2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-tricarbaldehyde | 906565-55-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-tricarbaldehyde
• 英文别名: 2,4,6-Triethylbenzene-1,3,5-tricarbaldehyde
• CAS: 906565-55-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: RLSQUOSAOLGUPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C (decomp)
• 沸点：
  394.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-tricarbaldehyde 在 正丁基锂 、 水 、 氢溴酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-[4-[3,5-Bis[4-(2-carboxy-3-phenylphenyl)benzoyl]-2,4,6-triethylbenzoyl]phenyl]-6-phenylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Uranyl ion coordination with rigid aromatic carboxylates and structural characterization of their complexes

  摘要：

  刚性芳香羧酸盐的铀酰配合物已被合成，并通过X射线晶体学对其固态结构进行表征。这些新配体创造了内壁带有内腔功能的空间，用以包封铀酰离子。

  DOI：

  10.1039/c3cc43358g
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙基苯 在 2-硝基丙烷 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-tricarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有截断四面体几何形状的形状持久 [4+4] 亚胺笼。

  摘要：

  形状持久性有机笼化合物的合成通常基于使用容易获得的前体的多重动态共价键形成（例如亚胺）。通过仔细选择前体几何形状，可以准确设计所得笼的几何形状和尺寸，并且实际上迄今为止已经实现了许多不同的几何形状和尺寸。尽管如此，人们对反应官能团的前体构象刚性和空间预组织对反应结果的影响知之甚少。在此，讨论了前体中构象刚性对具有截断四面体几何形状的 [4+4] 亚胺笼形成的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201705713

文献信息

• Synthesis and Binding Studies of Bowl-Shaped Hosts for Quaternary Ammoniums
  作者：Kyu-Sung Jeong、Kwang Hoon Shin、Soong-Hyun Kim

  DOI：10.1246/cl.2002.1166

  日期：2002.12

  Two bowl-shaped hosts for quaternary ammonium salts were synthesized and their binding properties, along with the anion effect, were systematically examined and compared in CDCl3.

  合成了两种碗状主客体用于季铵盐，并系统地检查和比较了它们的结合特性及阴离子效应，实验在CDCl3中进行。
• The Advantage of Covalent Capture in the Combinatorial Screening of a Dynamic Library for the Detection of Weak Interactions
  作者：Marco Martin、Giulio Gasparini、Matteo Graziani、Leonard J. Prins、Paolo Scrimin

  DOI：10.1002/ejoc.200901516

  日期：——

  In this paper we address the advantage of screening a dynamic library by covalent capture in comparison with an approach in which the target is not covalently bound to the molecular receptor. The aim is the selection of recognition units for the binding of an anion (or polyanion) by relatively weak binding interactions, a situation typically found in supramolecular chemistry. To compare the two approaches

  在本文中，我们讨论了通过共价捕获筛选动态库与目标未与分子受体共价结合的方法相比的优势。目的是通过相对较弱的结合相互作用选择用于结合阴离子（或聚阴离子）的识别单元，这是超分子化学中常见的情况。为了比较这两种方法，已经研究了两种模型系统，它们都基于通过可逆亚胺形成对分子平台的功能化。在非共价结合的底物的情况下，平台P1是一个三取代的苯单元，2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三甲醛，选择三个识别臂来结合苯-1的三钠盐,3,5-三羧酸盐。对于基于共价捕获的方法，平台 P2 和 P4 是苯衍生物，具有用于选择单个识别单元的系链膦酸目标（四丁基铵 2-甲酰基苯基乙基膦酸）。识别元件库包含苯基和铵官能化的胺。我们表明，通过使用非共价结合的底物，选择用于结合具有弱到中等结合常数的底物的识别单元可能会遇到严重的问题。这是因为文库扩增的最佳条件，即大量过量的可变识别元素和目标，也会导致未与平台结合的元素与目标
• Aromatic tripodal receptors for (C60-Ih)[5,6]fullerene
  作者：Gian Maria Dell'Anna、Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Giuseppe Celentano、Franco Cozzi、Oscar Francesconi、Stefano Roelens

  DOI：10.1039/b910921h

  日期：——

  Monotopic and ditopic tripodal benzene platforms featuring aromatic and perfluoroaromatic side-arms have been synthesized, and their binding properties toward C60-fullerene have been investigated by HPLC examining retention times on a fullerene-modified silica stationary phase, using highly polar eluants (acetonitrile and acetonitrile/water). By comparison of structurally homogeneous sets of receptors, a clear trend could be found, pointing to an increased retention for ditopic derivatives, in which binding can occur on both sides of the benzene platform, over their monotopic counterparts. Among the latter, monotopic receptors containing H-substituted aromatic residues showed stronger retention than their perfluorinated analogues. This effect was ascribed to the greater availability of the π-electrons in a H-substituted aromatic ring with respect to the corresponding F-substituted counterpart in participating in a π–π interaction with the electron-poor surface of fullerene. Several NMR experiments aimed to investigate binding interactions in solution, using the much less polar solvents required by the fullerene solubility (1,1,2,2-tetrachloroethane, chloroform, toluene, and CS2), did not provide any evidence of binding interactions. We concluded that π–π interactions between fullerene and the investigated flexible tripodal receptors cannot compete with solvation in poorly polar solvents, and that the binding interactions observed by HPLC were essentially forced by the strongly polar eluant employed for the HPLC analysis.

