1,3,5-tris(cyanomethyl)-2,4,6-triethylbenzene | 181058-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(cyanomethyl)-2,4,6-triethylbenzene
• 英文别名: 2,4,6-Triethyl-1,3,5-benzenetriacetonitrile；2-[3,5-bis(cyanomethyl)-2,4,6-triethylphenyl]acetonitrile
• CAS: 181058-09-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃
• 分子量: 279.385
• InChiKey: UUJBDZSQHCKCPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  439.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(cyanomethyl)-2,4,6-triethylbenzene 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 22.0h， 以98%的产率得到(2,4,6-Triethylbenzene)-1,3,5-triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  空间齿轮手性三足恶唑啉对 α-手性铵离子的手性鉴别

  摘要：

  ”构象（“1,3,5-up/2,4,6-down”构象）以避免苯框架的邻位取代基之间的空间排斥增加。在分子中使用这种空间庞大的亚基，使其能够采用具有最小空间相互作用的热力学有利构象，被称为“空间传动”。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.724
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙基苯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3,5-tris(cyanomethyl)-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  “Flexiball”工具包：自组装胶囊的模块化方法

  摘要：

  我们报告了新的自组装分子胶囊的合成和表征。模块化策略利用与芳香族间隔元素相结合的多克量的甘脲结构单元。避免了早期胶囊遇到的冗长合成，现在可以使用几个纳米尺寸的胶囊。间隔物和甘脲模块之间的单键连接导致单体作为二聚体胶囊，其刚性低于早期对应物。使用 NMR 和 ESI 质谱的组合研究了同源和异源二聚体胶囊的主客体特性。它们对不同尺寸的客人表现出不太明显的选择性，并且当中央间隔单元上没有刚性元件时，它们增加的灵活性可以防止自组装。一些新胶囊带有向内定向的仲酰胺 NH 质子。这些可以进一步官能化，如它们的甲基化所示，得到叔类似物。这些结构对于在凹分子表面上放置官能团具有更广泛的意义。

  DOI：

  10.1021/ja011651d

文献信息

• Tripodal (N-alkylated) CMP(O) and malonamide ligands: synthesis, extraction of metal ions, and potentiometric studies
  作者：Dominik Jańczewski、David N. Reinhoudt、Willem Verboom、Elżbieta Malinowska、Mariusz Pietrzak、Clément Hill、Cécile Allignol

  DOI：10.1039/b613254e

  日期：——

  Tripodal ligands build on the C-pivot (9b–e, 13b–d, and 17a–d) and trialkylbenzene platforms (10a,b, 11, 12, 14a,b, and 18a,b) bearing (N-alkylated) carbamoylmethylphosphine oxide (CMPO), carbamoylmethylphosphonate (CMP), and malonamide moieties were synthesized. Extraction studies with Am3+ and Am3+ show that in general there is a positive influence of the N-alkyl substituents in C-pivot CMP(O) ligands on the D (distribution) coefficients. The trialkylbenzene CMPO ligands 10a,b, 11, and 12 have considerably larger D coefficients than the corresponding C-pivot analogues 9a–e, although hardly having any selectivity, while N-alkylation gives rise to smaller D coefficients. Although less effective the extraction behavior of the C-pivot CMP analogues 13b–d shows more or less the same trend as the corresponding CMPO ligands 9b–e upon substitution of the carboxamide N-atom with different alkyl chains. The different malonamide ligands 17a–d and 18a,b are bad extractants, while N-alkylation makes them even worse. Potentiometric studies of CMP(O) and malonamide ligands in polymeric membranes on Pb2+, Cu2+, Ca2+, Mg2+, Na+, and K+ salts revealed that N-alkyl substituents increase the stability constants of ion–ionophore complexes compared to unsubstituted ligands. In polymeric membrane electrodes the ligands induce a selectivity pattern that differs significantly from the so-called Hofmeister series, giving the highest selectivity coefficients for UO22+ among all examined cations (Pb2+, Cu2+, Ca2+, Mg2+, Na+, K+).

  以C-轴(9b–e, 13b–d 和 17a–d)和三烷基苯平台(10a,b, 11, 12, 14a,b 和 18a,b)为基础的承载(N-烷基化)氨甲酰甲基膦氧化物(CMPO)、氨甲酰甲基膦酸酯(CMP)和丙二酰胺部分的三角支架配体已被合成。与Am3+和Am3+的萃取研究表明,通常N-烷基取代基对C-轴CMP(O)配体的D(分布)系数有正向影响。三烷基苯CMPO配体10a,b, 11和12的D系数远大于相应的C-轴类似物9a–e,尽管几乎没有任何选择性,而N-烷基化导致D系数更小。尽管效果较差,C-轴CMP类似物13b–d的萃取行为在将羧酰胺N-原子替换为不同烷基链时或多或少显示出与相应CMPO配体9b–e相同的趋势。不同的丙二酰胺配体17a–d和18a,b是糟糕的萃取剂,而N-烷基化使它们更糟糕。对CMP(O)和丙二酰胺配体在聚合物膜中对Pb2+、Cu2+、Ca2+、Mg2+、Na+和K+盐的电位研究揭示,与未取代的配体相比,N-烷基取代基增加了离子-离子载体复合物的稳定常数。在聚合物膜电极中,配体诱导的选择性模式与所谓的Hofmeister系列显著不同,使得在所有检测的阳离子(Pb2+、Cu2+、Ca2+、Mg2+、Na+、K+)中,UO22+的选择性系数最高。
• Pyrrolic Tripodal Receptors Effectively Recognizing Monosaccharides. Affinity Assessment through a Generalized Binding Descriptor
  作者：Cristina Nativi、Martina Cacciarini、Oscar Francesconi、Alberto Vacca、Gloriano Moneti、Andrea Ienco、Stefano Roelens

