3-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one | 335672-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(5-Methyl-benzoimidazol-2-yl)-quinolin-2-one；3-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 335672-04-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: KSFPSLWVYFNSJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293 °C (decomp)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 3,4-二氨基甲苯 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到3-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氯喹啉-3-甲醛与芳族二胺直接反应的新型咪唑-2-基-1H-喹啉-2-酮的简单一锅法合成

  摘要：

  通过 2-氯喹啉-3-甲醛与芳香族邻苯二甲酸酯的直接反应，在 70% 乙酸水溶液中进行了新型咪唑-2-基-1H-喹啉-2-one 衍生物库的替代和通用一锅合成-二胺。实验表明，将 Amberlyst ® -15 (20 % w/w) 添加到反应介质中既提高了反应速度，也提高了产物的产率。DFT 理论计算和 X 射线衍射研究均证实了所提出的结构和所得产物的更稳定构象。针对 60 种不同癌细胞系的抗肿瘤研究显示了这些化合物的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901014

文献信息

• Tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06479512B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  The present invention relates to compounds which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angiogenesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, inflammatory diseases, and the like in mammals.

  本发明涉及抑制、调节和/或调控酪氨酸激酶信号转导的化合物，含有这些化合物的组合物，以及利用它们治疗哺乳动物中依赖于酪氨酸激酶的疾病和病况的方法，如血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉粥样硬化、年龄相关性黄斑变性、糖尿病视网膜病变、炎症性疾病等。
• EP1226119A4
  申请人：——

  公开号：EP1226119A4

  公开（公告）日：2003-04-09
• TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP1226119B1

  公开（公告）日：2005-03-16
• US6479512B1
  申请人：——

  公开号：US6479512B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• [EN] TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS TYROSINE KINASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2001028993A2

  公开（公告）日：2001-04-26

  The present invention relates to compounds which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angiogenesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, inflammatory diseases, and the like in mammals.