二螺环丙烷。讨论了螺二氢呋喃和双螺环丙烷的形成机理。此外，一种新型生物碱3,4,6,7,8,10-六氢-1 H-吡喃并[3,2- c：5,6- c' ]二吡啶-1,9的简单合成证明了（2 H）-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131165
• 作为产物：
  描述：

  <(4,4-Dimethyl-2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)methyl>dimethylammoniumchlorid 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mohrle; Schaltenbrand, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 10, p. 697 - 701

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multicomponent Reactions of 1,3-Cyclohexanediones and Formaldehyde in Glycerol: Stabilization of Paraformaldehyde in Glycerol Resulted from using Dimedone as Substrate
  作者：Minghao Li、Chang Chen、Fei He、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.200900770

  日期：2010.2.15

  Glycerol has proved to be an effective promoting medium for many multicomponent reactions of 1,3-cyclohexanediones and formaldehyde. Styrenes, amines, 2-naphthol, 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone and 4-hydroxy-1-methyl-2-quinolone could easily react with 1,3-cyclohexanediones and paraformaldehyde in glycerol under catalyst-free conditions to afford a variety of complex skeletons in fair to excellent yields

  甘油已被证明是1,3-环己二酮与甲醛的许多多组分反应的有效促进剂。在无催化剂条件下，苯乙烯，胺，2-萘酚，4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮和4-羟基-1-甲基-2-喹诺酮可以轻松地与甘油中的1,3-环己二酮和多聚甲醛反应生成可以提供各种复杂的骨架，并且具有相当高的良率。在这些反应中，甘油不仅显示出对反应产率的显着促进作用，而且使反应体系具有许多绿色化学的典型特性，例如廉价，可再生，可回收和可生物降解的溶剂，良好的安全性和易于分离的产物。甘油对苯乙烯三组分反应的促进作用，二甲酮和多聚甲醛可能归因于甘油中亚甲基中间体的形成受限。在反应过程中，主要由反应开始时产生的副产物组成的物理壳可能会在多聚甲醛的表面形成，并通过限制甲醛的形成而在控制中间体的形成中起关键作用。多聚甲醛的分解。
• Chemie freier cyclischer vicinaler Tricarbonyl-Verbindungen (‘1,2,3-Trione’). Teil 3
  作者：Kurt Schank、Robert Lieder、Carlo Lick、Rebecca Glock

  DOI：10.1002/hlca.200490085

  日期：2004.4

  electron-rich, more- or less-polar enamines with 5,5-dimethylcyclohexane-1,2,3-trione (9a) and 1H-indene-1,2,3-trione (9b). Various new derivatives of basic oxonol dyes were formed, including the first oxonol dye incorporating a 1,3-dioxocyclohexyl moiety. A novel stable radical, 50/50′, was obtained from 9b and 11avia addition, hydrolysis, and treatment with conc. H2SO4. Radical 50/50′ represents a vinylogous

  游离环邻三羰基化合物（“ 1,2,3-三酮”）的化学。第3部分。1,2,3-三酮与不同类型的烯胺的极性和氧化还原反应-氧代酚染料，自由基和双自由基的新闻环状1,2,3-三酮的中心CO基团具有出色的亲电子性（电子对） -接受）以及氧化（单电子接受）性质。因此，1,2,3-三酮与1,2-和1,4-苯醌化学相关。而具有碳负离子样（富电子）物种引起下exclusive科亲核加成反应来CO基团，C-键形成，SET（单电子转移）或氧化还原反应作用的部分“极性反应羰极性转换”经由酮基中间体（C，C和/或C，O键形成）。在这里，我们报道了富电子，多或少极性烯胺与5,5-二甲基环己烷-1,2,3-三酮（9a）和1 H-茚-1,2,3-三酮（9b）。形成了碱性氧代酚染料的各种新衍生物，包括第一种结合有1，3-二氧代环己基部分的氧代酚染料。基团A新颖稳定，50 / 50' ，从而获得图9B和11A经由另外，水解，并用浓治疗。H
• Methanol as hydrogen source: transfer hydrogenation of aromatic aldehydes with a rhodacycle
  作者：Ahmed H. Aboo、Elliot L. Bennett、Mark Deeprose、Craig M. Robertson、Jonathan A. Iggo、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c8cc06612d

  日期：——

  A cyclometalated rhodium complex has been shown to perform highly selective and efficient reduction of aldehydes, deriving the hydrogen from methanol. With methanol as both the solvent and hydrogen donor under mild conditions and an open atmosphere, a wide range of aromatic aldehydes were reduced to the corresponding alcohols, without affecting other functional groups.

  环金属化铑配合物已显示出高度选择性和有效地还原醛，从而从甲醇中衍生出氢。在温和条件和开放气氛下，使用甲醇作为溶剂和氢供体，在不影响其他官能团的情况下，将大量的芳族醛还原为相应的醇。
• Efficient Cobalt-Catalyzed Methylation of Amines Using Methanol
  作者：Zhenghui Liu、Zhenzhen Yang、Xiaoxiao Yu、Hongye Zhang、Bo Yu、Yanfei Zhao、Zhimin Liu

  DOI：10.1002/adsc.201701044

  日期：2017.12.19

  The methylation of amines using methanol is a promising route to synthesize N‐methylamines, and the development of cheap and efficient catalytic system for this reaction is of great significance. Herein, we reported a cobalt (Co)‐based catalytic system, which was in situ formed from commercially available Co precursor and a tetradentate phosphine ligand P(CH2CH2PPh2)3 combined with K3PO4. This catalystic

  使用甲醇对胺进行甲基化是合成N-甲胺的有前途的途径，为此反应开发廉价，高效的催化体系具有重要意义。在本文中，我们报道了一种基于钴（Co）的催化体系，该体系由可商购获得的Co前驱体和四齿膦配体P（CH 2 CH 2 PPh 2）3与K 3 PO 4结合而成。该催化体系对于从脂肪族胺选择性生产二甲基化产物和从芳香族胺选择性生成单甲基化产物非常有效。通过控制和同位素标记实验进一步研究了反应机理。
• A synthetic entry into fused pyran derivatives through carbon transfer reactions of 1,3-oxazinanes and oxazolidines with carbon nucleophiles
  作者：Kamaljit Singh、Jasbir Singh、Harjit Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00879-4

  日期：1996.11

  of various 2 substituted 1,3-oxazinanes 3 and 1,3-oxazolidines 4 with cyclic carbon nucleophiles viz. 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione and 1,3-cyclohexanedione furnish xanthene derivatives, whereas a Knoevenagel reaction proceeds with acyclic nucleophiles. In case of 4b and 4c, a unique synthesis of functionalised α-tetralones has emerged. Reactions of mixtures of cyclic and acyclic carbon nucleophiles

  各种2个取代的1,3-恶嗪并3和1,3-恶唑烷4与环状碳亲核试剂的酸催化缩合。5,5-二甲基-1,3-环己二酮和1,3-环己二酮提供了x吨衍生物，而Knoevenagel反应则与无环亲核试剂一起进行。在4b和4c的情况下，出现了功能化的α-四氢萘酮的独特合成。环状和无环碳亲核试剂与3的混合物的反应提供了一些官能化的且部分还原的苯并吡喃衍生物。

表征谱图