  DOI：10.1021/ja068754m

  日期：2007.4.1

  titrations. Both receptors selectively recognized Glc among the investigated monosaccharides, with 3 generally less effective than 4 but showing selectivities for the all-equatorial beta-glycosides of Glc and GlcNAc among the largest reported for H-bonding synthetic receptors. Selectivities in CDCl3 spanned a range of nearly 250-fold for 3 and over 30-fold for 4. Affinities and selectivities were univocally

  吡咯和亚氨基 (3) 或氨基 (4) H 键合配体被纳入苯基三足支架，以开发新一代的碳水化合物分子识别受体。受体 3 和 4 有效结合一组生物相关单糖的辛基糖苷，包括葡萄糖 (Glc)、半乳糖 (Gal)、甘露糖 (Man) 和 N-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc)，在 CDCl3 中显示出微摩尔亲和力，在CD3CN 通过 NMR 滴定。两种受体都选择性地识别所研究的单糖中的 Glc，其中 3 种通常不如 4 种有效，但显示出对 Glc 和 GlcNAc 的全赤道β-糖苷的选择性，这是报道的最大的 H 键合合成受体。CDCl3 中的选择性范围为 3 的近 250 倍和 4 的 30 倍以上。通过 BC50 描述符对亲和力和选择性进行了统一评估，为此描述了一种广义处理，该处理将描述符的范围扩展到包括具有任意数量结合常数的任何双试剂主客体系统。乙腈中 betaGlc 的 ITC 滴定证明，对于
• Control of functional group proximity and direction by conformational networks: synthesis and stereodynamics of persubstituted arenes
  作者：Kathleen V Kilway、Jay S Siegel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00248-4

  日期：2001.4

  6-tetraethylbenzenes) due to this cooperative conformational network. To illustrate this structural feature and probe its dynamics, 1,4-di-X-2,3,5,6-tetraethylbenzenes have been synthesized. The dynamic stereochemistry of the disubstituted compounds has been studied by variable temperature 1H NMR spectroscopy. Using the same strategy, the 1,3,5-tris(CH2Y)-2,4,6-triethylbenzenes have also been prepared. The

  六乙基苯中存在的协同非键相互作用导致烷基排列，从而1,3,5和2,4,6取代基指向苯环的相对面。相应地，六乙苯的衍生物具有收敛的官能团（间位为1,3,5-三取代-2,4,6-三乙苯）或发散的（邻位，对位为1,2-二取代-3,4,5， 6-四乙苯或1,4-二取代-2,3,5,6-四乙苯）由于这种协作构象网络。为了说明该结构特征并探究其动力学，已经合成了1,4-二-X-2,3,5,6-四乙苯。已通过可变温度研究了双取代化合物的动态立体化学11 H NMR光谱。使用相同的策略，还制备了1,3,5-三（CH 2 Y）-2,4,6-三乙苯。已经发现二取代化合物中取代基的空间体积会影响势垒高度。发现的趋势适用于将这些化合物用作配体，聚合物和超分子体系结构设计的有角构建基块。
• Synthesis and Binding Studies of Bowl-Shaped Hosts for Quaternary Ammoniums
  作者：Kyu-Sung Jeong、Kwang Hoon Shin、Soong-Hyun Kim

  DOI：10.1246/cl.2002.1166

  日期：2002.12

  Two bowl-shaped hosts for quaternary ammonium salts were synthesized and their binding properties, along with the anion effect, were systematically examined and compared in CDCl3.

  合成了两种碗状主客体用于季铵盐，并系统地检查和比较了它们的结合特性及阴离子效应，实验在CDCl3中进行。
• Selective Recognition and Extraction of the Uranyl Ion
  作者：Aaron C. Sather、Orion B. Berryman、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja1035607

  日期：2010.10.6

  extracting uranyl ion from aqueous solutions has been developed. At a uranyl concentration of 400 ppm, the developed ligand extracts ∼59% of the uranyl ion into the organic phase. The new receptor features three carboxylates that converge on the uranyl ion through bidentate interactions. Solution studies reveal slow exchange of the carboxylates on the NMR time scale. The crystal structure of the complex

  已经开发出能够从水溶液中提取铀酰离子的三足受体。在铀酰浓度为 400 ppm 时，开发的配体将约 59% 的铀酰离子提取到有机相中。新受体具有三个羧酸盐，它们通过双齿相互作用会聚在铀酰离子上。溶液研究揭示了 NMR 时间尺度上羧酸盐的缓慢交换。该配合物的晶体结构表明，羧酸盐与铀酰离子配位，而酰胺与铀酰氧-氧原子之一形成氢键。配体的疏水涂层及其刚性有助于其从稀水溶液中选择性提取铀酰离子的能力。