(-)-(4aR)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8,8-trimethylnaphthalene-2(3H)-one | 7800-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4aR)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8,8-trimethylnaphthalene-2(3H)-one
• 英文别名: (4aR)-4a,8,8-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 7800-68-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: VWCYLGBRAAUCLT-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4aR)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8,8-trimethylnaphthalene-2(3H)-one 在 lithium 作用下， 以 乙醚 、 氨 、 叔丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到(-)-(4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a,8,8-trimethylnaphthalene-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-二氢香芹酮转化为手性中间体，用于合成（-）-多头体，（-）-warburganal和（-）-muzigadial

  摘要：

  （-）-二氢香芹酮被转化为（-）-（4aR，8aR）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-4a，8,8-三甲基萘-2（H）- （1）通过沃尔夫-基什纳（Wolff-Kishner）还原并伴有双键异构化的有效途径，大大简化了反应。酮1是合成昆虫抗饲料（-）-多头体和（-）-warburganal的合适中间体。（+）-二氢香芹酮转化为（+）-（4aR，7S，8aR）-4a，7-二甲基-8-亚甲基-3，4,4a，5,6,7,8,8a-八氢萘-2（1H）-一（2），是合成（-）-穆济加迪尔的中间体酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80143-7
• 作为产物：
  描述：

  β-cyperone 在 氢氧化钾 、 二甲基硫 、 sodium methylate 、 臭氧 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (-)-(4aR)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8,8-trimethylnaphthalene-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kutney, James P.; Piotrowska, Krystyna; Chen, Yong-Huang, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 10, p. 1698 - 1708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of thujone. XX. New enantioselective syntheses of Ambrox and <i>epi</i>-Ambrox
  作者：James P. Kutney、Carles Cirera

  DOI：10.1139/v97-136

  日期：1997.8.1

  epi-Ambrox® (29) using thujone (1) as a chiral synthon, is presented. Thujone (1), a readily available starting material obtained from Western red cedar, can be efficiently converted to β-cyperone (2) and the latter is then chemically elaborated to the key intermediate, the enone 6. A carbonyl transposition of 6 to enone 9 also allows a formal synthesis of (−)-Polywood® (18). Keywords: thujone, β-cyperone, (−)-Ambrox®

  介绍了使用 thujone (1) 作为手性合成子的 (-)-Ambrox® (37) 和epi-Ambrox® (29) 的新合成方法的开发。Thujone (1) 是一种从西部红柏中获得的容易获得的原料，可以有效地转化为 β-cyperone (2)，然后将后者化学加工成关键中间体，即烯酮 6。 6 到烯酮的羰基转位9 还允许正式合成 (-)-Polywood® (18)。关键词：thujone，β-cyperone，(-)-Ambrox®，epi-Ambrox®，合成。
• The first synthesis and absolute configuration of glaucescenolide
  作者：Hirosato Takikawa、Keiko Ueda、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.148

  日期：2004.7

  The first synthesis of glaucescenolide (1), a cytotoxic sesquiterpene isolated from the liverwort, Schistochila glaucescens, was achieved by starting from 2,2,6-trimethylcyclohexanone (2). The absolute configuration of the naturally occurring 1 was confirmed as 5S,7S,10R. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiodivergent synthesis of a decalin type of chiral building blocks and their application to terpenoid synthesis
  作者：Naoki Toyooka、Akira Nishino、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00315-3

  日期：1997.5

  An enantiomeric pair of a decalin type of chiral building blocks bearing an oxygenated angular substituent has been synthesized by the lipase-mediated ring differentiation of a meso decahydronaphthalene glycol system Its synthetic utility has been demonstrated by the formal synthesis of (-)-polygodial, (-)-warburganal, (-)-drimenin, and (-)-elemol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• JANSEN, BEN. J. M.;KREUGER, JACOBA A.;DE, GROOT AEDE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1447-1452
  作者：JANSEN, BEN. J. M.、KREUGER, JACOBA A.、DE, GROOT AEDE

  DOI：——

  日期：——
• KUTNEY, JAMES P.;PIOTROWSKA, KRYSTYNA;CHEN, YONG-HUANG;CHENG, KWOK-PING N+, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N0, C. 1698-1708
  作者：KUTNEY, JAMES P.、PIOTROWSKA, KRYSTYNA、CHEN, YONG-HUANG、CHENG, KWOK-PING N+

  DOI：——

  日期：——