(2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)trimethanol | 350835-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)trimethanol
• 英文别名: 1,3,5-tris(hydroxymethyl)-2,4,6-triethylbenzene；[2,4,6-Triethyl-3,5-bis(hydroxymethyl)phenyl]methanol；[2,4,6-triethyl-3,5-bis(hydroxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 350835-93-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: LDCZMTDCEWPSRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)trimethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-tricarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  酶促 [Fe4S4]-烷基中间体的合成模型

  摘要：

  尽管 [Fe4S4] 簇的烷基配合物已被用作许多酶促反应的中间体，但由于它们的瞬态性质，很难详细了解它们的反应模式和电子结构。为了应对这一挑战，我们在此报告了 3:1 位点分化的 [Fe4S4]2+-烷基簇的合成和表征。[Fe4S4]2+ 簇通常表现出成对离域电子结构，其中每个 Fe 的形式化价为 2.5+，穆斯堡尔光谱和计算研究表明，高度释放电子的烷基部分地将电荷分布局部化在立方烷内，这是一种效应以前在四面体配位的 [Fe4S4] 簇中未观察到。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06975
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙基苯 在 sodium hydroxide 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)trimethanol
  参考文献：
  名称：

  通过构象网络控制官能团的接近度和方向：全取代芳烃的合成和立体动力学

  摘要：

  六乙基苯中存在的协同非键相互作用导致烷基排列，从而1,3,5和2,4,6取代基指向苯环的相对面。相应地，六乙苯的衍生物具有收敛的官能团（间位为1,3,5-三取代-2,4,6-三乙苯）或发散的（邻位，对位为1,2-二取代-3,4,5， 6-四乙苯或1,4-二取代-2,3,5,6-四乙苯）由于这种协作构象网络。为了说明该结构特征并探究其动力学，已经合成了1,4-二-X-2,3,5,6-四乙苯。已通过可变温度研究了双取代化合物的动态立体化学11 H NMR光谱。使用相同的策略，还制备了1,3,5-三（CH 2 Y）-2,4,6-三乙苯。已经发现二取代化合物中取代基的空间体积会影响势垒高度。发现的趋势适用于将这些化合物用作配体，聚合物和超分子体系结构设计的有角构建基块。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00248-4

文献信息

• A self-assembled Pd6L8 nanoball for Suzuki–Miyaura coupling reactions in both homogeneous and heterogeneous formats
  作者：Chao-Wei Zhao、Jian-Ping Ma、Qi-Kui Liu、Yang Yu、Peng Wang、Yan-An Li、Kui Wang、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c3gc41154k

  日期：——

  A self-assembled nano-sized Pd6L8 (L = 1,3,5-tris(4′-pyridyloxadiazole)-2,4,6-triethylbenzene) ball was constructed based on a new oxadiazole-containing tripod. In H2O–EtOH mixed-solvent system, Pd(II)-ball displays excellent performance in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions at low catalyst loading under ambient conditions in a homogeneous fashion. Furthermore, it shows heterogeneous catalyst nature in o-xylene and can be reused without loss of catalytic activity.

  构建了一种自组装的纳米级Pd6L8（L = 1,3,5- tris(4'-吡啶基氧杂二唑)-2,4,6-三乙基苯）球体，该球体基于一种新型含氧杂环的三足架构。在H2O-乙醇混合溶剂体系中，Pd(II)-球在均相条件下以低催化剂用量表现出在铃木-宫浦耦合反应中的优异性能。此外，它在邻二甲苯中展现了异相催化剂的特性，且可以重复使用而不损失催化活性。
• Remote Asymmetric Induction about a Crowded Aromatic Core
  作者：Andrew J. Lampkins、Osama Abdul-Rahim、Ronald K. Castellano

