(Z)-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-[tert-butoxycarbonylmethoxyimino]acetic acid-2-benzothiazolyl thioester) | 89605-09-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (Z)-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-[tert-butoxycarbonylmethoxyimino]acetic acid-2-benzothiazolyl thioester)
• 英文别名: tert-Butyl {[(E)-{1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]-2-oxoethylidene}amino]oxy}acetate；tert-butyl 2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-oxoethylidene]amino]oxyacetate
• CAS: 89605-09-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₄S₃
• 分子量: 450.563
• InChiKey: KVKDHRUVQQPKCW-HMAPJEAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 - 104°C
• 沸点：
  617.9±61.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

用途：用于制造头孢类药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-[tert-butoxycarbonylmethoxyimino]acetic acid-2-benzothiazolyl thioester) 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fetter, Jozsef; Bertha, Ferenc; Kajtar-Peredy, Maria, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 4, p. 725 - 748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 、 (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[2-(tert-butoxy)-2-oxoethoxy]imino]acetic acid 生成 (Z)-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-[tert-butoxycarbonylmethoxyimino]acetic acid-2-benzothiazolyl thioester)
  参考文献：
  名称：

  FURLENMEIER, A.;HOFHEINZ, W.;HUBSCHWERLEN, C. N.;ISENRING, H. P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种头孢菌素的合成方法
  申请人：广州白云山医药集团股份有限公司白云山化学 制药厂

  公开号：CN103833772B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明涉及一种头孢菌素的合成方法,它适合头孢类化学药物生产企业。本发明公开了7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(羧甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-甲基头孢烷酸的制备方法，即在溶剂与碱存在下，7-ADCA与侧链硫酯（Z）-（2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-[叔丁氧羰基甲氧亚氨基]乙酸-2-苯并噻唑硫酯）在一定温度下进行缩合反应，经萃取、脱色再用酸析晶可得中间体7-[（Z）-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-（叔丁氧羰基甲氧亚氨基）乙酰氨基]-3-甲基头孢烷酸，中间体用酸脱保护基再用碱溶解后，经脱色、用酸析晶、过滤、干燥即得粗品。鉴于耐药性日益严重，多开发新的抗菌活性物及制造方法，有其必要性。
• Thiazole Derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0115770A1

  公开（公告）日：1984-08-15

  A novel aminothiazoleacetic acid derivative which is an advantageous synthetic intermediate for β-lactam antibiotics, and its production method and use. Starting with diketene, the production method comprises the following sequence of steps. (In the above formulas, R is lower alkyl or phenyl; R1 and R2 each are hydrogen or lower alkyl; X and X' each are halogen; W is S or SO2; and W' is OH or

  一种新型氨基噻唑乙酸衍生物，它是β-内酰胺类抗生素的有利合成中间体，及其生产方法和用途。从二乙烯开始，生产方法包括以下步骤。 (在上述公式中，R 是低级烷基或苯基；R1 和 R2 分别是氢或低级烷基；X 和 X' 分别是卤素；W 是 S 或 SO2；W' 是 OH 或
• 1-Carba-(dethia)-Cephalosporin Derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0831093A1

  公开（公告）日：1998-03-25

  1-carba-(dethia)-cephalosporin derivatives of the general formula I wherein R1is hydrogen, optionally fluoro substituted lower alkyl, aralkyl, cycloalkyl, -COR4 or -C(R5R6)CO2R7 -C(R5R6)CONHR7; where R5 and R6 are each independently hydrogen or lower alkyl, or R5 and R6 taken together form a cycloalkyl group; R4 is hydrogen or lower alkyl and R7 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; R2is hydrogen, hydroxy, lower alkyl-Qm, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl-Qm, aryl-Qm, aryloxy, aralkoxy, a heterocyclic ring or heterocyclyl lower alkyl, the lower alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl, aryl, aryloxy, aralkoxy and the heterocyclic ring being unsubstituted or substituted with at least one group selected from carboxy, amino, nitro, cyano, optionally fluoro substituted lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, -COR6, -C(R5R6)CO2R7, -C(R5R6)CONR5R8, -CONR5R6, -N(R6)COOR10, R6OCO- or R6COO- where R5 and R6 are hydrogen or lower alkyl; R7 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; R8 is hydrogen, lower alkyl or optionally substituted phenyl; R10 is lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; Qis -CHR-, -CO- or -SO2-; Ris hydrogen or lower alkyl R3is hydroxy, lower-alkoxy, or -O-, when R2 has a positive charge, or -OM and M represents an alkali metal; mis 0 or 1; nis 0, 1 or 2; Xis CH or N as well as readily hydrolysable esters thereof, pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of the compounds of formula I and of their esters and salts.

  通式 I 的 1-羧基-(去甲)-头孢菌素衍生物 其中 R1 是氢、任选被氟取代的低级烷基、芳基、环烷基、-COR4 或 -C(R5R6)CO2R7 -C(R5R6)CONHR7；其中 R5 和 R6 各自独立地是氢或低级烷基，或 R5 和 R6 共同形成环烷基；R4 是氢或低级烷基，R7 是氢、低级烷基、低级烯基或羧酸保护基； R2是氢、羟基、低级烷基-Qm、环烷基、低级烷氧基、低级烯基、环烯基、低级炔基、芳基-Qm、芳氧基、芳烷氧基、杂环或杂环低级烷基、低级烷基、环烷基、低级烷氧基、低级烯基、环烯基、低级炔基、芳基、芳氧基、芳烷氧基和杂环低级烷基、杂环未被取代或被至少一个基团取代，这些基团选自羧基、氨基、硝基、氰基、任选被氟取代的低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤素、-COR6、-C(R5R6)CO2R7、-C(R5R6)CONR5R8、-CONR5R6、-N(R6)COOR10、R6OCO- 或 R6COO-，其中 R5 和 R6 为氢或低级烷基；R7 是氢、低级烷基、低级烯基或羧酸保护基； R8 是氢、低级烷基或任选取代的苯基； R10 是低级烷基、低级烯基或羧酸保护基； Q是-CHR-、-CO-或-SO2-； R2是氢或低级烷基 当 R2 带正电荷时，R3 是羟基、低级烷氧基或-O-，或-OM，M 代表碱金属； mis为 0 或 1； n为 0、1 或 2； X 是 CH 或 N 及其易于水解的酯、所述化合物的药学上可接受的盐以及式 I 化合物及其酯和盐的水合物。
• Albrecht; Beskid; Christenson, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 3, p. 400 - 407
  作者：Albrecht、Beskid、Christenson、Deitcher、Georgopapadakou、Keith、Konzelmann、Pruess、Chung Chen Wei

  DOI：——

  日期：——
• Fetter, Jozsef; Lempert, Karoly; Nagy, Jozsef, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 369 - 374
  作者：Fetter, Jozsef、Lempert, Karoly、Nagy, Jozsef、Nyitrai, Jozsef、Sohar, Pal、et al.

  DOI：——

  日期：——