3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoic acid | 114774-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-Tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)propionic acid；3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanoic acid
• CAS: 114774-39-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: LLPBCBGIDCIMCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2-(4{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  用CuF2脱氧氟化：通过使用路易斯碱活化基团实现。

  摘要：

  脱氧氟化是形成CF键的主要方法。由于金属氟化物的低反应性相关的问题，通常使用定制试剂。本文报道了使用第一行过渡金属氟化物开发一种简单的脱氧氟化策略的方法，它克服了这些限制。使用CuF2作为示例，原位形成的O-烷基异脲加合物的活化可以有效地将亲核氟化物转移到一系列伯醇和仲醇中。光谱研究已被用来探测CuF2反应性增强的起源。还介绍了该方法在实现18 F放射性标记方面的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202001015
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 生成 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitor of ribonucleotide reductase of herpes viruses

  摘要：

  一系列替代肽已被发现具有抗病毒活性，特别针对疱疹病毒，通过选择性抑制病毒核糖核酸还原酶酶来实现。

  公开号：

  EP0438873A1

文献信息

• Light‐Driven Carbene Catalysis for the Synthesis of Aliphatic and α‐Amino Ketones
  作者：Anna V. Bay、Keegan P. Fitzpatrick、Gisela A. González‐Montiel、Abdikani Omar Farah、Paul Ha‐Yeon Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.202105354

  日期：2021.8.9

  Catalyst potential is harnessed in the visible-light driven generation of an acyl azolium radical species that undergoes selective coupling with various radical partners to afford diverse ketone products. This methodology is showcased in the direct late-stage functionalization of amino acids and pharmaceutical compounds, highlighting the utility of single-electron NHC operators.

  单电子N-杂环卡宾（NHC）催化最近因合成CC键而受到关注。在密度泛函理论和机理分析的指导下，我们报告了使用单电子 NHC 算子光驱动合成脂肪族酮和 α-氨基酮。计算和实验结果表明，关键自由基中间体的反应性依赖于底物，并且可以通过 NHC 的空间和电子参数进行调节。催化剂潜力被利用在可见光驱动的酰基唑鎓自由基物种的生成中，该自由基物种与各种自由基伙伴选择性偶联以提供多种酮产物。这种方法在氨基酸和药物化合物的直接后期功能化中得到了展示，突出了单电子 NHC 操作符的实用性。
• Visible-light-induced dearomative oxamination of indole derivatives and dearomative amidation of phenol derivatives
  作者：Lingang Wu、Yanan Hao、Yuxiu Liu、Haibin Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc03506h

  日期：——

  oxamination reactions of indole derivatives to afford functionalized spirocyclic products. These step-economical reactions, which involve C–N and C–O bond formation, feature mild conditions, a broad substrate scope, high yields, exclusive diastereoselectivity and step-economy. In addition, a similar protocol could be used to synthesize spirolactams by dearomative amidation of phenol derivatives.

  在此，我们报告了吲哚衍生物的可见光诱导的脱芳香族氧化反应的协议，以提供功能化的螺环产物。这些涉及C–N和C–O键形成的逐步经济反应具有温和的条件，较宽的底物范围，高收率，非对映选择性和阶跃经济性。另外，类似的方案可用于通过苯酚衍生物的脱芳族酰胺化来合成螺内酰胺。
• NIS-mediated oxidative arene C(sp²)–H amidation toward 3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinolinone, phenanthridone, and <i>N</i>-fused spirolactam derivatives
  作者：Lingang Wu、Yanan Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9ob01277j

  日期：——

  A new radical-mediated intramolecular arene C(sp2)-H amidation of 3-phenylpropanamides or [1,1'-biphenyl]-2-carboxamides was developed to prepare a series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone and phenanthridone derivatives in moderate to excellent yields (33-94%). Spirolactams could also be obtained using this protocol.

  一种新的自由基介导的3-苯基丙酰胺或[1,1'-联苯] -2-羧酰胺的分子内芳烃C（sp2）-H酰胺化反应制备了一系列3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮和菲啶酮衍生物的收率中等至优异（33-94％）。螺内酰胺也可以使用该方案获得。
• A Simple and Broadly Applicable C−N Bond Forming Dearomatization Protocol Enabled by Bifunctional Amino Reagents
  作者：Xiaofeng Ma、Joshua J. Farndon、Tom A. Young、Natalie Fey、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201708176

  日期：2017.11.13

  A C-N bond forming dearomatization protocol with broad scope is outlined. Specifically, bifunctional amino reagents are used for sequential nucleophilic and electrophilic C-N bond formations, with the latter effecting the key dearomatization step. Using this approach, γ-arylated alcohols are converted to a wide range of differentially protected spirocyclic pyrrolidines in just two or three steps.

  概述了具有广泛范围的 CN 键形成脱芳构化方案。具体来说，双功能氨基试剂用于顺序亲核和亲电CN键形成，后者影响关键的脱芳构化步骤。使用这种方法，只需两到三个步骤即可将 γ-芳基化醇转化为各种差异保护的螺环吡咯烷。
• Design of Chiral <i>N</i>-Triflyl Phosphoramide as a Strong Chiral Brønsted Acid and Its Application to Asymmetric Diels−Alder Reaction
  作者：Daisuke Nakashima、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja062508t

  日期：2006.8.1

  A highly reactive and acidic chiral Brønsted acid catalyst, chiral N-triflyl phosphoramide, was developed. Highly enantioselective Diels-Alder reaction of alpha,beta-unsaturated ketone with silyloxydiene was demonstrated using this chiral Brønsted acid catalyst.

  开发了一种高反应性和酸性手性布朗斯台德酸催化剂，手性 N-三氟甲基磷酰胺。使用这种手性布朗斯台德酸催化剂证明了 α,β-不饱和酮与甲硅烷氧基二烯的高度对映选择性 Diels-Alder 反应。