(-)-(4aR)-2-isopropylidene-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a,8,8-trimethylnaphthalene | 124666-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(4aR)-2-isopropylidene-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a,8,8-trimethylnaphthalene
• 英文别名: 7-isopropenyl-4,4,10β-trimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydronaphthalene；(8aR)-4,4,8a-trimethyl-6-propan-2-ylidene-2,3,7,8-tetrahydro-1H-naphthalene
• CAS: 124666-93-9
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: CXRZACLWRNJMLG-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4aR)-2-isopropylidene-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a,8,8-trimethylnaphthalene 在 二甲基硫 、 lithium 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 氨 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a,8,8-trimethylnaphthalene-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-二氢香芹酮转化为手性中间体，用于合成（-）-多头体，（-）-warburganal和（-）-muzigadial

  摘要：

  （-）-二氢香芹酮被转化为（-）-（4aR，8aR）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-4a，8,8-三甲基萘-2（H）- （1）通过沃尔夫-基什纳（Wolff-Kishner）还原并伴有双键异构化的有效途径，大大简化了反应。酮1是合成昆虫抗饲料（-）-多头体和（-）-warburganal的合适中间体。（+）-二氢香芹酮转化为（+）-（4aR，7S，8aR）-4a，7-二甲基-8-亚甲基-3，4,4a，5,6,7,8,8a-八氢萘-2（1H）-一（2），是合成（-）-穆济加迪尔的中间体酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80143-7
• 作为产物：
  描述：

  β-cyperone 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (-)-(4aR)-2-isopropylidene-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a,8,8-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Kutney, James P.; Piotrowska, Krystyna; Chen, Yong-Huang, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 10, p. 1698 - 1708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JANSEN, BEN. J. M.;KREUGER, JACOBA A.;DE, GROOT AEDE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1447-1452
  作者：JANSEN, BEN. J. M.、KREUGER, JACOBA A.、DE, GROOT AEDE

  DOI：——

  日期：——
• KUTNEY, JAMES P.;PIOTROWSKA, KRYSTYNA;CHEN, YONG-HUANG;CHENG, KWOK-PING N+, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N0, C. 1698-1708
  作者：KUTNEY, JAMES P.、PIOTROWSKA, KRYSTYNA、CHEN, YONG-HUANG、CHENG, KWOK-PING N+

  DOI：——

  日期：——
• Kutney, James P.; Piotrowska, Krystyna; Chen, Yong-Huang, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 10, p. 1698 - 1708
  作者：Kutney, James P.、Piotrowska, Krystyna、Chen, Yong-Huang、Cheng, Kwok-Ping Norman、Gao, Zhenyong、Rettig, Steven J.

  DOI：——

  日期：——
• The conversion of (−)- and (+)-dihydrocarvone into chiral intermediates for the synthesis of (−)-polygodial, (−)-warburganal and (−)-muzigadial
  作者：Ben.J.M. Jansen、Jacoba A. Kreuger、Aede De Groot

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80143-7

  日期：1989.1

  (−)-Dihydrocarvone was converted into (−)-(4aR, 8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a, 8,8-trimethylnaphthalene-2(H)-one (1) via an efficient route in which a Wolff-Kishner reduction, accompanied with a double bond isomerisation brought on a major simplification. Ketone 1 is a suitable intermediate for the syntheses of the insectantifeedants (−)-polygodial and (−)-warburganal. (+)-Dihydrocarvone was

  （-）-二氢香芹酮被转化为（-）-（4aR，8aR）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-4a，8,8-三甲基萘-2（H）- （1）通过沃尔夫-基什纳（Wolff-Kishner）还原并伴有双键异构化的有效途径，大大简化了反应。酮1是合成昆虫抗饲料（-）-多头体和（-）-warburganal的合适中间体。（+）-二氢香芹酮转化为（+）-（4aR，7S，8aR）-4a，7-二甲基-8-亚甲基-3，4,4a，5,6,7,8,8a-八氢萘-2（1H）-一（2），是合成（-）-穆济加迪尔的中间体酮。