(-)-(4aS)-7-isopropylidene-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1,1,4a-trimethyl-naphthalene-2(1H)-one | 18680-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(4aS)-7-isopropylidene-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1,1,4a-trimethyl-naphthalene-2(1H)-one
• 英文别名: 7-isopropenyl-4,4,10β-trimethyl-1,4,7,8,9,10-hexahydro-3-(2H)-naphthalenone；2.2.6β-Trimethyl-9-isopropyliden-bicyclo<4.4.0>decen-(1.10)-on-(3)；(4aS)-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-ylidene-3,4,5,6-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 18680-98-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: PMWBFVIRSBGVQX-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4aS)-7-isopropylidene-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1,1,4a-trimethyl-naphthalene-2(1H)-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以85%的产率得到(-)-(4aR)-2-isopropylidene-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a,8,8-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Kutney, James P.; Piotrowska, Krystyna; Chen, Yong-Huang, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 10, p. 1698 - 1708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4aS,7S)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-7-isopropenyl-1,1,4a-trimethylnaphthalene-2(1H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到(-)-(4aS)-7-isopropylidene-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1,1,4a-trimethyl-naphthalene-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮中合成手性十烯酮，（-）-1,1,4a-三甲基-2-癸醛和（+）-地臭（第3部分）

  摘要：

  由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。 （ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88303-4

文献信息

• Levisalles,J.; Rudler,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 299 - 302
  作者：Levisalles,J.、Rudler,H.

  DOI：——

  日期：——
• KUTNEY, JAMES P.;PIOTROWSKA, KRYSTYNA;CHEN, YONG-HUANG;CHENG, KWOK-PING N+, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N0, C. 1698-1708
  作者：KUTNEY, JAMES P.、PIOTROWSKA, KRYSTYNA、CHEN, YONG-HUANG、CHENG, KWOK-PING N+

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of chiral decalones, (−)-1,1,4a-trimethyl-2-decalol and (+)-geosmin from S-(+)-carvone (part 3)
  作者：Henk J. Swarts、Anja A. Haaksman、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88303-4

  日期：1992.1

  The cholesterol biosynthesis inhibitor (−),1,1,4a-trimethyl-2-decalol (4), the chiral decalones 6 and 7, and (+)-geosmin (9 were synthesized from S-(+)-carvone. Annelation of S-(−)-dihydrocarvone followed by methylation gave compound 8 which was used as a key intermediate for the synthesis of decalol 4 and ketone 5. A short isomerisation-ozonation sequence was developed for the removal of the isopropenyl

  由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。 （ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。
• Kutney, James P.; Piotrowska, Krystyna; Chen, Yong-Huang, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 10, p. 1698 - 1708
  作者：Kutney, James P.、Piotrowska, Krystyna、Chen, Yong-Huang、Cheng, Kwok-Ping Norman、Gao, Zhenyong、Rettig, Steven J.

  DOI：——

  日期：——