  合成了具有芳香和全氟芳香侧链的单位及双单位三足苯平台，并通过高效液相色谱（HPLC）研究了其与C60富勒烯的结合性能，通过在富勒烯修饰的硅静相上检查保留时间，使用高极性洗脱剂（乙腈和乙腈/水）。在结构均一的受体集合体的比较中，发现了一个明显的趋势，表明双单位衍生物的保留率高于单单位衍生物，因为在双单位中，结合可以发生在苯平台的两侧。在单单位中，含有氢取代芳香基的单单位受体的保留率强于其全氟化类似物。这一效应归因于氢取代芳香环中π电子的更高可用性，相较于相应的氟取代物，在与电子贫乏的富勒烯表面进行π–π相互作用时的参与。几项NMR实验旨在研究溶液中的结合相互作用，使用富勒烯溶解度所需的极性较小的溶剂（1,1,2,2-四氯乙烷、氯仿、甲苯和CS2），但没有提供任何结合相互作用的证据。我们得出结论，富勒烯与所研究的柔性三足受体之间的π–π相互作用无法与极性较差溶剂中的溶剂化竞争，而HPLC观察到的结合相互作用实质上是由于进行HPLC分析时所用的强极性洗脱剂所导致的。
• Remote Asymmetric Induction about a Crowded Aromatic Core
  作者：Andrew J. Lampkins、Osama Abdul-Rahim、Ronald K. Castellano

  DOI：10.1021/jo060794l

  日期：2006.7.1

  one-pot organometallic addition and hydride reduction reactions (>95% de) involving three symmetry-equivalent carbonyl centers, each that bears a 1,5-relationship to its nearest neighbor. Three-fold methyllithium addition to 2,4,6-trimethoxybenzene-1,3,5-tricarbaldehyde gives the anti,syn triol exclusively (by 1H NMR); addition of HMPA to the reaction or replacement of the substrate's methoxy groups with

  描述了第一个高度非对映选择性，一锅法有机金属加成和氢化物还原反应（> 95％de）的反应，涉及三个对称当量的羰基中心，每个中心与其最近邻有1,5-关系。三倍甲基加成到2,4,6-三甲氧基苯-1,3,5- tricarbaldehyde给出了抗，顺三醇仅仅（由1 HNMR）; 此外HMPA的与乙基基团的反应或更换基板的甲氧基的一个，得到统计3：1（反，顺式：顺式，顺式）非对映体产物的比例。氢化物还原后发现类似的不对称感应（使用LiAlH 4或NaBH4）互补三酮，2,4,6-三甲氧基苯-1,3,5-三乙酮。关于拥挤的芳族核的螯合和空间（齿轮）效应有助于观察到的立体选择性。
• A Synthetic Model of Enzymatic [Fe₄S₄]–Alkyl Intermediates
  作者：Mengshan Ye、Niklas B. Thompson、Alexandra C. Brown、Daniel L. M. Suess

  DOI：10.1021/jacs.9b06975

  日期：2019.8.28

  complexes of [Fe4S4] clusters have been invoked as intermediates in a number of enzymatic reactions, obtaining a detailed understanding of their reactivity patterns and electronic structures has been difficult owing to their transient nature. To address this challenge, we herein report the synthesis and characterization of a 3:1 site-differentiated [Fe4S4]2+–alkyl cluster. Whereas [Fe4S4]2+ clusters typically

  尽管 [Fe4S4] 簇的烷基配合物已被用作许多酶促反应的中间体，但由于它们的瞬态性质，很难详细了解它们的反应模式和电子结构。为了应对这一挑战，我们在此报告了 3:1 位点分化的 [Fe4S4]2+-烷基簇的合成和表征。[Fe4S4]2+ 簇通常表现出成对离域电子结构，其中每个 Fe 的形式化价为 2.5+，穆斯堡尔光谱和计算研究表明，高度释放电子的烷基部分地将电荷分布局部化在立方烷内，这是一种效应以前在四面体配位的 [Fe4S4] 簇中未观察到。