(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[2-(tert-butoxy)-2-oxoethoxy]imino]acetic acid | 74440-02-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[2-(tert-butoxy)-2-oxoethoxy]imino]acetic acid
• 英文别名: (Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(t-butoxycarbonylmethoxyimino)acetic acid；(z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(tert-butoxycarbonylmethoxyimino)acetic acid；(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]iminoacetic acid
• CAS: 74440-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 301.323
• InChiKey: XSQPXYAKVKORFJ-ZSOIEALJSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C (decomp)
• 沸点：
  482.8±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P261,P210,P264,P280,P370+P378,P302+P352+P312
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[2-(tert-butoxy)-2-oxoethoxy]imino]acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 N,O-bis-dimethylsilyl acetamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪：一种新型有效且方便的头孢菌素衍生物偶联试剂

  摘要：

  摘要 氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪(CDMT) 2 与 2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-syn-烷氧基亚氨基乙酸 1 反应得到活性酯中间体 3。

  DOI：

  10.1080/00397919808006831
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(t-butoxycarbonylmethoxyimino)acetate 在 钯 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[2-(tert-butoxy)-2-oxoethoxy]imino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Carbamoyloxymethyl-1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their

  摘要：

  揭示的是一般式为：##STR1##的化合物，其中R.sup.1是氢原子或较低的烷基基团，R.sup.2是氢原子或酯基团，所述衍生物具有(3S,4S)-构型；以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯养动物的药物具有价值。

  公开号：

  US04572801A1

文献信息

• Thiazole derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04695639A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  A novel aminothiazoleacetic acid derivative which is an advantageous synthetic intermediate for .beta.-lactam antibiotics, and its production method and use. Starting with diketene, the production method comprises the following squence of steps. ##STR1## (In the above formulas, R is lower alkyl or phenyl; R.sub.1 and R.sub.2 each are hydrogen or lower alkyl; X and X' each are halogen; W is S or SO.sub.2 ; and W' is OH or ##STR2##

  一种新的氨基噻唑乙酸衍生物，是β-内酰胺类抗生素的有利合成中间体，以及其生产方法和用途。该生产方法从二酮开始，包括以下步骤。 ##STR1## （在上述公式中，R是较低的烷基或苯基；R.sub.1和R.sub.2每个都是氢或较低的烷基；X和X'每个都是卤素；W是S或SO.sub.2；W'是OH或##STR2##）
• 4-carbamoyloxymethyl-1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04673739A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  Compounds of the formula ##STR1## are useful as intermediates in preparing 1-sulfo-2-oxoazetidine compounds having the carbamoyloxymethyl group at the 4-position. The final product compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  式子为##STR1##的化合物在制备4-位置具有羰酰氧甲基的1-磺酸基-2-氧代氮杂环化合物的中间体时很有用。最终产物化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且对于人类和家畜来说是有价值的药物。
• Novel c-3 s/o-and s/n formaldehe acetal derivatives of cephalosporins and their use as antibotics
  申请人：——

  公开号：US20040260084A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The compounds of the general formula (I) wherein R 1 denotes a pharmaceutically acceptable side chain radical as used conventionally in the field of cephalosporins and wherein R 2 denotes a pharmaceutically acceptable group which is bonded to the remaining part of the molecule by an oxygen-carbon single bond or a nitrogen-carbon single bond, and their pharmaceutically acceptable salts, esters and amide derivatives are effective antibiotics. 1

  通式（I）的化合物，其中R1表示在头孢菌素领域中惯常使用的药用可接受的侧链基团，而R2表示通过氧-碳单键或氮-碳单键与分子的其余部分连接的药用可接受的基团，以及它们的药用可接受的盐、酯和酰胺衍生物是有效的抗生素。
• Cephalosporin compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04788185A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  A compound of the formula; ##STR1## wherein R.sup.0 stands for hydrogen atom, nitrogen-containing heterocyclic group, acyl group or esterified carboxyl group, Z stands for S, S.fwdarw.O, O or CH.sub.2, R.sup.4 stands for hydrogen atom, methoxy group or formamido group, R.sup.13 stands for hydrogen atom, methyl group, hydroxyl group or halogen atom and A stands for an optionally substituted imidazol-1-yl group forming a condensed ring at the 2,3- or 3,4-position or a physiologically or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. This compound is novel and has excellent antibacterial activity.

  该化合物的分子式为：##STR1## 其中R.sup.0代表氢原子、含氮杂环基团、酰基或酯化羧基团，Z代表S、S.fwdarw.O、O或CH.sub.2，R.sup.4代表氢原子、甲氧基或甲酰胺基，R.sup.13代表氢原子、甲基、羟基或卤素原子，A代表在2,3-或3,4-位置形成紧缩环的可选取代咪唑-1-基团，或其生理学或药学上可接受的盐或酯。该化合物是新颖的，并具有出色的抗菌活性。
• 1-Sulfo-2-azetidinone derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0093376A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  A 1-sulfo-2-oxoazetidine derivative of the formula wherein R8 is -COQ° (Q° is an amino group which may optionally be protected or substituted), -COQ5 (Q5 is a hydroxyl group which may optionally be protected), -(CH2)na- R4a (na is an integer of 1 to 3: R4a is a hydrogen atom or a carbamoylamino, N-sulfocarbamoylamino, carbamoyl, carbamoyloxy, N-sulfocarbamoyloxy, haloalkylcarbonylcarbamoyloxy, alkylsulfonyloxy, pyridinio, alkoxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, halogenoalkylcarbonyloxy, hydroxyl, alkoxycarbonyl, acyloxy, 1-alkoxyiminoalkyl, alkylcarbonyl or acylamino group) or a nitrogen-containing heterocyclic group; R' is an amino group which may optionally be acylated or protected; and X is a hydrogen atom or a methoxy group, or a salt or ester thereof, and methods of producing said compound (Ia) which may be shown as follows wherein the symbols have the same meanings as respectively defined above, and intermediates for preparing the compound (Ia) and methods of producing them. The compound (Ia) has improved antimicrobial and β-lactamase- inhibitory activities and is of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  式中的 1-磺基-2-氧氮杂环丁烷衍生物 其中 R8 为-COQ°（Q°为氨基，可任选被保护或取代）、-COQ5（Q5 为羟基，可任选被保护）、-(CH2)na- R4a（na 为 1 至 3 的整数：R4a 是氢原子或氨基甲酰氨基、N-硫代氨基甲酰氨基、氨基甲酰基、氨基甲酰氧基、N-硫代氨基甲酰氧基、卤代烷基羰基氨基甲酰氧基、烷基磺酰氧基、吡啶基、烷氧基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基羰基氧基、羟基、烷氧基羰基、酰氧基、1-烷氧基亚氨基烷基、烷基羰基或酰氨基）或含氮杂环基团；R'是可选择酰化或保护的氨基；X是氢原子或甲氧基，或其盐或酯，以及生产所述化合物（Ia）的方法，可如下所示 其中符号的含义分别与上述定义相同，以及制备化合物（Ia）的中间体及其生产方法。化合物（Ia）具有更好的抗菌和抑制β-内酰胺酶的活性，具有作为人类和驯养动物药物的价值。