1-(4-phenoxybutyl)piperidin-4-one | 168468-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-phenoxybutyl)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-(4-phenoxybutyl)-4-piperidone
• CAS: 168468-07-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: BEXIBRLVUFVWRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苄氧基-5-[(1R)-2-溴-1-[叔丁基二甲基硅基]氧代-乙基]-1H-喹啉-2-酮 、 1-(4-phenoxybutyl)piperidin-4-one 在 sodium iodide potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-(benzyloxy)-5-[(1R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-({[4-hydroxy-1-(4-phenoxybutyl)piperidin-4-yl]methyl}amino)ethyl]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/102771

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基丁基溴 、 4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89.5%的产率得到1-(4-phenoxybutyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型构象限制性三唑衍生物的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  以白色念珠菌羊毛甾醇14α-脱甲基酶（CACYP51）的活性位点为基础，设计合成了一系列新的三唑衍生物。2-(2,4-二氟苯基)-3-(甲基-(3-苯氧基烷基)氨基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇表现出优异的体外对大多数测试的病原真菌的活性。化合物 8a 对白色念珠菌的 MIC80 值为 0.01 μM，为进一步结构优化提供了良好的起始模板。通过灵活的分子对接研究了设计化合物的结合模式。这些化合物通过疏水、范德华力和氢键相互作用与 CACYP51 相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900103

文献信息

• Therapeutic agents
  申请人：KNOLL Aktiengesellschaft

  公开号：US05760035A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  Compounds of formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently represent hydrogen, hydroxy, halo, alkyl or alkoxy; ALK.sup.1 represents a C.sub.2-6 alkylene chain optionally substituted by one or more C.sub.1-2 alkyl groups; Y represents a piperidine ring which is attached through nitrogen to ALK.sup.1 ; R.sub.4 represents hydrogen or a C.sub.1-4 alkyl group; the broken line in --- represents a bond, or is absent and the free valency on Y is taken up by hydrogen and the free valency on CR.sub.4 is taken up by hydrogen or a C.sub.1-4 alkyl group; ALK.sup.2 is absent or represents a C.sub.1-4 alkylene chain optionally substituted by one or more C.sub.1-2 alkyl groups; and R.sub.5 and R.sub.6 independently represent hydrogen, alkyl, phenyl, alkyl (optionally substituted) or R.sub.5 and R.sub.6 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a saturated 3-7 membered heterocyclic ring (with a proviso); are disclosed which are antiinflammatory, antiallergic and immunomodulatory agents. Compositions containing these compounds and processes to prepare these compounds are also disclosed.

  化合物的化学式如下 ##STR1## 及其药用盐，其中 R.sub.1、R.sub.2 和 R.sub.3 独立地代表氢、羟基、卤素、烷基或烷氧基；ALK.sup.1 代表一个 C.sub.2-6 烷基链，可选择地被一个或多个 C.sub.1-2 烷基基团取代；Y 代表通过氮原子连接到 ALK.sup.1 的哌啶环；R.sub.4 代表氢或一个 C.sub.1-4 烷基基团；--- 中的虚线代表键，或者不存在，Y 上的自由价被氢取代，CR.sub.4 上的自由价被氢或一个 C.sub.1-4 烷基基团取代；ALK.sup.2 不存在或代表一个 C.sub.1-4 烷基链，可选择地被一个或多个 C.sub.1-2 烷基基团取代；R.sub.5 和 R.sub.6 独立地代表氢、烷基、苯基、烷基（可选择地取代）或 R.sub.5 和 R.sub.6 与它们连接的氮原子一起代表饱和的 3-7 成员杂环环（附带条件）；这些化合物是抗炎、抗过敏和免疫调节剂。还披露了含有这些化合物的组合物以及制备这些化合物的方法。
• PHENETHANOLAMINE DERIVATIVES AS BETA2 ADRENORECEPTOR AGONISTS
  申请人：Alcaraz Lilian

  公开号：US20090029958A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds according to formula (I), a process for preparing them, the intermediate compounds of the process and the use of the compounds in the manufacture of a medicament for use in treating diseases such as ARDS, pulmonary emphysema, bronchitis, bronchiectasis, COPD, asthma and rhinitis. The compounds are beta2 adrenoreceptor agonists.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其制备方法，该方法的中间体以及将该化合物用于制造用于治疗ARDS，肺气肿，支气管炎，支气管扩张，COPD，哮喘和鼻炎等疾病的药物的用途。这些化合物是β2肾上腺素能受体激动剂。
• 4-ALKYLAMINO-1-PHENOXYALKYL PIPERIDINES AS ANTIINFLAMMATORY, ANTIALLERGIC AND IMMUNOMODULATING AGENTS
  申请人：Knoll AG

  公开号：EP0720602B1

  公开（公告）日：1997-07-09
• US5760035A
  申请人：——

  公开号：US5760035A

  公开（公告）日：1998-06-02
• [EN] 4-ALKYLAMINO-1-PHENOXYALKYL PIPERIDINES AS ANTIINFLAMMATORY, ANTIALLERGIC AND IMMUNOMODULATING AGENTS<br/>[FR] 4-ALKYLAMINO-1-PHENOXYALKYL PIPERIDINES EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES, ANTIALLERGIQUES ET IMMUNOMODULATEURS
  申请人：KNOLL AG

  公开号：WO1995008535A1

  公开（公告）日：1995-03-30

  (EN) Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R1, R2 and R3 independently represent hydrogen, hydroxy, halo, alkyl or alkoxy; ALK1 represents a C2-6 alkylene chain optionally substituted by one or more C1-2 alkyl groups; Y represents a piperidine ring which is attached through nitrogen to ALK1; R4 represents hydrogen or a C1-4 alkyl group; the broken line in -^_-^_-^_ represents a bond, or is absent, and the free valency on Y is taken up by hydrogen and the free valency on CR4 is taken up by hydrogen or a C1-4 alkyl group; ALK2 is absent or represents a C1-4 alkylene chain optionally substituted by one or more C1-2 alkyl groups; and R5 and R6 independently represent hydrogen, alkyl, phenyl, alkyl (optionally substituted) or R5 and R6 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a saturated 3-7 membered heterocyclic ring (with a proviso); are disclosed which are antiinflammatory, antiallergic and immunomodulatory agents. Compositions containing these compounds and processes to prepare these compounds are also disclosed.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I) ainsi qu'à leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, formule dans laquelle R1, et R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène, hydroxy, halo, alcoyle ou alcoxy; ALK1 représente une chaîne alcoylène C2-6 facultativement substituée par un ou plusieurs groupe(s) alcoyle C1-2; Y représente un noyau pipéridine qui est attaché par l'azote à ALK1; R4 représente hydrogène ou un groupe alcoyle C1-4; la ligne en pointillé représente une liaison, ou elle est absente, et la valence libre sur Y est prise par l'hydrogène, la valence libre sur CR4 étant prise par l'hydrogène ou un groupe alcoyle C1-4; ALK2 est absent ou représente une chaîne alcoylène C1-4 facultativement substituée par un ou plusieurs groupe(s) alcoyle C1-2; et R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène, alcoyle, phényle, alcoyle (facultativement substitué), ou ils représentent ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés un cycle hétérocyclique saturé ayant 3 à 7 éléments (avec une condition). Ces composés sont des agents anti-inflammatoires, antiallergiques et immunomodulateurs. L'invention concerne également des compositions renfermant ces composés ainsi que des procédés de préparation desdits composés.