3,3,6,6-tetramethyl-9-(pyridine-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione | 342589-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(pyridine-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(pyridin-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-pyridine)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione；3,3,6,6-Tetramethyl-9-pyridin-3-yl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 342589-56-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: LTFORFZDLIVSFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) 在 ammonium acetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,3,6,6-tetramethyl-9-(pyridine-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Zinc Chloride Catalyzed Collective Synthesis of Arylmethylene Bis(3- hydroxy-2-cyclohexene-1-ones) and 1,8-Dioxo-octahydroxanthene/acridine Derivatives

  摘要：

  催化量的 ZnCl2 在室温下有效促进了水相中芳基亚甲基双(3-羟基-2-环己烯-1-酮)的快速合成，所得产率优异。在升高温度下，ZnCl2 还催化了一锅法合成 1,8-二氧代-八氢萘和 1,8-二氧代-十氢氟啶类化合物，产率良好。在特定情况下，反应介质中观察到芳基亚甲基双(3-羟基-2-环己烯-1-酮)中二美烯的不寻常解离。通过向反应混合物中添加已知过量的二美烯，可以将其最小化或避免，在 1,8-二氧代-八氢萘的一锅法合成中。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140612211155

文献信息

• Novel Brønsted Acidic Ionic Liquid ([CMIM][CF3COO]) Prompted Multicomponent Hantzsch Reaction for the Eco-Friendly Synthesis of Acridinediones: An Efficient and Recyclable Catalyst
  作者：Dayanand Patil、Dattatray Chandam、Abhijeet Mulik、Prasad Patil、Surybala Jagadale、Rajni Kant、Vivek Gupta、Madhukar Deshmukh

  DOI：10.1007/s10562-014-1202-z

  日期：2014.5

  AbstractsA novel, highly efficient and recyclable Brønsted acidic ionic liquid ([CMIM][CF3COO]) has been successfully implemented for the synthesis of acridinediones in aqueous media. Recyclability of novel catalyst, high yields, use of environmentally benign aqueous media as solvent, simple product isolation, high atom economy and sidestep to column chromatography are the noteworthy features of this

  摘要：一种新型、高效且可回收的布朗斯台德酸性离子液体 ([CMIM][CF3COO]) 已成功用于在水性介质中合成吖啶二酮。新型催化剂的可回收性、高产率、使用对环境无害的水性介质作为溶剂、产品分离简单、原子经济性高和对柱色谱的回避是该协议的显着特点。该协议能够以良好到出色的产量生产广泛的吖啶二酮库。此外，通过单晶 X 射线衍射证实了 4c 和 4s 衍生物的分子结构和相对立体化学。
• An efficient synthesis of polyhydroacridine derivatives by the three-component reaction of aldehydes, amines and dimedone in ionic liquid
  作者：Da-Qing Shi、Sai-Nan Ni、Fang-Yang、Jing-Wen Shi、Guo-Lan Dou、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570450303

  日期：2008.5

  In this paper the preparation of 3,3,6,6-tetramethyl-9,10-diaryl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione derivatives from aldehydes, aromatic amines and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione in 1-n-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br) is described. The structures of these compounds were characterized by elemental analysis, IR and 1H NMR spectra and further confirmed by single crystal X-ray

  本文制备了3,3,6,6-四甲基-9,10-二芳基-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-十氢ac啶-1,8-二酮衍生物描述了由醛，芳族胺和5，5-二甲基-1，3-环己二酮在1-正丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（[bmim] Br）中的组成。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 H NMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。
• Fe3O4@SiO2 core/shell functionalized by gallic acid: a novel, robust, and water-compatible heterogeneous magnetic nanocatalyst for environmentally friendly synthesis of acridine-1,8-diones
  作者：Zahra Firoozi、Dariush Khalili、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1039/d4ra00629a

  日期：——

  exploited in the multicomponent synthesis of acridine-1,8-dione derivatives by considering the green chemistry matrix and under mild conditions. Various aldehydes and amines were smoothly reacted with dimedone, affording the desired products in good to excellent yields. The introduction of sulfonic groups using gallic acid allowed the development of a water-compatible and highly recyclable catalytic

  在这项研究中，我们使用没食子酸稳定的 Fe 3 O 4 @SiO 2核/壳方便地制备了一种新型的坚固的非均相磁性纳米催化剂。通过各种物理化学技术对催化剂进行了全面表征，包括红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、动态光散射（DLS）、透射电子显微镜（TEM）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM） )、热重分析 (TGA)、电位滴定、能量色散 X 射线微量分析 (EDX)、振动样品磁力计 (VSM)、zeta 电位分析和 BET。然后，通过考虑绿色化学基质和在温和的条件下，新开发的磺化纳米催化剂的潜在能力被用于吖啶-1,8-二酮衍生物的多组分合成。各种醛和胺与双甲酮顺利反应，以良好至优异的产率提供所需的产物。使用没食子酸引入磺酸基团可以开发出水相容且高度可回收的催化系统，用于水环境中的反应。制备的催化剂可以很容易地磁分离并重复使用八次而不会显着损失活性。该催化体系的显着特点是合成效率高