9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione | 37797-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-hydroxyphenyl)-1,8-dioxooctahydroxanthene；3,4,6,7-tetrahydro-9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2H-xanthene-1,8(5H,9H)-dione；9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• CAS: 37797-12-9
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• mdl: MFCD00358336
• 分子量: 366.457
• InChiKey: YQVVTBQTVHNTKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  547.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到2,7-dibromo-9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  呫吨二酮的 α-溴化：一种使用 N-溴代琥珀酰亚胺的温和有效的方法

  摘要：

  摘要 目前的工作涉及设计用于在对甲苯磺酸 (PTSA) 存在下使用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 合成 2,7-二溴氧杂蒽二酮的实用有效方案。NBS 和 PTSA 在氯仿中的组合是在温和反应条件下选择性 α-溴化呫吨二酮的有效体系。该方法的主要优点是反应时间短、反应条件温和、易于后处理，此外该方法还具有优异的收率。所有合成的化合物都通过光谱技术进行了表征。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1987432
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-Hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)(4-hydroxyphenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Diammonium Hydrogen Phosphate as a Neutral and Efficient Catalyst for Synthesis of 1,8‐Dioxo‐octahydroxanthene Derivatives in Aqueous Media

  摘要：

  A new and efficient method to synthesize a 3,3,6,6,9-aryl-l,8-dioxo-octa-hydroxanthene derivative using diammonium hydrogen phosphate as catalyst was performed in water at room temperature in a short periods.

  DOI：

  10.1080/00397910701196520

文献信息

• Nickel-Catalyzed Deoxycyanation of Activated Phenols via Cyanurate Intermediates with Zn(CN)₂: A Route to Aryl Nitriles
  作者：Majid M. Heravi、Farhad Panahi、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00974

  日期：2018.5.4

  A novel, and efficient nickel-catalyzed deoxycyanation of phenolic compounds using relatively nontoxic Zn(CN)2 as the cyanide source was developed. The reaction of C–O bond activated phenolic compounds by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine with Zn(CN)2 in the presence of a nickel precatalyst afforded the aromatic nitriles in good to excellent yields.

  利用相对无毒的Zn（CN）2作为氰化物源，开发了一种新颖，高效的镍催化的酚类化合物镍脱氧氰化方法。2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪与C（O）活化的酚类化合物在镍预催化剂存在下与Zn（CN）2的反应获得了芳香腈，收率很好。
• Introduction of a novel dicationic Brönsted acidic ionic liquid based on pyrazine and its application in the synthesis of xanthenediones and 3, 4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Seyyed Erfan Sadati Sorkhi、Mohammad M. Hashemi、Ali Ezabadi

  DOI：10.1007/s11164-020-04089-9

  日期：2020.4

  acidic ionic liquid based on pyrazine has been prepared and characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS, thermal gravimetric and differential thermal gravimetric analysis and also Hammett acidity function. The prepared dicationic ionic liquid is found to be an efficient and reusable catalyst for the synthesis of xanthenediones and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions. The merits

  制备了一种新型的吡嗪类布朗斯台德酸性离子液体，并通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，MS，热重分析和差示热重分析以及Hammett酸度函数进行了表征。发现所制备的阳离子型离子液体是在无溶剂条件下用于合成黄二酮和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one的有效且可重复使用的催化剂。所开发方法的优点包括离子液体的新颖性，离子液体的易于制备，易于后处理，催化剂的可重复使用性，高收率，短的反应时间以及不存在有毒的有机溶剂。
• One-pot three-component synthesis of 1,8-dioxooctahydroxanthenes and 14-Aryl-14Hdibenzo[a,j]xanthenes using a new nanostructure zeolite
  作者：SEYEDEH FATEMEH HOJATI、MARYAM MOOSAVIFAR、NASRIN MOEINIEGHBALI

  DOI：10.1007/s12039-020-1736-0

  日期：2020.12

  significant advantages of the present method are high yields of products, short reaction time, easy separation of the catalyst from the reaction mixture, easy product isolation, solvent-free condition and reusability of the catalyst. Graphic abstract A new modified zeolite containing Fe nanoparticles loaded in zeolite X has been synthesized, characterized and applied in the synthesis of two series

  摘要 通过FT-IR，XRD，EDX和SEM技术合成了一种新型改性的含Fe纳米颗粒的Fe纳米沸石，并对其进行了表征，并研究了其在两个系列x吨衍生物的合成中的催化活性。我们已经描述了一种有效且新颖的方法，使用Fe-X作为一种新的可重复使用的催化剂，用于从一锅三组分缩合反应中合成1,8-二氧杂八氢氧杂蒽和14-芳基-14H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽衍生物醛和二甲酮或β的含量-萘酚在无溶剂条件下。本方法的显着优点是产物的产率高，反应时间短，催化剂与反应混合物的分离容易，产物分离容易，无溶剂条件和催化剂的可重复使用性。 图形摘要 合成了一种新型的载有沸石X的含Fe纳米粒子的改性沸石，并对其进行了表征，并将其用于合成两个系列的x吨衍生物。
• A novel polymeric catalyst for the one-pot synthesis of xanthene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Shahram Barzegar、Zeinalabedin Sepehr、Mina Kermanian、Reza Tayebee

  DOI：10.1007/s13738-012-0092-5

  日期：2012.10

  simple, efficient, and environmentally benign route was developed for the preparation of 14-aryl or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene, 1,8-dioxo-octahydroxanthene and 12-aryl—8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones from condensation of various aldehydes with (i) β-naphthol, (ii) cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and (iii) β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, using novel polymeric catalyst [poly(AMPS-co-AA)]

  开发了一种简单，有效且环境友好的方法，用于制备14-芳基或烷基14 H-二苯并[a，j]氧杂蒽，1,8-二氧代-八氢氧杂蒽和12-芳基-8,9,10，各种醛与（i）β-萘酚，（ii）环状1,3-二羰基化合物和（iii）β-萘酚和环状1,3-二羰基化合物缩合而成的12-四氢苯并[a]黄嘌呤-11-酮，在无溶剂条件下使用新型聚合物催化剂[聚（AMPS-co-AA）]。使用容易获得的催化剂，更短的反应时间，更好的产率，反应的简单性，非均相系统和容易的后处理是本方法的优点。
• Rapid, efficient and solvent-free synthesis of (un)symmetrical xanthenes catalyzed by recyclable sulfated polyborate
  作者：Manisha S. Patil、Amey V. Palav、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.027

  日期：2017.7

  straightforward approach to the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes, 14-phenyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene and tetrahydrobenzoxanthene-11-ones under solvent-free conditions using sulfated polyborate as a highly efficient catalyst. The procedure offers several advantages including cleaner reaction profile, mild reaction condition, economic, recyclable and environmentally benign catalyst, high yields, simple

  本研究描述了一种在无溶剂条件下使用硫酸盐快速合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽，14-苯基-14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽和四氢苯并氧杂蒽-11的快速，简单和直接的方法。多硼酸盐作为高效催化剂。该方法具有几个优点，包括更清洁的反应曲线，温和的反应条件，经济，可循环使用和对环境无害的催化剂，高收率，简单的实验和后处理程序。尽管非萃取性后处理/纯化以及催化剂的可重复使用性使该方法在经济上可大规模使用。