β-cyperone | 23665-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-cyperone
• 英文别名: (4aS)-4,4a,5,6-tetrahydro-7-isopropyl-1,4a-dimethylnaphthalen-2(3H)-one；(+)-β-Cyperone；(4aS)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one；(4aS)-7-Isopropyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalin-2-on；(+)-β-Cyperon；(4aS)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-3,4,5,6-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 23665-63-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: NUIFDRMJKLJEJE-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  100-135 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-cyperone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以25.4%的产率得到(+)-1,2-dehydro-β-cyperone
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenes from the Rhizomes ofLigularia dentataHara

  摘要：

  从齿叶草的根茎中分离出两种新的化合物，即酚类去半萜类化合物利古达托醇（2）和桉树烷类化合物利古赛醇（6），以及已知的卡里奥菲林（1）和另外三种酚类去半萜类化合物（3、4和5）。通过光谱和化学方法，以及分别与已知的利古甲酮（4）和（+）-α-赛醇（11）进行相关分析，确定了2和6的结构和立体化学性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2239
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-alpha-山道年 在 吡啶 、 三丁基膦 、 lithium tripiperidinoaluminium hydride 、 三氟化硼乙醚 、 镍 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 109.92h， 生成 β-cyperone
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯的开环氨解：易于进入具有生物活性的倍半萜烯衍生物。由桑顿宁合成（+）-β-香兰酮和（-）-eudesma-3,5-二烯

  摘要：

  桑坦宁（1）和其他倍半萜内酯（2-3）与吡咯烷和其他环状仲胺反应生成γ-羟酰胺，然后在80°C下通过在吡啶苯中的甲磺酰氯消除，得到不饱和酰胺4a-4c，5a- 5c和6。从酰胺5a-5c开始，已经制备了一系列针对东方蝗的生物活性化合物，其C-3和C-12碳原子的氧化态不同。从酰胺5a和6开始，两个共轭二烯-阿魏糖（（））-β-香芹酮（15）和（-）eudesma-3,5-二烯（19））的制备涉及了对eudesmane骨架侧链的酰胺基的修饰。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00571-6

文献信息

• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 116. Mitteilung. �ber die absolute Konfiguration des ?-Santonins
  作者：H. Bruderer、D. Arigoni、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19560390329

  日期：——

  The absolute configuration of α-santonin (I) has been confirmed by conversion into β-cyperone IX.

  通过将其转变为β-Cyperone IX，已确认了α-桑坦宁（I）的绝对构型。
• Stereoselective Total Synthesis of (-)-α-Eudesmol, a P/Q-Type Calcium Channel Blocker
  作者：Yasunori Aoyama、Yoshitaka Araki、Toshiro Konoike

  DOI：10.1055/s-2001-16804

  日期：——

  Practical and stereoselective total synthesis of (-)-α-eudesmol 1, a P/Q-type calcium channel blocker, has been achieved with the key step being a cyclopropane ring opening accompanying introduction of a hydroxyl group. (+)-Carissone is used as a key intermediate.

  已实现(-)-α-尤德酮1的实用和立体选择性全合成，作为P/Q型钙通道阻滞剂，关键步骤是环丙烷环开环并引入羟基。(+)-卡瑞松被用作关键中间体。
• Facile Synthesis of 6β-Hydroxy-(7αH)-eudesm-4-en-3-one and β-Cyperone
  作者：Gang Zhou、Zhaoming Xiong、Yonggang Chen、Yulin Li

  DOI：10.1039/a803993c

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of 6β-hydroxy-(7αH)-eudesm-4-en-3-one 1 and β-cyperone 12 starting from (+)-dihydrocarvone 7 is described.

  描述了从 (+)-dihydrocarvone 7 开始的 6β-羟基-(7αH)-eudesm-4-en-3-one 1 和 β-cyperone 12 的立体选择性全合成。
• Sesquiterpenoids—IV
  作者：D.W. Theobald

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80011-4

  日期：1965.1

  The reactions of cyanide ion with (+)-7β(H)-eudesm-4,11-dien-3-one (II), (+)-eudesm-4,11-dien-3-one (XI), and (+)-eudesm-4,6-dien-3-one (XVI) are discussed.

  氰化物离子与（+）-7β（H）-eudesm-4,11-dien-3-one（II），（+）-eudesm-4,11-dien-3-one（XI）和讨论了（+​​）-eudesm-4,6-dien-3-one（XVI）。
• The chemistry of thujone. V. Thujone as a chiral synthon for the preparation of sesquiterpenes. Synthesis of (+)-carissone
  作者：James P. Kutney、Ashok K. Singh

  DOI：10.1139/v82-255

  日期：1982.7.15

  An efficient synthesis of (+)-carissone (4) from (+)-β-cyperone (2) is described. The latter sesquiterpene is readily available from thujone (1), via a previously described synthesis.

  描述了从 (+)-β-cyperone (2) 有效合成 (+)-carissone (4)。后一种倍半萜烯可通过先前描述的合成从 thujone (1) 中轻松获得。