  DOI：10.1021/jo060794l

  日期：2006.7.1

  one-pot organometallic addition and hydride reduction reactions (>95% de) involving three symmetry-equivalent carbonyl centers, each that bears a 1,5-relationship to its nearest neighbor. Three-fold methyllithium addition to 2,4,6-trimethoxybenzene-1,3,5-tricarbaldehyde gives the anti,syn triol exclusively (by 1H NMR); addition of HMPA to the reaction or replacement of the substrate's methoxy groups with

  描述了第一个高度非对映选择性，一锅法有机金属加成和氢化物还原反应（> 95％de）的反应，涉及三个对称当量的羰基中心，每个中心与其最近邻有1,5-关系。三倍甲基加成到2,4,6-三甲氧基苯-1,3,5- tricarbaldehyde给出了抗，顺三醇仅仅（由1 HNMR）; 此外HMPA的与乙基基团的反应或更换基板的甲氧基的一个，得到统计3：1（反，顺式：顺式，顺式）非对映体产物的比例。氢化物还原后发现类似的不对称感应（使用LiAlH 4或NaBH4）互补三酮，2,4,6-三甲氧基苯-1,3,5-三乙酮。关于拥挤的芳族核的螯合和空间（齿轮）效应有助于观察到的立体选择性。
• Control of functional group proximity and direction by conformational networks: synthesis and stereodynamics of persubstituted arenes
  作者：Kathleen V Kilway、Jay S Siegel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00248-4

  日期：2001.4

  6-tetraethylbenzenes) due to this cooperative conformational network. To illustrate this structural feature and probe its dynamics, 1,4-di-X-2,3,5,6-tetraethylbenzenes have been synthesized. The dynamic stereochemistry of the disubstituted compounds has been studied by variable temperature 1H NMR spectroscopy. Using the same strategy, the 1,3,5-tris(CH2Y)-2,4,6-triethylbenzenes have also been prepared. The

  六乙基苯中存在的协同非键相互作用导致烷基排列，从而1,3,5和2,4,6取代基指向苯环的相对面。相应地，六乙苯的衍生物具有收敛的官能团（间位为1,3,5-三取代-2,4,6-三乙苯）或发散的（邻位，对位为1,2-二取代-3,4,5， 6-四乙苯或1,4-二取代-2,3,5,6-四乙苯）由于这种协作构象网络。为了说明该结构特征并探究其动力学，已经合成了1,4-二-X-2,3,5,6-四乙苯。已通过可变温度研究了双取代化合物的动态立体化学11 H NMR光谱。使用相同的策略，还制备了1,3,5-三（CH 2 Y）-2,4,6-三乙苯。已经发现二取代化合物中取代基的空间体积会影响势垒高度。发现的趋势适用于将这些化合物用作配体，聚合物和超分子体系结构设计的有角构建基块。
• A Synthetic Model of Enzymatic [Fe₄S₄]–Alkyl Intermediates
  作者：Mengshan Ye、Niklas B. Thompson、Alexandra C. Brown、Daniel L. M. Suess

  DOI：10.1021/jacs.9b06975

  日期：2019.8.28

  complexes of [Fe4S4] clusters have been invoked as intermediates in a number of enzymatic reactions, obtaining a detailed understanding of their reactivity patterns and electronic structures has been difficult owing to their transient nature. To address this challenge, we herein report the synthesis and characterization of a 3:1 site-differentiated [Fe4S4]2+–alkyl cluster. Whereas [Fe4S4]2+ clusters typically

  尽管 [Fe4S4] 簇的烷基配合物已被用作许多酶促反应的中间体，但由于它们的瞬态性质，很难详细了解它们的反应模式和电子结构。为了应对这一挑战，我们在此报告了 3:1 位点分化的 [Fe4S4]2+-烷基簇的合成和表征。[Fe4S4]2+ 簇通常表现出成对离域电子结构，其中每个 Fe 的形式化价为 2.5+，穆斯堡尔光谱和计算研究表明，高度释放电子的烷基部分地将电荷分布局部化在立方烷内，这是一种效应以前在四面体配位的 [Fe4S4] 簇中未观察到。